10.2: الخواص الفيزيائية للكحولات والفينولات

الكحولات هي مركبات عضوية ترتبط فيها مجموعة هيدروكسي بذرة كربون مشبعة. الفينولات هي فئة من الكحولات تحتوي على مجموعة هيدروكسي مرتبطة بحلقة عطرية. تتأثر الخواص الفيزيائية للكحولات والفينولات بالترابط الهيدروجيني بسبب ثنائي قطب الأكسجين والهيدروجين في مجموعة الهيدروكسي الوظيفية وقوى التشتت بين مناطق الألكيل أو الأريل لجزيئات الكحول والفينول.

تمتلك الكحولات نقطة غليان أعلى من الهيدروكربونات الأليفاتية ذات الأوزان الجزيئية المماثلة بسبب الروابط الهيدروجينية بين الجزيئات. كما هو الحال في الهيدروكربونات، فإن قوى التشتت هي السبب في ارتفاع نقطة الغليان عند زيادة طول سلسلة الكربون.

الرابطة الهيدروجينية بين مجموعة الهيدروكسي والماء تسهل ذوبان الكحولات في الماء. ومع ذلك، تعتمد قابلية الذوبانية في الماء أيضًا على طول منطقة الألكيل أو المنطقة غير القطبية للجزيء. الكحولات التي تحتوي على منطقة ألكيل تصل إلى ثلاث ذرات كربون قابلة للامتزاج بالماء. ومع زيادة طول السلسلة، فإن زيادة مساحة سطح المنطقة غير القطبية تعيق ذوبان جزيئات الماء.

إن قابلية ذوبان الكحولات المتفرعة أعلى من ذوبان الكحولات الخطية ذات الوزن الجزيئي المماثل. يؤدي التفرع إلى تقليل المساحة السطحية للتفاعلات بين الجزيئات بين المناطق غير القطبية؛ وبالتالي، فإن المنطقة غير القطبية الكارهة للماء أصغر. بسبب التفاعلات الأضعف بين الجزيئات، تكون نقاط غليان الكحولات المتفرعة أقل من الكحولات الخطية المقابلة.

المواقع المتعددة للترابط الهيدروجيني في جزيء واحد تزيد من درجة الغليان؛ لذلك، تمتلك الديول والكحولات الأمينية نقاط غليان أعلى وقابلية ذوبان في الماء أفضل من الكحولات.

بالمقارنة مع الكحوليات الخطية، لا يمكن أن توجد الكحوليات الحلقية إلا في عدد محدود من التكوينات بسبب القيود الفراغية. تؤدي التفاعلات المتزايدة بين الجزيئات التي تنشأ من التراص الكثيف للكحول الحلقي في الطور السائل إلى نقطة غليان أعلى مقارنةً بالكحول الخطي.

تلعب الروابط الهيدروجينية بين الجزيئات أيضًا دورًا في تحديد درجة غليان الفينولات العالية وقابليتها للذوبان في الماء. تكون نقطة غليان الفينول أعلى من نقطة غليان الكحول الأليفاتي المقابل بسبب التراص الكثيف لجزيئات الفينول، والتي يتم تسهيلها من خلال تفاعلات التراص π–π بين الحلقات العطرية المستوية الكبيرة. تعمل الحلقات العطرية المتقاربة على زيادة مساحة سطح المنطقة غير القطبية في الطور السائل وتحد من ذوبان الفينول (9.3 جم في 100 جم ماء). ومع ذلك، فإن قابلية الذوبانية هذه أعلى من قابلية ذوبان الكحولات ذات الوزن الجزيئي المماثل بسبب زيادة قطبية رابطة الأكسجين والهيدروجين ثنائية القطب الناتجة عن الحلقات العطرية المجاورة التي تسحب للإلكترونات.

البنية	اسم	الوزن الجزيئي (جم / مول)	نقطة الغليان (oC)	الذوبانية (جم/100 جم ماء)
	1- البيوتانول	74	118	9.1
	الأيزوبيوتانول	74	108	10
	ثالثي البيوتانول	74	83	امتزاج (∞)
	البنتان	72	36	لا يتحلل في الماء
	البروبان-1,2-ديول	76	188	امتزاج (∞)
	1-هكسانول	102	156	0.6
	سيكلوهكسانول	100	162	3.6
	الفينول	94	182	9.3
	التولوين	92	110	لا يتحلل في الماء

تستخدم الكحوليات على نطاق واسع كمطهرات بسبب خصائصها المضادة للبكتيريا. الأيزوبروبانول أو الإيثانول هو المكون الرئيسي لمطهر اليدين. يجب أن يحتوي العامل المضاد للبكتيريا المثالي على منطقة غير قطبية كبيرة أو منطقة ألكيل يمكنها اختراق أغشية الخلايا للكائنات الحية الدقيقة وتدميرها. وفي الوقت نفسه، ينبغي أن يكون ذو قابلية عالية للذوبان في وسط النقل، وهو الماء. في الكحوليات الأصغر حجما، يتم تحقيق التوازن الأمثل بين هذين الشرطين.