الحموضة والقاعدية للكحولات والفينولات

في حين أن الأشكال المحايدة للكحول والفينولات مذبذبة بطبيعتها ، فإن الأنيونات المقابلة لها تشكل قواعد ضعيفة.

تستقطب ذرة الأكسجين في الكحول كلا الروابط المجاورة لها. في حين أن استقطاب رابطة O-H يجعل الكحول حمضا ضعيفا ، فإن الأزواج الوحيدة على الأكسجين تجعله أساسيا ومحب للنواة.

القاعدة المترافقة للكحول الأليفاتي هي أيون الألكوكسيد ، والفينول عبارة عن أيون فينوكسيد أو أيون فينولات. تكون الشحنة السالبة أكثر استقرارا على ذرة الأكسجين منها على النيتروجين أو الكربون ولكنها أكثر استقرارا على ذرة الهالوجين.

تذكر أن استقرار القاعدة المترافقة هو مقياس للحموضة. لذلك ، فإن الكحوليات أكثر حمضية من الألكينات الطرفية والأمينات والألكانات ولكنها أقل حمضية من هاليدات الهيدروجين.

الكحوليات النموذجية مثل الميثانول أو الإيثانول تكاد تكون حمضية وأساسية مثل الماء. ومع ذلك ، فإن الفينولات أكثر حمضية من الكحول ولكنها أقل حمضية من الأحماض الكربوكسيلية. على عكس أيونات الألكوكسيد ، يتم تثبيت الشحنة السالبة على ذرة الأكسجين للفينوكسيد عن طريق الرنين والاستقطاب عبر حلقتها العطرية.

لذلك ، يمكن إزالة البروتون من الفينولات بواسطة قاعدة ضعيفة نسبيا مثل الهيدروكسيد. ومع ذلك ، لا يمكن إزالة البروتون من الكحول إلا عن طريق قواعد أقوى مثل معدن الصوديوم أو معدن البوتاسيوم أو هيدريد الصوديوم مع تطور الهيدروجين.

تتأثر حموضة