تفاعل الألدهيدات والكيتونات مع الأمينات: نظرة عامة على تكوين الإيمين والإينامين

تخضع

نوكليوفيلات النيتروجين مثل الأمينات لتفاعلات إضافة مع مركبات الكربونيل.

تشكل إضافة أمين أولي إلى الألدهيد أو الكيتون كاربينولامين ، الذي يفقد الماء لإعطاء إيمين ، ويسمى أيضا قاعدة شيف.

إذا تم استخدام أمين ثانوي بدلا من ذلك ، فسيكون المنتج الناتج إينامين.

تمتلك Imines رابطة مزدوجة C = N ، بينما تمتلك enamines رابطة مفردة C-N ومجموعة أمينية مرتبطة برابطة مزدوجة C = C.

هناك جزءان مشتركان في تكوين الإيمينات والإنامينات: توليد الكاربينولامين والتخلص من الماء. يشكل كلا التفاعلين رابطة C = Nu جديدة.

يحدث التفاعلان في ظل ظروف حمضية خفيفة. ومع ذلك ، على عكس تكوين إيمين ، يتطلب تكوين الإيمين ركيزة كربونيل تحتوي على هيدروجين واحد α على الأقل يمكن استخلاصه في خطوة الإزالة النهائية.

Imines هي مجموعات وظيفية مهمة بيولوجيا. رودوبسين ، صبغة بصرية في قضبان شبكية العين ، هي مثال على إيمين مترافق للغاية.