13.11: الأحماض الكربوكسيلية إلى الإسترات: نظرة عامة على الأسترة المحفزة بالحمض (فيشر).

تم تطوير تفاعل الأسترة فيشر بواسطة الكيميائي الألماني إميل فيشر في عام 1895. وهو عبارة عن تفاعل تكثيف بين الأحماض الكربوكسيلية والكحولات في وسط حمضي لإعطاء الاسترات والماء.

تخضع الأحماض الكربوكسيلية الوظيفية الهيدروكسية لأسترة فيشر داخل الجزيئات لتكوين اللاكتونات. تتشكل اللاكتونات الحلقية المكونة من خمسة وستة أعضاء تلقائيًا.

معدل رد فعل الأسترة فيشر يعتمد إلى حد كبير على العوامل الجامدة. تتفاعل الكحولات الأولية بشكل أسرع مع الأحماض الكربوكسيلية لتكوين الإسترات، بينما تخضع الكحولات الثلاثية لأسترة فيشر بمعدل أبطأ، لتشكل منتجات الألكين الثانوية.

تعتبر أسترة فيشر تفاعلًا بطيئًا بطبيعته مع قيمة ثابتة منخفضة التوازن ولا يصل أبدًا إلى الاكتمال. أثناء التفاعل، يتم دائمًا إنشاء توازن بين المادة المتفاعلة والمنتج. وبالتالي، توجد دائمًا آثار حمض غير متفاعل مع إستر المنتج. يؤدي استخدام الكحول الزائد كمذيب إلى توجيه التوازن نحو المنتج وفقًا لمبدأ لو شاتيليه. وبدلاً من ذلك، فإن إزالة الماء من خليط التفاعل باستخدام مصيدة دين ستارك يمكن أن يؤدي أيضًا إلى اكتمال التفاعل.