Loading...

الأحماض الكربوكسيلية إلى ميثيلستر: الألكلة باستخدام الديازوميثان

JoVE Core
Organic Chemistry

A subscription to JoVE is required to view this content. Sign in or start your free trial.

JoVE Core Organic Chemistry

Carboxylic Acids to Methylesters: Alkylation using Diazomethane

13.13: الأحماض الكربوكسيلية إلى ميثيلستر: الألكلة باستخدام الديازوميثان

2,532 Views

01:33 min

May 22, 2025

Please note that some of the translations on this page are AI generated. Click here for the English version.

Overview

تتفاعل الأحماض الكربوكسيلية مع الديازوميثان في مذيب أثيري عن طريق الألكلة في ذرة الأكسجين الكربوكسيلية لإعطاء استرات ميثيل للحمض المقابل ذات إنتاجية ممتازة.

الديازوميثان هو غاز أصفر درجة غليانه -23 درجة مئوية. يتم تحضيره بشكل ملائم من خلال عمل قاعدة على N-ميثيل-N-نتروزويوريا أو N-ميثيل-N-نيتروزوتولوين سلفوناميد.

تتضمن آلية الأسترة بروتنة الديازوميثان بواسطة حمض الكربوكسيل لإنتاج ملح الكربوكسيل وكاتيون ميثيل ديازونيوم. يعتبر كاتيون ميثيل ديازونيوم غير مستقر إلى حد كبير بسبب وجود N≡N، والذي يعمل كمجموعة مغادرة ممتازة.

في خطوة الألكلة النهائية، يؤدي هجوم S_N2 على أيون ميثيل ديازونيوم بواسطة أنيون الكربوكسيل إلى إنتاج إستر الميثيل، إلى جانب إطلاق غاز N₂.

ومع ذلك، فإن الديازوميثان هو غاز قابل للانفجار ويتطلب اتخاذ الاحتياطات اللازمة أثناء التعامل معه وتخزينه. ويتعرض للانفجار التلقائي عند ملامسته للأسطح الخشنة أو المخدوشة. لذلك، غالبًا ما يوصى باستخدام الأواني الزجاجية المصقولة باللهب والدرع ضد الانفجار في التفاعلات التي تحتوي على الديازوميثين. علاوة على ذلك، فإن الديازوميثان شديد السمية ومسرطن.

يتحلل الديازوميثان في وجود الحرارة أو الضوء لينتج الكربينات وإطلاق النيتروجين.

Transcript

تخضع

أحماض الكربوكسيل ، عند العلاج بالديازوميثان ، للألكلة لإنتاج استرات الميثيل.

الديازوميثان ، وهو غاز أصفر اللون متولد من سلائف مثل N-methyl-N-nitrosourea وقاعدة ، هو هجين رنين من ثلاثة هياكل ثنائية القطب.

ميكانيكيا ، يتم بروتونات الديازوميثان بواسطة حمض الكربوكسيل لتوليد أنيون كربوكسيل وكاتيون ميثيل ديازونيوم.

كاتيون ميثيل ديازون هو نوع غير مستقر للغاية يحمل ثنائي النيتروجين - مجموعة مغادرة ممتازة.

بعد ذلك ، يهاجم أنيون الكربوكسيل النووي كاتيون ميثيل ديازونيوم عبر آلية S_N2 لإنتاج استرات الميثيل مع الإطلاق المتزامن لغاز النيتروجين.

لاحظ أن الأسترة تستمر عبر أكسجين الكربوكسيل النووي لحمض الكربوكسيل. في المقابل ، يتضمن أسترة فيشر المحفز بالحمض كربونيل الكربونيل المحب للكهرباء والذي يتفاعل في النهاية مع مجموعة الألكوكسي المحبة للنواة من الكحول.

أحد تطبيقات الألكلة بواسطة الديازوميثان هو اكتشاف الكوكايين في عينة البول. هنا ، يتم تحويل البنزويليكجونين - مستقلب بولي للكوكايين ، إلى إستر ميثيل أكثر ملاءمة ليتم اكتشافه عن طريق تحليل قياس الطيف الكتلي.

Key Terms and Definitions

Methyl ester formation – Carboxylic acids react with diazomethane to form methyl esters. Diazomethane – A yellow, explosive, carcinogenic gas used for esterification. SN2 alkylation – Carboxylate ion attacks methyldiazonium to form ester and release N₂. Methyldiazonium ion – Unstable intermediate with N≡N as a leaving group. Safety precautions – Diazomethane must be handled with flame-polished glassware and a blast shield.

Learning Objectives

Define the Reaction – Describe how diazomethane reacts with carboxylic acids to form esters (e.g., methyl ester) Identify Key Intermediates – Recognize the role of methyldiazonium and carboxylate in the mechanism (e.g., methyldiazonium) Explain Product Formation – Show SN2 attack yields methyl ester and N₂ elimination (e.g., SN2) Explain Mechanism or Process – Outline proton transfer, ion formation, and nucleophilic attack Apply in Context – Handle diazomethane with care due to its toxicity, explosiveness, and carcinogenic nature

Questions that this video will help you answer

What is the role of methanol in diazomethane-based methyl ester formation? How does SN2 alkylation with diazomethane produce methyl esters from carboxylic acids? What safety precautions are necessary when using diazomethane for ester synthesis?

This video is also useful for

Students – Learn effective strategies for studying and memorizing complex lists Educators – Teach memory techniques with concrete and engaging examples Researchers – Explore cognitive tools used in learning and memory enhancement Science Enthusiasts – Discover fun, structured ways to remember scientific facts

Explore More Videos

أحماض الكربوكسيليك الديازوميثان الألكلة استرات الميثيل آلية الأسترة N-methyl-N-nitrosourea N-methyl-N-nitrosotoluene sulphonamide كاتيون ميثيل ديازون هجوم SN2 يحتمل أن يكون متفجرا سام مسرطن كاربينات

تسمية IUPAC للأحماض الكربوكسيلية

01:16

تسمية IUPAC للأحماض الكربوكسيلية

Carboxylic Acids

11.4K المشاهدات

الخصائص الفيزيائية لأحماض الكربوكسيل

01:31

الخصائص الفيزيائية لأحماض الكربوكسيل

Carboxylic Acids

5.9K المشاهدات

حموضة أحماض الكربوكسيل

01:21

حموضة أحماض الكربوكسيل

Carboxylic Acids

8.1K المشاهدات

التأثيرات البديلة على حموضة أحماض الكربوكسيل

01:31

التأثيرات البديلة على حموضة أحماض الكربوكسيل

Carboxylic Acids

7.4K المشاهدات

التحليل الطيفي للأشعة تحت الحمراء والأشعة فوق البنفسجية - المرئية للأحماض الكربوكسيلية

01:28

التحليل الطيفي للأشعة تحت الحمراء والأشعة فوق البنفسجية - المرئية للأحماض الكربوكسيلية

Carboxylic Acids

5.0K المشاهدات

الرنين المغناطيسي النووي والتحليل الطيفي الكتلي للأحماض الكربوكسيلية

01:30

الرنين المغناطيسي النووي والتحليل الطيفي الكتلي للأحماض الكربوكسيلية

Carboxylic Acids

4.6K المشاهدات

تحضير أحماض الكربوكسيليك: نظرة عامة

01:31

تحضير أحماض الكربوكسيليك: نظرة عامة

Carboxylic Acids

3.2K المشاهدات

تحضير أحماض الكربوكسيليك: التحلل المائي للنتريل

01:19

تحضير أحماض الكربوكسيليك: التحلل المائي للنتريل

Carboxylic Acids

5.3K المشاهدات

تحضير أحماض الكربوكسيليك: كربوكسيل كواشف جرينارد

01:13

تحضير أحماض الكربوكسيليك: كربوكسيل كواشف جرينارد

Carboxylic Acids

5.4K المشاهدات

تفاعلات الأحماض الكربوكسيلية: مقدمة

01:41

تفاعلات الأحماض الكربوكسيلية: مقدمة

Carboxylic Acids

3.5K المشاهدات

أحماض الكربوكسيل إلى الإسترات: نظرة عامة على الأسترة المحفزة بالحمض (فيشر)

01:21

أحماض الكربوكسيل إلى الإسترات: نظرة عامة على الأسترة المحفزة بالحمض (فيشر)

Carboxylic Acids

19.8K المشاهدات

أحماض الكربوكسيل إلى الإسترات: آلية الأسترة المحفزة بالحمض (فيشر)

01:13

أحماض الكربوكسيل إلى الإسترات: آلية الأسترة المحفزة بالحمض (فيشر)

Carboxylic Acids

9.0K المشاهدات

أحماض الكربوكسيل إلى الميثيليسترات: الألكلة باستخدام الديازوميثان

01:33

أحماض الكربوكسيل إلى الميثيليسترات: الألكلة باستخدام الديازوميثان

Carboxylic Acids

2.5K المشاهدات

أحماض الكربوكسيل إلى كلوريدات الحمض

01:18

أحماض الكربوكسيل إلى كلوريدات الحمض

Carboxylic Acids

8.0K المشاهدات

أحماض الكربوكسيل إلى الكحول الأولية: تقليل الهيدريد

01:17

أحماض الكربوكسيل إلى الكحول الأولية: تقليل الهيدريد

Carboxylic Acids

3.9K المشاهدات

فقدان مجموعة الكربوكسي كثاني أكسيد<sub>الكربون 2</sub>: نزع الكربوكسيل من β-الأحماض الكيتونية

01:02

فقدان مجموعة الكربوكسي كثاني أكسيد<sub>الكربون 2</sub>: نزع الكربوكسيل من β-الأحماض الكيتونية

Carboxylic Acids

3.5K المشاهدات

فقدان مجموعة الكربوكسي كثاني أكسيد<sub>الكربون 2</sub>: نزع الكربوكسيل من مشتقات حمض المالونيك

01:35

فقدان مجموعة الكربوكسي كثاني أكسيد<sub>الكربون 2</sub>: نزع الكربوكسيل من مشتقات حمض المالونيك

Carboxylic Acids

2.2K المشاهدات