حمضية وقاعدية مشتقات الأحماض الكربوكسيلية

على عكس الأحماض الكربوكسيلية ، فإن المشتقات ليست أحماضا حقيقية لأنها تفتقر إلى بروتون حمضي متصل بمجموعة وظيفية. ومع ذلك ، فإن وجود α الهيدروجين يجعلها حمضية ضعيفة.

تعتمد القوة الحمضية النسبية على مدى استقرار الرنين للقاعدة المترافقة.

النتريل ضعيف الحموضة ، حيث أن الشحنة السالبة تقع على ذرة نيتروجين أقل كهرسلبية ، مما يزعزع استقرار القاعدة المترافقة.

في الأميدات ، تكون الشحنة السالبة على أكسجين كهرسلبي أكثر ، مما يجعل القاعدة المترافقة أكثر استقرارا نسبيا والأميدات أكثر حمضية قليلا.

نظرا لأن التثبيت يزداد مع الكهربية للبديل ، فإن كلوريدات الحمض هي الأكثر حمضية.

وبالمثل ، يمكن تقييم القاعدة النسبية من خلال استقرار الحمض المترافق.

النتريل هو الأقل أساسية. هنا ، يتم زعزعة استقرار بنية الرنين بسبب ثماني بتات غير مكتملة في الكربون السيانو.

كلوريدات الحمض أساسية أكثر قليلا ؛ ومع ذلك ، فإن الكهربية العالية للكلور تقلل من استقرار الشكل البروتوني.

يزداد استقرار الحمض المترافق مع انخفاض الكهربية للبديل ، مما يجعل الأميدات هي الأكثر أساسية.