14.17
تتشابه تفاعلات أنهيدريد الحمض مع تفاعلات كلوريدات الحمض وتتبع الآلية العامة لبدائل الأسيل المحبة للنواة.
الفرق الوحيد هو أن أيون الكربوكسيل هو المجموعة المتبقية التي تحتوي على أنهيدريد الحمض ، في حين أن أيون الكلوريد هو المجموعة المتبقية مع كلوريد الأسيل.
وفقا لذلك ، فإن التحلل المائي للأنهيدريدات يعطي مكافئين من الأحماض الكربوكسيلية. من ناحية أخرى ، ينتج عن الكحول في أنهيدريدات الإسترات والكربوكسيلات.
وبالمثل ، تخضع أنهيدريد لانحلال أمينولي ، حيث تتفاعل مع الأمونيا ، وتشكل أميدات أولية. تعطي الأمينات الأولية أميدات ثانوية ، وتعطي الأمينات الثانوية أميدات ثلاثية.
يعطي تقليل أنهيدريد باستخدام هيدريد الألومنيوم الليثيوم الكحوليات الأولية. وبالمثل ، فإن كاشف Grignard يقلل من أنهيدريد إلى كحول من الدرجة الثالثة.
بالإضافة إلى ذلك ، يمكن أن تتفاعل أنهيدريد مع ثلاثي كلوريد الألومنيوم في البنزين لتجميع حلقة البنزين.
والجدير بالذكر أن معظم هذه التفاعلات تنطوي على فقدان نصف جزيء أنهيدريد كمجموعة مغادرة ، مما يمثل اقتصادا ذريا ضعيفا.
تفاعلات أنهيدريدات الأحماض مشابهة لتفاعلات كلوريدات الحمض وتتم عبر استبدال الأسيل النيوكليوفيل. الفرق الرئيسي يكمن في نوعية المجموعة المغادرة. أثناء ت…
حقوق الطبع والنشر © 2026 MyJoVE Corporation. جميع الحقوق محفوظة.