تفاعل الإينولات

الإينولات ، التوتومرات لمركبات الكربونيل ، محبة للنواة بطبيعتها بسبب روابطها المزدوجة الغنية بالإلكترونات.

بالإضافة إلى ذلك ، يؤدي تأثير الرنين المتبرع بالإلكترون لمجموعة الهيدروكسيل المجاورة إلى زيادة كثافة الإلكترون بشكل كبير على الكربون α ، مما يجعله أكثر تفاعلا من الألكين المقابل.

الإينولات هي مواد وسيطة تفاعلية رئيسية في التفاعلات عند الكربون α ، مثل الهالوجين α.

عادة ما تهاجم ذرة α الكربون المحبة للنواة من الإينول محبة للكهرباء ، مما يخلق وسيطا كاتيونيا مستقرا بالرنين مع رابطة جديدة على الكربون α. ينتج عن إزالة البروتون اللاحقة منتجا محايدا α بدله.

يختلف

مسار التفاعل هذا عن مسار الألكينات ، حيث تتفاعل المواد الوسيطة الكاتيونية مع النيوكليوفيلات لتكوين نواتج إضافة.

بالإضافة إلى ذلك ، يتميز الإنولون بنقل البروتون القابل للانعكاس عند الكربون α ، كما هو موضح في تجارب تبادل الديوتيريوم.

نظرا لأن الإينولات تكون أكشيرال في α الكربون ، فإن هذا يؤدي إلى إبطاء تعرق مركبات الكيتو مع مراكز الكربون α اللولبية.