17.1: المركبات العطرية (الأروماتية): نظرة عامة

بشكل عام، يشير المصطلح ‘العطري’ إلى رائحة أو عطر لطيف من الزهور الطازجة والقهوة الطازجة وما إلى ذلك. في التاريخ المبكر للكيمياء العضوية، تم عزل العديد من مشتقات البنزين من الزيوت ذات الرائحة الطيبة للنباتات. على سبيل المثال، تم عزل الفانيلين من زيت الفانيليا، وساليسيلات الميثيل من زيت وينترغرين، والسينامالديهيد من زيت القرفة. كان لديهم جميعًا رائحة طيبة؛ ومن هنا جاء الاسم العطري.

في عام 1825، عزل فاراداي البنزين من الغاز المضيء المضغوط (الوقود المحترق في مصابيح الغاز) وأطلق عليه اسم “بيكاربوريت الهيدروجين.”  كما أجرى تحليلًا عنصريًا للمركب ولاحظ نسبة 1:1 من الهيدروجين إلى الكربون.

لاحقًا، قام إيلهاردت ميتشرليخ بتصنيع البنزين من حمض البنزويك (المعزول من صمغ البنزوين) وأكسيد الكالسيوم في عام 1834. ومن خلال إجراء قياسات كثافة البخار، أظهر أن الصيغة الجزيئية للبنزين هي C₆H₆. وبما أن المركب الجديد مشتق من صمغ البنزوين، فقد أطلق عليه اسم البنزاين، المعروف الآن بالبنزين. يتم استخدامه كمذيب مختبري.

ولا يزال مصطلح ‘عطري’ يستخدم لوصف جميع مشتقات البنزين، سواء كانت عطرية أم لا. العديد من المركبات الطبيعية والصيدلانية عطرية. على سبيل المثال، الإسترون هو الستيرويد، والأتورفاستاتين (ليبيتور) هو دواء لخفض الكولسترول، والزولوفت هو مضاد للاكتئاب، وسيريفنت المستخدم لعلاج الربو، عبارة عن مركبات عطرية.

يتم الحصول على المركبات العطرية في المقام الأول من الفحم والنفط. ينتج الفحم قطران الفحم عند تسخينه إلى 1000 °C في غياب الهواء. ينتج قطران الفحم، عند التقطير التجزيئي، العديد من الهيدروكربونات العطرية مثل البنزين والتولوين وثنائي ميثيل البنزين (الزيلين) والنفثالين وثنائي الفينيل والإيندين والأنثراسين وغيرها.

ومع ذلك، لا يمكن الحصول على المركبات العطرية مباشرة من البترول. أثناء تكرير البترول، يتم تحويل الألكانات إلى مركبات عطرية في وجود محفز عند درجة حرارة 500 °C تحت ضغط مرتفع.