هيكل البنزين: نموذج كيكولي

في عام 1865 ، اقترح أغسطس كيكولي أول هيكل محدد للبنزين.

واقترح أن البنزين له بنية دورية من ست ذرات كربون مع روابط مفردة ومزدوجة بالتناوب. ترتبط كل ذرة كربون بذرة هيدروجين واحدة.

استوفى هذا النموذج رباعي التكافؤ للكربون ، مما يجعل جميع الهيدروجينات مكافئة.

تنبأ نموذج Kekulé بشكلين من 1،2 -dibromobenzene ، والتي تختلف في مواضع الروابط المزدوجة. ولكن ، تم عزل شكل واحد فقط من 1،2-ثنائي بروموبنزين.

دافع كيكولي عنها من خلال اقتراح توازن سريع بين الشكلين اللذين لا ينفصلان عن البنزين ، والمعروفين الآن باسم هياكل كيكولي. ومع ذلك ، فمن المعروف الآن أنه لا يوجد مثل هذا التوازن.

علاوة على ذلك ، فشل في تفسير السلوك الكيميائي غير العادي للبنزين ، الذي يخضع لتفاعل استبدال مع البروم ، على عكس الألكينات ، التي تخضع لتفاعل إضافي.