Loading...

الاستبدال العطري الإلكتروفيلي: ألكلة فريدل-كرافتس للبنزين

JoVE Core
Organic Chemistry

A subscription to JoVE is required to view this content. Sign in or start your free trial.

JoVE Core Organic Chemistry

Electrophilic Aromatic Substitution: Friedel–Crafts Alkylation of Benzene

18.9: الاستبدال العطري الإلكتروفيلي: ألكلة فريدل-كرافتس للبنزين

7,517 Views

01:17 min

April 30, 2023

Please note that some of the translations on this page are AI generated. Click here for the English version.

Overview

تم تطوير تفاعلات فريدل-كرافتس في عام 1877 من قبل الكيميائي الفرنسي تشارلز فريدل والكيميائي الأمريكي جيمس كرافتس. تشير ألكلة فريدل-كرافتس إلى استبدال بروتون عطري بمجموعة ألكيل عن طريق الاستبدال العطري الإلكتروفيلي. يتفاعل محفز حمض لويس مثل كلوريد الألومنيوم مع هاليد الألكيل ليشكل كاربوكاتيون. يتفاعل الكاتيون الكربوني الناتج بعد ذلك مع الحلقة العطرية ويخضع لسلسلة من عمليات إعادة ترتيب الإلكترونات قبل إعطاء المنتج النهائي. على سبيل المثال، يتفاعل البنزين مع 2-كلوروبيوتان في وجود كلوريد الألومنيوم لتكوين 2-بوتيل بنزين.

تبدأ الألكلة بتفاعل حمض-قاعدة لويس حيث يتفاعل هاليد الألكيل مع كلوريد الألومنيوم، مما يؤدي إلى تكوين كاربوكاتيون الإلكتروفيلي.

يهاجم الكاتيون الكربوني سحابة الإلكترونات π للحلقة العطرية، مكونًا أيون أرينيوم مستقر الرنين. يؤدي نزع بروتونات أيون الأرينيوم إلى استعادة العطرية، مما يعطي 2-بوتيل بنزين ويعيد توليد المحفز.

مع الهاليدات الثانوية والثالثية، يكون الكاتيون الكربوني هو الإلكتروفيلي. في حالة هاليدات الألكيل الأولية، يكون الكاتيون الكربوني الأولي الحر غير مستقر ويصعب توليده. بدلاً من ذلك، يعمل مركب من هاليد الألكيل مع كلوريد الألومنيوم كإلكتروفيلي.

Transcript

تم

اكتشاف ألكلة Friedel-Crafts للمركبات العطرية بواسطة تشارلز فريدل وجيمس كرافتس.

إنه بديل عطري نموذجي محب للكهرباء يتم فيه استبدال هيدروجين الحلقة العطرية بمجموعة ألكيل.

على سبيل المثال ، يتفاعل 2-كلورو بوتان مع البنزين في وجود كلوريد الألومنيوم ، وهو محفز حمض لويس ، لتكوين 2-بوتيل بنزين.

يبدأ الألكلة بتفاعل حمض لويس القاعدي حيث يتفاعل هاليد الألكيل مع كلوريد الألومنيوم. ثم ينفصل المركب لتشكيل كربوكاتيون.

بصفته محبا للكهرباء ، يتفاعل الكربوكيتون مع سحابة الإلكترون π من البنزين ، مكونا أيون أرينيوم مستقر بالرنين.

أخيرا ، يعيد نزع البروتون من أيون الأرينيوم الرائحة ، مما يعطي 2-بوتيل بنزين ويجدد المحفز.

والجدير بالذكر أنه مع الهاليدات الثانوية والثالثية ، فإن الكربوكيتاشن هو المحبة للكهرباء المتفاعلة.

مع هاليدات الألكيل الأولية ، تكون الكربوهيدرات الأولية الحرة غير مستقرة نسبيا.

لذلك ، فإن مركب هاليد الألكيل مع كلوريد الألومنيوم يعمل كمحب للكهرباء.

Explore More Videos

ألكلة Friedel-Crafts الاستبدال العطري الكهربائي محفز حمض لويس كلوريد الألومنيوم الكربوكاتيون أيون الأرينيوم الحلقة العطرية 2-بوتيل بنزين

التحليل الطيفي بالرنين المغناطيسي النووي لمشتقات البنزين

01:34

التحليل الطيفي بالرنين المغناطيسي النووي لمشتقات البنزين

Reactions of Aromatic Compounds

9.8K المشاهدات

التفاعلات في الوضع البنزيلي: الأكسدة والاختزال

01:00

التفاعلات في الوضع البنزيلي: الأكسدة والاختزال

Reactions of Aromatic Compounds

4.5K المشاهدات

ردود الفعل في الموضع البنزيلي: الهالوجين

01:11

ردود الفعل في الموضع البنزيلي: الهالوجين

Reactions of Aromatic Compounds

3.1K المشاهدات

الاستبدال العطري الكهربائي: نظرة عامة

01:16

الاستبدال العطري الكهربائي: نظرة عامة

Reactions of Aromatic Compounds

12.9K المشاهدات

الاستبدال العطري الكهربائي: الكلور وبرومة البنزين

01:15

الاستبدال العطري الكهربائي: الكلور وبرومة البنزين

Reactions of Aromatic Compounds

9.7K المشاهدات

الاستبدال العطري الكهربائي: فلورة البنزين واليود

01:13

الاستبدال العطري الكهربائي: فلورة البنزين واليود

Reactions of Aromatic Compounds

6.9K المشاهدات

الاستبدال العطري الكهربائي: نترات البنزين

01:20

الاستبدال العطري الكهربائي: نترات البنزين

Reactions of Aromatic Compounds

7.4K المشاهدات

الاستبدال العطري الكهربائي: كبريتات البنزين

01:22

الاستبدال العطري الكهربائي: كبريتات البنزين

Reactions of Aromatic Compounds

7.2K المشاهدات

الاستبدال العطري الكهربائي: ألكلة البنزين Friedel-Crafts

01:17

الاستبدال العطري الكهربائي: ألكلة البنزين Friedel-Crafts

Reactions of Aromatic Compounds

7.5K المشاهدات

الاستبدال العطري الكهربائي: فريدل - أسيل الحرف للبنزين

01:11

الاستبدال العطري الكهربائي: فريدل - أسيل الحرف للبنزين

Reactions of Aromatic Compounds

8.1K المشاهدات

قيود تفاعلات فريدل كرافتس

01:26

قيود تفاعلات فريدل كرافتس

Reactions of Aromatic Compounds

6.3K المشاهدات

التأثير الموجه للبدائل: مجموعات <em>التوجيه الاصطعامي</em><em></em>

01:14

التأثير الموجه للبدائل: مجموعات <em>التوجيه الاصطعامي</em><em></em>

Reactions of Aromatic Compounds

7.6K المشاهدات

التأثير الموجه للبدائل: مجموعات التوجيه <em>الفوقي</em>

01:09

التأثير الموجه للبدائل: مجموعات التوجيه <em>الفوقي</em>

Reactions of Aromatic Compounds

5.4K المشاهدات

منشطات<em></em> <em>التوجيه الجزئي</em>: -CH<sub>3</sub> ، -OH ، -& NoBreak ؛ NH<sub>2</sub> ، -OCH<sub>3</sub>

01:11

منشطات<em></em> <em>التوجيه الجزئي</em>: -CH<sub>3</sub> ، -OH ، -& NoBreak ؛ NH<sub>2</sub> ، -OCH<sub>3</sub>

Reactions of Aromatic Compounds

6.9K المشاهدات

أجهزة تعطيل<em></em> <em>التوجيه الاصطقوية</em>: الهالوجينات

01:24

أجهزة تعطيل<em></em> <em>التوجيه الاصطقوية</em>: الهالوجينات

Reactions of Aromatic Compounds

6.3K المشاهدات

منشطات <em>التوجيه الفوقي</em>: -NO<sub>2</sub>, -CN, -CHO, -&NoBreak;CO<sub>2</sub>R, -COR, –<sub>CO 2</sub>H

01:13

منشطات <em>التوجيه الفوقي</em>: -NO<sub>2</sub>, -CN, -CHO, -&NoBreak;CO<sub>2</sub>R, -COR, –<sub>CO 2</sub>H

Reactions of Aromatic Compounds

6.2K المشاهدات

التأثيرات التوجيهية والفراغية في مشتقات البنزين غير المستبدلة

01:18

التأثيرات التوجيهية والفراغية في مشتقات البنزين غير المستبدلة

Reactions of Aromatic Compounds

3.6K المشاهدات

الاستبدال العطري النووي: الإضافة والقضاء (S<sub>n</sub>Ar)

01:30

الاستبدال العطري النووي: الإضافة والقضاء (S<sub>n</sub>Ar)

Reactions of Aromatic Compounds

4.3K المشاهدات

الاستبدال العطري المحبة للنواة: الإقصاء - الجمع

01:11

الاستبدال العطري المحبة للنواة: الإقصاء - الجمع

Reactions of Aromatic Compounds

4.5K المشاهدات

الاستبدال العطري المحبة للنواة لأملاح أريلديازونوم: عطري S<sub>N</sub>1

01:14

الاستبدال العطري المحبة للنواة لأملاح أريلديازونوم: عطري S<sub>N</sub>1

Reactions of Aromatic Compounds

2.4K المشاهدات

اختزال البنزين إلى هكسان حلقي: الهدرجة الحفازة

01:28

اختزال البنزين إلى هكسان حلقي: الهدرجة الحفازة

Reactions of Aromatic Compounds

5.3K المشاهدات

البنزين إلى 1،4-سيكلوهكسادين: آلية تقليل البتولا

01:18

البنزين إلى 1،4-سيكلوهكسادين: آلية تقليل البتولا

Reactions of Aromatic Compounds

2.4K المشاهدات

التحلل المائي للكلوروبنزين إلى الفينول: عملية داو

01:10

التحلل المائي للكلوروبنزين إلى الفينول: عملية داو

Reactions of Aromatic Compounds

3.5K المشاهدات

البنزين إلى الفينول عبر الكومين: عملية العرقوب

01:27

البنزين إلى الفينول عبر الكومين: عملية العرقوب

Reactions of Aromatic Compounds

3.8K المشاهدات

أكسدة الفينولات إلى الكينونات

01:16

أكسدة الفينولات إلى الكينونات

Reactions of Aromatic Compounds

3.9K المشاهدات