18.12: التأثير التوجيهي للبدائل: مجموعات توجيه أورثو-بارا

موجهات أورثو-بارا (Ortho-para) هي مجموعات بديلة متصلة بحلقة البنزين وتوجه إضافة الإلكتروفيل إلى المواضع ortho أو Para للبديل. تعتبر جميع المجموعات المتبرعة بالإلكترونات موجهان ortho أو Para. إنهم يتبرعون بالإلكترونات إلى الحلقة ويجعلون الحلقة أكثر غنى بالإلكترونات. وبالتالي فإن الحلقة عرضة لإضافة إلكتروفيل. البدائل مثل أمينو، هيدروكسي، أو ألكوكسي، التي تحتوي على أزواج وحيدة من الإلكترونات على الذرة المجاورة للحلقة، تمنح الإلكترونات من خلال الرنين. على سبيل المثال، يمكن أن يخضع الفينول للنترات إما في المواضع أورثو، أو ميتا، أو بارا. ومع ذلك، فإن الوسطين أورثو وبارا كاربوكاتيون أكثر استقرارًا من الوسيط ميتا لأنهما يحتويان على أشكال رنين أكثر. علاوة على ذلك، يوجد شكل مفضل معين في الوسطيات أورثو وبارا كاربوكاتيون - وهو الشكل الناشئ عن التبرع بإلكترونات الأكسجين غير المرتبطة.

تعمل بدائل الألكيل التي لا تحتوي على أزواج وحيدة أيضًا كموجهات أورثو-بارا. يتبرعون بالإلكترونات من خلال التأثير الاستقرائي. تعتبر المركبات الوسيطة كاربوكاتيون المشاركة في الهجوم ortho-para أكثر استقرارًا من meta. تعمل موجهات ortho-para عن طريق تثبيت شحنة موجبة مباشرة على الكربون المستبدل بالميثيل. نظرًا لأنه موضع ثالثي، يمكن تثبيت الشحنة الموجبة عن طريق التأثير الاستقرائي المتبرع بالإلكترون لمجموعة الميثيل.