18.17: تأثير التوجيه والتأثير الحيزي في مشتقات البنزين ثنائية الاستبدال

عندما يخضع البنزين ثنائي الاستبدال لاستبدال محب إلكتروفيلي، فإن توزيع المنتج يعتمد على التأثير التوجيهي لكلا البديلين. عندما تعزز التأثيرات التوجيهية لكلا البديلين بعضها البعض، يتم الحصول على منتج واحد. على سبيل المثال، تحدث إضافة البروم لـ-نيتروتولوين في الموضع أورثو لمجموعة الميثيل وفي الموضع ميتا لمجموعة النيترو، وهو نفس الموضع، مما يؤدي إلى منتج واحد. ومع ذلك، إذا كانت التأثيرات التوجيهية للمجموعتين تتعارض مع بعضها البعض، فإن المجموعة التنشيطية الأكثر قوة توجه الموضع البديل. على سبيل المثال، في نترتة p-ميثيلفينول، يقوم المنشط الأقوى - مجموعة الهيدروكسيل - بتوجيه عملية الاستبدال إليه. توفر البدائل ذات خصائص التنشيط المشابهة مزيجًا من المنتجات. التأثير الحيزي مفيد أيضًا في تحديد توزيع المنتج. على سبيل المثال، تحدث نترتة p-tert-butyltoluene في الموضع الأقل إعاقة - بالقرب من مجموعة الميثيل. وبالمثل، لا يحدث الاستبدال عادةً بين مجموعتين في حلقة ميتا ثنائية الاستبدال.