الاستبدال العطري النيوكليوفيلي: الإضافة والحذف (S_NAr)

تذكر أن النواة تهاجم فقط تلك هاليدات الأريل التي تشتمل على بدائل قوية لسحب الإلكترون موضوعة أورثو أو بارا إلى المجموعة المغادرة.

يستمر التفاعل عن طريق الاستبدال العطري المحبة للنواة ، والذي يتضمن خطوتين - إضافة المحبة للنواة والقضاء على المجموعة المغادرة.

في الخطوة الأولى ، يضيف المحبة للنواة إلى الكربون الذي يعاني من نقص الإلكترون والذي يحمل المجموعة المغادرة. بعد ذلك ، تتمركز الإلكترونات فوق الكربون الحلقي.

يسمح تفاعل الرنين مع البديل الذي يسحب الإلكترون له بأخذ كثافة الإلكترون مؤقتا.

تسمى أشكال الرنين المساهمة للمواد الوسيطة بوسيط Meisenheimer.

من بين هؤلاء ، فإن الهيكل الذي يحمل شحنة سالبة على ذرات الأكسجين لمجموعة النيترو مستقر بشكل خاص.

في الخطوة الثانية ، تحرر مجموعة النيترو الإلكترونات في الحلقة للقضاء على المجموعة المغادرة واستعادة العطرة.

للتلخيص ، في وسيطة ortho و para ، يتم إلغاء تحديد موقع الإلكترونات فوق مجموعة النيترو ، بينما في meta ، ليست كذلك.

على هذا النحو ، تخضع أيزومرات ortho و para بنجاح لتفاعلات_{S N}Ar ، بينما لا يحدث التفاعل مع أيزومرات الفوق.