18.18
تذكر أن النواة تهاجم فقط تلك هاليدات الأريل التي تشتمل على بدائل قوية لسحب الإلكترون موضوعة أورثو أو بارا إلى المجموعة المغادرة.
يستمر التفاعل عن طريق الاستبدال العطري المحبة للنواة ، والذي يتضمن خطوتين - إضافة المحبة للنواة والقضاء على المجموعة المغادرة.
في الخطوة الأولى ، يضيف المحبة للنواة إلى الكربون الذي يعاني من نقص الإلكترون والذي يحمل المجموعة المغادرة. بعد ذلك ، تتمركز الإلكترونات فوق الكربون الحلقي.
يسمح تفاعل الرنين مع البديل الذي يسحب الإلكترون له بأخذ كثافة الإلكترون مؤقتا.
تسمى أشكال الرنين المساهمة للمواد الوسيطة بوسيط Meisenheimer.
من بين هؤلاء ، فإن الهيكل الذي يحمل شحنة سالبة على ذرات الأكسجين لمجموعة النيترو مستقر بشكل خاص.
في الخطوة الثانية ، تحرر مجموعة النيترو الإلكترونات في الحلقة للقضاء على المجموعة المغادرة واستعادة العطرة.
للتلخيص ، في وسيطة ortho و para ، يتم إلغاء تحديد موقع الإلكترونات فوق مجموعة النيترو ، بينما في meta ، ليست كذلك.
على هذا النحو ، تخضع أيزومرات ortho و para بنجاح لتفاعلاتS NAr ، بينما لا يحدث التفاعل مع أيزومرات الفوق.
يكون الاستبدال النيوكليوفيلي في المركبات العطرية ممكنًا في الركائز التي تحمل بدائل قوية لسحب الإلكترون والتي توجد في موضع أورثو أو بارا بالنسبة إلى المجموعة المغادرة. يتم التفاعل عبر خطوتين: إضافة النيوكليوفيل وحذف المجموعة المغادرة.
يبدأ التفاعل بهجوم النيوكليوفيل على الكربون الذي يحمل المجموعة المغادرة. يؤدي هذا إلى إلغاء تحديد موقع الإلكترونات π على ذرات الكربون الحلقية. يعمل تفاعل الرنين بين زوج الإلكترون غير المتمركز ومجموعة سحب الإلكترون على استقرار الوسيط من خلال تكوين متراكبات مايسنهايمر. أخيرًا، تقوم مجموعة سحب الإلكترون بتحرير الإلكترون مرة أخرى إلى الحلقة، مما يسهل مغادرة المجموعة المغادرة واستعادة العطرية.
تذكر أن النواة تهاجم فقط تلك هاليدات الأريل التي تشتمل على بدائل قوية لسحب الإلكترون موضوعة أورثو أو بارا إلى المجموعة المغادرة.
يستمر التفاعل عن طريق الاستبدال العطري المحبة للنواة ، والذي يتضمن خطوتين - إضافة المحبة للنواة والقضاء على المجموعة المغادرة.
في الخطوة الأولى ، يضيف المحبة للنواة إلى الكربون الذي يعاني من نقص الإلكترون والذي يحمل المجموعة المغادرة. بعد ذلك ، تتمركز الإلكترونات فوق الكربون الحلقي.
يسمح تفاعل الرنين مع البديل الذي يسحب الإلكترون له بأخذ كثافة الإلكترون مؤقتا.
تسمى أشكال الرنين المساهمة للمواد الوسيطة بوسيط Meisenheimer.
من بين هؤلاء ، فإن الهيكل الذي يحمل شحنة سالبة على ذرات الأكسجين لمجموعة النيترو مستقر بشكل خاص.
في الخطوة الثانية ، تحرر مجموعة النيترو الإلكترونات في الحلقة للقضاء على المجموعة المغادرة واستعادة العطرة.
للتلخيص ، في وسيطة ortho و para ، يتم إلغاء تحديد موقع الإلكترونات فوق مجموعة النيترو ، بينما في meta ، ليست كذلك.
على هذا النحو ، تخضع أيزومرات ortho و para بنجاح لتفاعلاتS NAr ، بينما لا يحدث التفاعل مع أيزومرات الفوق.
From Chapter 18:
Now Playing
Reactions of Aromatic Compounds
3.5K Views
Reactions of Aromatic Compounds
10.7K Views
Reactions of Aromatic Compounds
5.8K Views
Reactions of Aromatic Compounds
3.3K Views
Reactions of Aromatic Compounds
13.6K Views
Reactions of Aromatic Compounds
10.2K Views
Reactions of Aromatic Compounds
6.9K Views
Reactions of Aromatic Compounds
8.1K Views
Reactions of Aromatic Compounds
7.2K Views
Reactions of Aromatic Compounds
6.4K Views
Reactions of Aromatic Compounds
8.3K Views
Reactions of Aromatic Compounds
5.1K Views
Reactions of Aromatic Compounds
7.1K Views
Reactions of Aromatic Compounds
5.5K Views
Reactions of Aromatic Compounds
5.5K Views
See More