18.25
الفينولات ، مثل الكحوليات 1 درجة و 2 درجة ، للأكسدة ، على الرغم من أنها لا تحتوي على هيدروجين α. تعزز مجموعة OH المتبرعة بالإلكترون بسهولة أكسدة الفينولات إلى الكينونات.
تتأكسد 1،2- و 1،4-benzenediols إلى O- و p-quinones ، على التوالي. ومع ذلك ، يمكن تقليل الكينونات بسهولة إلى بنزينديول باستخدام عوامل اختزال خفيفة.
نظرا لأن الفينولات لا تحتوي على هيدروجين ، فإن مسار الأكسدة الخاص بها يختلف قليلا وينطوي على فقدان إلكترونين وبروتونين.
يبدأ التفاعل بجزيء الهيدروكينون الذي يفقد إلكترونا لتوليد الكاتيون الجذري. ينتج عن إزالة البروتون اللاحقة بالماء جذر semiquinone يتم تثبيته عن طريق الرنين.
يؤدي فقدان إلكترون آخر إلى توليد الكينون البروتوني ، والذي يتم إخماده أخيرا بالماء لإنتاج p-quinone.
خاصية الأكسدة والاختزال للكينونات تجعلها مناسبة لتحفيز الوظائف الفسيولوجية ، مثل التنفس الخلوي.
في وجود العوامل المؤكسدة، تتأكسد الفينولات إلى الكينونات. يمكن بسهولة اختزال الكينونات إلى فينولات باستخدام عوامل اختزال خفيفة. تعمل مجموعة الهيدروكسيل المتبرعة بالإلكترون على تعزيز تفاعل الحلقة العطرية، مما يتيح أكسدة الحلقة حتى في حالة عدم وجود هيدروجين ألفا.
تتأكسد فينولات o-هيدروكسي إلى كينونات o وفينولات p-هيدروكسي إلى كينونات p. تتضمن تفاعلات الأكسدة والاختزال هذه نقل إلكترونين واثنين من البروتونات. تعد خاصية الأكسدة والاختزال القابلة للعكس أمرًا بالغ الأهمية في العديد من الأنظمة الفسيولوجية لتحفيز التفاعلات البيولوجية. على سبيل المثال، يستخدم التنفس الخلوي اليوبيكوينونات أو الإنزيم المساعد Q كوسيط إلكتروني لتقليل الأكسجين الجزيئي إلى الماء. المجموعة الوظيفية الأكثر أهمية في فيتامين K2، والتي تشارك في تخثر الدم، هي الكينون. الكينونات موجودة أيضًا في الميناديون، وهو مكمل صناعي لفيتامين K2.
الفينولات ، مثل الكحوليات 1 درجة و 2 درجة ، للأكسدة ، على الرغم من أنها لا تحتوي على هيدروجين α. تعزز مجموعة OH المتبرعة بالإلكترون بسهولة أكسدة الفينولات إلى الكينونات.
تتأكسد 1،2- و 1،4-benzenediols إلى O- و p-quinones ، على التوالي. ومع ذلك ، يمكن تقليل الكينونات بسهولة إلى بنزينديول باستخدام عوامل اختزال خفيفة.
نظرا لأن الفينولات لا تحتوي على هيدروجين ، فإن مسار الأكسدة الخاص بها يختلف قليلا وينطوي على فقدان إلكترونين وبروتونين.
يبدأ التفاعل بجزيء الهيدروكينون الذي يفقد إلكترونا لتوليد الكاتيون الجذري. ينتج عن إزالة البروتون اللاحقة بالماء جذر semiquinone يتم تثبيته عن طريق الرنين.
يؤدي فقدان إلكترون آخر إلى توليد الكينون البروتوني ، والذي يتم إخماده أخيرا بالماء لإنتاج p-quinone.
خاصية الأكسدة والاختزال للكينونات تجعلها مناسبة لتحفيز الوظائف الفسيولوجية ، مثل التنفس الخلوي.
From Chapter 18:
Now Playing
Reactions of Aromatic Compounds
5.4K Views
Reactions of Aromatic Compounds
10.7K Views
Reactions of Aromatic Compounds
5.8K Views
Reactions of Aromatic Compounds
3.4K Views
Reactions of Aromatic Compounds
13.7K Views
Reactions of Aromatic Compounds
10.3K Views
Reactions of Aromatic Compounds
6.9K Views
Reactions of Aromatic Compounds
8.2K Views
Reactions of Aromatic Compounds
7.2K Views
Reactions of Aromatic Compounds
6.4K Views
Reactions of Aromatic Compounds
8.3K Views
Reactions of Aromatic Compounds
5.1K Views
Reactions of Aromatic Compounds
7.2K Views
Reactions of Aromatic Compounds
5.5K Views
Reactions of Aromatic Compounds
5.5K Views
See More