تحويل الأمينات الأولية 1° إلى أملاح الديازونيوم أو الأريلديازونيوم: الديازوتة باستخدام آلية NaNO2

أثناء تفاعل الديازوتيز، تتفاعل الأمينات الأولية مع أيونات النيتروسونيوم - التي تتولد في الموقع عبر عوامل النتروجين - لإنتاج أملاح الديازونيوم من خلال سلسلة من الخطوات.

تبدأ الآلية بهجوم محب للنواة من أمين 1 درجة على أيون النيتروسونيوم الكهربائي لتشكيل أيون N-nitrosoaminium غير مستقر - مع رابطة N-N جديدة - متبوعا بإزالة البروتون لتشكيل N-nitrosamine.

إن N-nitrosamine ، بدوره ، يتحول إلى ديازوهيدروكسيد يحمل N = N.

بعد ذلك ، يؤدي بروتون مجموعة –OH إلى فقدان جزيء الماء - مجموعة مغادرة ممتازة - لتوليد أيون الديازونيوم.

تتحلل أيونات الديازونيوم الأليفاتية الأولية ، كونها غير مستقرة للغاية ، بسرعة لإعطاء الكربوكاتيون عن طريق إطلاق النيتروجين الجزيئي - وهي مجموعة مغادرة مستقرة.

نظرا لأن الكربوكيبونات المتكونة تخضع لتفاعلات استبدال أو إزالة أو إعادة ترتيب نووية لتوفير مزيج من المنتجات ؛ فإن ديازوتيزة الأمينات الأليفاتية الأولية ليست مفيدة بشكل عام.

في المقابل ، فإن أيونات أريلديازونيوم الأولية هي وسيطة مستقرة نسبيا. يؤدي تشخيص الأمينات العطرية الأولية ومعالجتها بكاشف مناسب إلى استبدال مجموعة -NH₂ لتوليد مركبات عطرية بديلة.