17.8: حلقات فورست للأنظمة المترافقة المختلفة

تتوافق طريقة المضلع المنقوش مع قاعدة هوكل 4n + 2 وتساعد في معرفة ما إذا كان المركب الحلقي المعين عطريًا أم لا. يكون المركب مستقرًا وعطريًا إذا كان كل مدار جزيئي مرتبط (MO) مملوءًا بالكامل بزوج من الإلكترونات. ومع ذلك، إذا كانت المدارات غير الرابطة أو المضادة للترابط مليئة بالإلكترونات، يكون المركب غير مستقر وليس عطريًا. خذ بعين الاعتبار مخططات حلقات فورست للألكينات الحلقية التي تحتوي على 4 إلى 8 ذرات كربون.

من خلال النظر إلى دوائر الصقيع، لوحظ أن عدد الترابط MO يكون دائمًا فرديًا، والعدد المطلوب من الإلكترونات π في الترابط MO هو إما 2 أو 6. عدد الإلكترونات يلبي تمامًا قاعدة العطرية 4n + 2 . ومن ثم، فإن المركبات ذات الروابط المملوءة بالكامل MO تكون عطرية.

في حالة البيوتادايين الحلقي رباعي الأعضاء مع 4π إلكترونات والسيكلو أوكتاتاترين المكون من ثمانية أعضاء مع 8π إلكترونات، تمتلئ MO الرابطة بالكامل، وكل من MO غير الرابطة مشغولة بشكل فردي. إن وجود الإلكترونات في MO غير الرابطة عالية الطاقة يجعلها غير مستقرة وليست عطرية. ومع ذلك، فإن أنيون سيكلوبنتاديينيل ذو خمسة أعضاء، والبنزين سداسي الأعضاء، وكاتيون سيكلو هبتاترينيل ذو سبعة أعضاء لديهم 6π إلكترونات، والترابط المقابل MO مشغول بالكامل ومستقر، لذلك فهي عطرية.

بشكل عام، الجزيئات التي تحتوي على مدارات جزيئية مملوءة بالكامل تعتبر عطرية، في حين أن المركبات التي تحتوي على إلكترونات في مدارات أخرى غير الرابطة ليست عطرية.