18.5: الاستبدال العطري الإلكتروفيلي: الكلورة والبرومة للبنزين

الكلور والكروم هما فئتان مهمتان من البدائل العطرية المحبة للكهرباء ، حيث يتفاعل البنزين مع الكلور أو البروم لتكوين منتجات بديلة مهلجنة

يتم تحفيز هذه التفاعلات بواسطة أحماض لويس مثل كلوريد الألومنيوم أو كلوريد الحديديك للكلور وبروميد الحديديك للبرومة.

تذكر أنه أثناء برومة الألكينات ، يستقطب البروم ويصبح محبا للكهرباء. ومع ذلك ، فإن برومة البنزين تتطلب محبة كهربية أقوى بكثير - يسهل محفز حمض لويس ذلك.

تبدأ آلية البرومة بتفاعل لويس الحمضي القاعدي ، حيث يتفاعل البروم مع بروميد الحديديك لتشكيل مركب ، وهو محب للكهرباء بدرجة كافية للتفاعل مع البنزين.

بعد ذلك ، يتفاعل المحبة للكهرباء مع π إلكترونات البنزين ، مكونا أيون الأرينيوم ، الذي يتم تثبيته بالرنين.

أخيرا ، يشكل نزع البروتون لأيون الأرينيوم البروموبنزين ، مما يعيد العطرية ويجدد المحفز.

يتبع كلورة البنزين في وجود كلوريد الحديديك آلية مماثلة.