أنواع الإينول والإينولات

تختلف الإينولات والإينولات في استقرارها. الإينولات من أحادي الكربونيل هي الأقل استقرارا عند التوازن. ومع ذلك ، فإن الإينولات التي تتشكل في غياب الحمض أو القاعدة مستقرة حركيا ، لأنها تعود إلى أشكال الكيتو ببطء شديد.

أيونات enolate من مركبات β-dicarbonyl ، مثل β-diketones و β-ketoesters و β-diesters ، مستقرة من الناحية الديناميكية الحرارية لأنها مستقرة بالرنين بشكل مضاعف بواسطة الكربونيل المجاورة. يتم تثبيت إينولات هذه المركبات عن طريق الترابط الهيدروجيني داخل الجزيئات.

الفينولات ، التي توجد في الغالب في شكل إينول عطري ، هي أكثر أنواع الإينول استقرارا.

هناك نوعان من الإينولات الريجيوإيزوميرية ممكنة للكيتونات غير المتماثلة. لا يمكن إنويل الكربونيل بدون هيدروجين α.

نظرا لأن حموضة α الهيدروجين تتناسب مع استقرار الإيلات ، فإن الإسترات ، وسيانيد الأسيل ، والأميدات الثلاثية تشكل إينولات أقل استقرارا.

لا تشكل الأميدات الأولية أو الثانوية والأحماض الكربوكسيلية إينولات نموذجية ، حيث يحدث نزع البروتون أولا عند البروتون الحمضي على النيتروجين أو الأكسجين.