يتطلب اشتراك JoVE لعرض هذا المحتوى. تسجيل الدخول أو ابدأ نسخة تجريبية مجانية

مقالة منهجية

إزالة غير متجانسة الحفاز الناتج اوليفينيه الروثينيوم للذوبان في الماء من الوسط المائي عن طريق التفاعل الضيف المضيف

7.3K مشاهدة

⸱

DOI:

10.3791/58067

⸱

أغسطس 23, 2018

 , 
1Department of Chemical and Biomedical Engineering, Florida State University

في هذه المقالة

ملخص

للذوبان في الماء القابلة للإزالة N-وضعت يجند كاربين الحلقية (NHC) في الوسط المائي عن طريق التفاعل الضيف المضيف. نحن أظهرت ردود الفعل الناتج اوليفينيه الممثل في المياه وكذلك كما هو الحال في الميثان. عن طريق التفاعل الضيف المضيف أو الاستخراج، كان عامل حفاز الروثينيوم المتبقية (Ru) منخفضة قدر 0.14 جزء في المليون بعد رد فعل.

الملخص

تم تطوير طريقة إزالة عامل حفاز معدنية انتقالية ذات كفاءة عالية. يتضمن حافزا للذوبان في الماء من يجند الوعائي المصممة حديثا لإزالة حافز عن طريق التفاعلات الضيف المضيف. يجند الوعائي الجديد يملك وحدة خطي الإثيلين غليكول أدامانتيل (الضيف) المربوطة لإدراج عمود المصباح في التجويف مضيف β-سيكلوديكسترين (β-CD) مركب. وطبقت يجند الوعائي الجديدة حافزا الناتج على أساس رو اوليفينيه. أظهرت محفز رو نشاط ممتاز في الناتج اختتام حلقة الممثل (إليه التنسيق الإقليمية) وافتتاح الدائري الناتج البلمرة (مرح) ردود فعل في الوسط المائي، فضلا عن المذيبات العضوية، الفصل2Cl2. بعد أن رد الفعل كان كاملة، بقايا رو العالقة تمت إزالة من محلول مائي بكفاءة أكثر من 99 ٪ (53 صفحة في الدقيقة بقايا رو) عن طريق الترشيح بسيطة الاستفادة من وجود تفاعل الضيف المضيف بين غير قابلة للذوبان السليكا المطعمة β-قرص مضغوط (المضيف) مجموعة أدامانتيل (الضيف) على الحافز. محفز رو الجديدة أثبتت أيضا إزالة عالية الكفاءة عن طريق استخراج عند تشغيل رد فعل في المذيبات العضوية بواسطة تقسيم الخليط الخام رد الفعل بين طبقات من إثيل الاثير والماء. وبهذه الطريقة، يبقى عاملاً حفازاً في الطبقة المائية فقط. وكان مبلغ رو المتبقية في الطبقة العضوية، فقط 0.14 جزء في المليون في ردود فعل إليه من مركبات دياليل.

المقدمة

إزالة الحفز الفلزية متجانسة من المنتج مسألة هامة في الكيمياء الحديثة1،2. يؤدي محفز المتبقية ليس فقط مشكلة سمية من عنصرها المعادن الثقيلة، ولكن أيضا تحول غير مرغوب فيها للمنتج من مفاعليه المحتملة لها. محفز متجانس يوفر العديد من المزايا، مثل النشاط المرتفع ومعدل الرد السريع تشيموسيليكتيفيتي3، بيد أن إزالة من المنتج أكثر صعوبة من محفز غير المتجانسة التي يتم إزالتها ببساطة عن طريق الترشيح أو والصفق. الجمع بين مزايا محفز متجانسة وغير متجانسة، أي، رد فعل متجانسة وإزالة غير المتجانسة، يمثل مفهوم هام محفز الفلزية العضوية عالية التفاعل والقابلة للإزالة بسهولة. الشكل 1 يوضح مبدأ العمل لرد فعل متجانسة وغير متجانسة إزالة الحافز عن طريق التفاعل الضيف المضيف.

كيمياء ضيف المضيف نونكوفالينت الترابط الاعتراف الجزيئية بين جزيئات المضيف والضيف جزيئات في الكيمياء سوبراموليكولار4،،من56،،من78. سيكلوديكسترينس (الأقراص المضغوطة)، oligosaccharides دوري، استضافة الممثل الجزيئات9،10،،من1112، وأنها قد طبقت في مجالات واسعة من العلوم مثل علوم البوليمر 13 , 14والحفز15،16، والتطبيقات الطبية الحيوية6،10، والكيمياء التحليلية17. جزيء ضيف، أداماتاني، يربط بشدة إلى تجويف مسعور β-CD (المضيف، 7-وايبوكسي السكريد دوري) مع رابطة عالية ثابتة، ك (تسجيل الدخول ك = 5.04)18. هذا تقارب ملزم supramolecular قوية بما يكفي لإزالة المتبقي محفز معقدة من حل رد فعل مائي مع β معتمدة الصلبة--مؤتمر نزع السلاح.

بين العديد من المواد الحفازة التي قابلة للإزالة المضيف الضيف، درس رو اوليفينيه الناتج محفز بسبب ارتفاع المرافق العملية والاستقرار عالية ضد الهواء والرطوبة. أن رد الفعل الناتج اوليفينيه أداة هامة في الكيمياء التركيبية تشكيل رابطة الكربون-كربون مزدوجة حضور معادن الانتقالية محفز19،20،،من2122. آثار تنمية مستقرة رو اوليفينيه الناتج محفز الناتج كميدان رئيسي في الكيمياء التركيبية (الناتجمثلاً، وآلية التنسيق الإقليمية وعبر (سم)) فضلا عن علوم البوليمر (مثلاً، مرح ومحاليل ديين الناتج (ADMET)). على وجه الخصوص، يجمع إليه التنسيق الإقليمي ماكروسيكليس والخواتم المتوسطة الحجم التي كان من الصعب لبناء23.

على الرغم من المرافق الاصطناعية من الناتج اوليفينيه رو حفزت، الإزالة الكاملة لاستخدام محفز رو من المنتج المطلوب تحديا رئيسيا للعديد من التطبيقات العملية24. على سبيل المثال، لوحظ 1912 جزء في المليون بقايا رو في اختتام الحلقة المنتج الناتج بعد هلام السليكا العمود اللوني25. Ru المتبقية قد يسبب مشاكل مثل isomerization اوليفينيه، والتحلل، والتلوين، وسمية المنتجات الصيدلانية26. المؤتمر الدولي حول مواءمة (ICH) نشرت توجيهي الكاشفات المعدنية المتبقية في المستحضرات الصيدلانية. الحد الأقصى المسموح به هو مستوى رو في المنتجات الصيدلانية27من 10 أجزاء من المليون. لهذه الأسباب، حوكم نهوج مختلفة لإزالة بقايا رو من الحل المنتج28،30،29،31،،من3233. أيضا، وقد درست التطورات من المواد الحفازة Ru القابلة للإزالة لتنقية دون أي معاملة خاصة بعد رد الفعل. بين أساليب تنقية مختلفة، حوكم محفز يجند تعديلات لتحسين كفاءة السليكا هلام الترشيح واستخراج السائل. على سبيل المثال، يمكن تحقيق كفاءة عالية السليكا هلام الترشيح بايون عرض العلامة في بينزيليديني34 أو العمود الفقري ليجند الوعائي35،36. حافزا تتعلق poly(ethylene glycol)37 أو أيون العلامة35 يجند الوعائي يمكن تحسين كفاءة الاستخراج مائي لإزالة محفز رو.

في الآونة الأخيرة، أبلغنا بدرجة عالية لذوبان في الماء رو اوليفينيه الناتج محفز، الذي أظهر مفاعليه عالية، ليس فقط، بل أيضا حافز ارتفاع معدل إزالة. وعلاوة على ذلك، حدث إزالة الناتج ومحفِّز في الماء والميثان34،35،،من3637. الميزة الرئيسية محفز جديد أن يتحمل الوعائي الجديد oligo(ethylene glycol) أدامانتيل المربوطة. Oligo(ethylene glycol) يوفر قابلية الذوبان في الماء عالية لأسرة العامل الحفاز المعقدة. وبالإضافة إلى ذلك، تمتلك oligo(ethylene glycol) أدامانتيل نهاية المجموعة التي يمكن استخدامها في التفاعل الضيف المضيف مع الخارجية β--مؤتمر نزع السلاح.

هنا، يمكننا وصف البروتوكولات من أجل توليف محفز وردود الفعل الناتج، وإزالة عامل حفاز في الماء والميثان.

الوصول مقيد. يرجى تسجيل الدخول أو بدء فترة تجريبية لعرض هذا المحتوى.

البروتوكول

ملاحظة: لقد قدمنا توليف 4-(97-(adamantan-1-yloxy)-2,5,8,11,14,17,20,23,26,29,32,35,38,41,44,47,50,53,56,59,62,65,68,71,74,77,80,83,86,89,92,95-dotriacontaoxaheptanonacontyl)-1,3-dimesityl-4,5-dihydro-1H-imidazol-3-ium رباعي فلوروبورات (إيميدازوليوم A الملح) والمضيف المعقدة، β-CD المطعمة السليكا، في أعمالنا السابقة ورقة38. في البروتوكول، ويصف لنا توليفة من أعمالنا للذوبان في الماء رو اوليفينيه الناتج محفز والناتج ردود فعل (مرح وآلية التنسيق الإقليمية).

1-تجميع (4-(97-((adamantan-1-yl)oxy)-2,5,8,11,14,17,20,23,26,29,32,35,38,41,44,47,50,53,56,59,62,65,68,71,74,77,80,83,86,89,92,95-dotriacontaoxaheptanonacontyl)-1,3-dimesitylimidazolidinylidene)dichloro ( o - إيسوبروبوكسيفينيلميثيليني) الروثينيوم (محفز 1)

  1. الجاف قارورة 25 مل القاع المستديرة مع شريط التحريك وقنينة 20 مل ملعقة في الفرن.
  2. وضع 118 مغ ملح إيميدازوليوم (0.060 ملمول) في قنينة 4 مل.
  3. مكان الملح إيميدازوليوم المعدة الأواني الزجاجية المجففة وحاجز والبسط في غرفة صندوق قفازات والفراغ ح 2.
  4. بعد إزالة الهواء تماما في غرفة صندوق قفازات، تطهير غاز خامل في الدائرة، ثم نقلها إلى علبة القفازات.
  5. في المربع القفازات، وضع ملغ 54 من هويدا-جرابز (ح-ز) 1شارع الجيل (0.090 ملمول، 1.5 equiv.) في قنينة 20 مل.
  6. حل الملح إيميدازوليوم المعدة في 2.0 مل تولوين، ثم تحويلها إلى قارورة 50 مل القاع المستديرة مع شريط التحريك.
  7. إضافة مل 0.18 من محلول أميد (خمدس) مكررا (تريميثيلسيليل) البوتاسيوم (0.5 م حل والتولوين، 0.090 ملمول، 1.5 equiv.) إلى حل الملح إيميدازوليوم.
  8. دوامة قارورة لخلط الكواشف.
  9. حل توليد 1 ز حش مل 3.0 والتولوين، ثم إضافة هذا الحل في قارورة رد فعل.
  10. ختم قارورة مع حاجز، ثم إزالة هذا من مربع القفازات.
  11. يقلب الخليط رد فعل ح 3 في 80 درجة مئوية.
  12. بعد 3 ح، تنقية العامل الحفاز اللوني على الألومينا محايدة، الوتيد مع اتواك/ميوه = 15/1. جمع الحل الأخضر الداكن.
    ملاحظة: غير مطلوب تبخر المذيب قبل اللوني. هو قيمة Rو 0.46 في شركة ألومينا محايدة، التيد مع أتاك/ميوه = 15/1.
  13. إزالة المذيب تحت ضغط انخفاض.
  14. الفراغ هذه البقايا النهائية للحصول على صلبة شمعية أخضر داكن.

2-الناتج رد فعل وإزالة بقايا محفز في الوسط المائي

  1. إعداد يطرد أكسيد الديوتريوم (د2س) أو المياه الفقاعي د2س أو المياه مع غاز النيتروجين أكثر من 2 ح.
  2. وضع ملغ 4.4 محفز 1 (0.0020 ملمول) و 41 ملغ 2-اليل-N،N،N-تريميثيلبينت-4-أون-1-أمينيوم كلوريد (تيترالكيل الأمونيوم الركازة) (0.20 ميللي مول) في كل قنينة مل 4.0.
  3. حل الركيزة تيترالكيل الأمونيوم 0.5 مل من يطرد د2س (أو ح2س)، ثم إضافة الحل إلى محفز 1.
  4. ختم القنينة رد فعل، ثم تسخين المخلوط رد فعل عن 24 ساعة عند 45 درجة مئوية. رصد رد فعل التحويل 1"ح الرنين المغناطيسي النووي".
    ملاحظة: رصد 1"ح الرنين المغناطيسي" ذروة التحويل من 3.25 جزء في المليون (يبنوا، نورث كارولاينا-ح2CH-في الركيزة) إلى 3.52 جزء في المليون (يبنوا، نورث كارولاينا-ح2CH-في المنتج).
  5. بعد الانتهاء من رد فعل، تهدئة القنينة رد الفعل في درجة حرارة الغرفة.
  6. إضافة 150 مغ السليكا المطعمة β--مؤتمر نزع السلاح إلى الخليط رد فعل.
    ملاحظة: حساب وحدة المطعمة β--مؤتمر نزع السلاح على هلام السليكا في 1.57 10-4 مليمول/mg بتحليل ثيرموجرافيميتريك (TGA).
  7. يقلب الخليط رد فعل ح 10 في درجة حرارة الغرفة.
  8. قم بتصفية الخليط الرد عن طريق القطن التوصيل.
  9. إزالة المذيب في تجميد مجفف.

3-بلمرة الناتج خاتم-الافتتاح وإزالة بقايا محفز في الوسط المائي

  1. إعداد يطرد د2س أو المياه الفقاعي د2س أو المياه مع غاز النيتروجين أكثر من 2 ح.
  2. وضع ملغ 4.4 محفز 1 (0.0020 ملمول) و 17.1 ملغ 2-((3aR*,4S*,7R*,7aS*)-1، 3-ديوكسو-1، 3، 3a، 4، 7، 7 ألف--هيكساهيدرو--2ح-4.7-ميثانويسويندول-2-يل)- ن،ن،ن-تريميثيليثان-1-أمينيوم كلوريد (مونومر، الرقم 5) (0.060 ملمول) في كل قنينة مل 4.0.
  3. حل مونومر في 0.5 مل من يطرد د2س (أو ح2س)، ثم إضافة الحل إلى محفز 1.
  4. ختم القنينة رد فعل، ثم تسخين المخلوط رد فعل ح 2 في 45 درجة مئوية. رصد رد فعل التحويل 1"ح الرنين المغناطيسي النووي".
    ملاحظة: رصد 1"ح الرنين المغناطيسي" ذروة اختفاء 6.14 صفحة في الدقيقة (-جح= جح-في مونومر).
  5. بعد الانتهاء من رد فعل، تهدئة القنينة رد الفعل في درجة حرارة الغرفة.
  6. إخماد رد فعل مع 0.1 مل إيثيل الفينيل خماسي البروم ثنائي الفينيل.
    ملاحظة: تبريد ضروري أن تنأى بحافز رو من سلسلة البوليمر المحطة الطرفية.
  7. إضافة 150 مغ السليكا المطعمة β--مؤتمر نزع السلاح إلى الخليط رد فعل.
  8. يقلب الخليط رد فعل ح 10 في درجة حرارة الغرفة.
  9. قم بتصفية الخليط الرد عن طريق القطن التوصيل.
  10. إزالة المذيب في تجميد مجفف.

4-الناتج رد فعل وإزالة بقايا محفز من الفصل2Cl2

  1. وضع 4.4 مغ محفز 1 (0.0020 ملمول) و 48 ملغ من دياليلمالوناتي إثيل (0.20 ملمول) في كل قنينة مل 4.0.
  2. حل دياليلمالوناتي إثيل في 0.5 مل من الفصل2Cl2، ثم إضافة الحل إلى محفز 1.
  3. ختم القنينة رد فعل، ثم إبقاء الخليط رد فعل في درجة حرارة الغرفة حاء 1 مراقبة تحويل رد فعل 1"ح الرنين المغناطيسي النووي".
    ملاحظة: رصد 1"ح الرنين المغناطيسي" ذروة التحويل من 2.63 جزء في المليون (يبنوا,-CCح2CH = CH2 في الركيزة) إلى 3.01 جزء في المليون (القميص، CH-CCح2= السفارةح2ج-في المنتج).
  4. بعد الانتهاء من رد فعل، نقل الخليط رد الفعل الناتج عن ذلك في قنينة 30 مل.
  5. تمييع الحل رد فعل مع 15 مل أثير ثنائي إثيل.
  6. أغسل الحل العضوية مع 15 مل الماء لخمس مرات.
  7. الجاف للطبقة العضوية مع MgSO4، ثم تصفية الحل عن طريق التوصيل القطن لإزالة الجسيمات4 مجسو.
  8. إضافة 60 ملغ كربون المنشط في المحلول الناتج، ثم يحرك الخليط عن 24 ساعة عند درجة حرارة الغرفة.
  9. تصفية الحل عن طريق التوصيل القطن لإزالة الكربون المنشط، ثم إزالة المذيب تحت ضغط انخفاض.

الوصول مقيد. يرجى تسجيل الدخول أو بدء فترة تجريبية لعرض هذا المحتوى.

النتائج

الشكل 2 يوضح رد فعل تبادل يجند ل حافز لدينا 1. ويبين الشكل 3طيف "الرنين المغناطيسي ح" 1.

ويبين الشكل 4 في إليه التنسيق الإقليمية في محلول مائي وإزالة اللاحقة حافز المستخدمة من خليط رد فعل عن طريق التفاعل المضيف الضيف، ويلخص الجدول 1 إليه التنسيق الإقليمية في الوسط المائي. الركيزة رباعي الأمونيوم ...

الوصول مقيد. يرجى تسجيل الدخول أو بدء فترة تجريبية لعرض هذا المحتوى.

المناقشة

وصفت لنا توليف اوليفينيه رو متجانسة قابلة للإزالة الناتج محفز وإزالتها من الحلول المائية والعضوية على حد سواء. الحفز المتجانس يوفر العديد من المزايا المقارنة للمحفزات غير المتجانسة، مثل تفاعلية عالية ومعدل الرد السريع؛ ومع ذلك، إزالة الحافز المستخدمة من المنتج أكثر صعوبة من محفز غير المتجانسة3. الميزة الرئيسية محفز المركب هو يجند الوعائي، الذي يتحمل أدامانتيل المربوطة المياه القابلة للذوبان oligo(ethylene glycol). أظهرت محفز قدمت ردود فعل متجانسة في كل الحلول المائية والعضوية، وبقايا رو تمت إزالته...

الوصول مقيد. يرجى تسجيل الدخول أو بدء فترة تجريبية لعرض هذا المحتوى.

الإفصاحات

الكتاب يعلن أي مصلحة مالية المتنافسة.

شكر وتقدير

بتأييد هذا العمل بمبادرة ولاية فلوريدا دولة جامعة الطاقة والاستعانة بالمواد وإدارة الاتحاد السوفياتي السابق من المواد الكيميائية والهندسة الطبية الحيوية.

الوصول مقيد. يرجى تسجيل الدخول أو بدء فترة تجريبية لعرض هذا المحتوى.

المواد

قائمة المواد المستخدمة في هذه المقالة
الاسمالشركةرقم فهرسيالتعليقات
Hoveyda-Grubbs Catalyst 1st GenerationSigma-Aldrich577944حساسية الهواء. حساسية للضوء.
ثنائي إيثيل ثنائي أليمالوناتسيجما ألدريتش283479
إيثيل فينيل الأثيرسيجما ألدريتش422177حساسية للهواء.
أكسيد الألومنيومسيجما ألدريتش06300منشط ، محايد ، نشاط بروكمان الأول
محلول أميد البوتاسيوم مكرر (ثلاثي ميثيل سيليل) (0.5 متر في التولوين)سيجما ألدريتش277304حساس للرطوبة.
Etyhl acetateVWRBDH1123سائل قابل للاشتعال.
الميثانولVWRBDH1135سائل قابل للاشتعال. سام.
أكسيد الديوتيريوم 99.8٪ DTCIW0002
كلوريد الميثيلين D2 (D ، 99.8٪)مختبرات كامبريدج للنظائر ، Inc.DLM-23سائل قابل للاشتعال. سام.
الكربون المنشطسيجما ألدريتش242276
كبريتات المغنيسيومEMD MilliporeMX0075
إيثيل الأثيرEMD MilliporeEX0190سائل قابل للاشتعال.

المراجع

  1. Allen, D. P. Handbook of Metathesis. , Wiley-VCM, Weinheim. Chapter 5 (2015).
  2. Vougioukalakis, G. C. Removing Ruthenium Residues from Olefin Metathesis Reaction Products. Chemistry-A European Journal. 18 (29), 8868-8880 (2012).
  3. Hartwig, J. F. Organotransition Metal Chemistry: From Bonding to Catalysis. , University Science Books, Sausalito. Chapter 14 (2010).
  4. Lehn, J. M. Toward complex matter: Supramolecular chemistry and self-organization. Proceedings of the National Academy of Sciences of the United States of America. 99 (8), 4763-4768 (2002).
  5. Chen, G., Jiang, M. Cyclodextrin-based inclusion complexation bridging supramolecular chemistry and macromolecular self-assembly. Chemical Society Reviews. 40 (5), 2254-2266 (2011).
  6. Ma, X., Zhao, Y. Biomedical Applications of Supramolecular Systems Based on Host-Guest Interactions. Chemical Reviews. 115 (15), 7794-7839 (2015).
  7. Shetty, D., Khedkar, J. K., Park, K. M., Kim, K. Can we beat the biotin-avidin pair?: cucurbit[7]uril-based ultrahigh affinity host-guest complexes and their applications. Chemical Society Reviews. 44 (23), 8747-8761 (2015).
  8. Schmidt, B. V. K. J., Barner-Kowollik, C. Dynamic Macromolecular Material Design-The Versatility of Cyclodextrin-Based Host-Guest Chemistry. Angewandte Chemie International Edition. 56 (29), 8350-8369 (2017).
  9. Khan, A. R., Forgo, P., Stine, K. J., D'Souza, V. T. Methods for Selective Modifications of Cyclodextrins. Chemical Reviews. 98 (5), 1977-1996 (1998).
  10. Szejtli, J. Introduction and General Overview of Cyclodextrin Chemistry. Chemical Reviews. 98 (5), 1743-1754 (1998).
  11. Li, J., Loh, X. J. Cyclodextrin-based supramolecular architectures: Syntheses, structures, and applications for drug and gene delivery. Advanced Drug Delivery Reviews. 60 (9), 1000-1017 (2008).
  12. Crini, G. Review: A History of Cyclodextrins. Chemical Reviews. 114 (21), 10940-10975 (2014).
  13. Zhang, Z. X., Liu, K. L., Li, J. A Thermoresponsive Hydrogel Formed from a Star-Star Supramolecular Architecture. Angewandte Chemie International Edition. 52 (24), 6180-6184 (2013).
  14. Harada, A., Takashima, Y., Nakahata, M. Supramolecular Polymeric Materials via Cyclodextrin-Guest Interactions. Accounts of Chemical Research. 47 (7), 2128-2140 (2014).
  15. Ballester, P., Vidal-Ferran, A., van Leeuwen, P. W. N. M. Modern Strategies in Supramolecular Catalysis. Advances in Catalysis. 54 (1), 63-126 (2011).
  16. Raynal, M., Ballester, P., Vidal-Ferran, A., van Leeuwen, P. W. N. M. Supramolecular catalysis. Part 1: non-covalent interactions as a tool for building and modifying homogeneous catalysts. Chemical Society Reviews. 43 (5), 1660-1733 (2014).
  17. Szente, L., Szemán, J. Cyclodextrins in Analytical Chemistry: Host-Guest Type Molecular Recognition. Analytical Chemistry. 85 (17), 8024-8030 (2013).
  18. Fourmentin, S., Ciobanu, A., Landy, D., Wenz, G. Space filling of β-cyclodextrin and β-cyclodextrin derivatives by volatile hydrophobic guests. Beilstein Journal of Organic Chemistry. 9, 1185-1191 (2013).
  19. Astruc, D. Olefin Metathesis: Theory and Practice. , John Wiley & Sons, Inc. Hoboken. Chapter 1 (2014).
  20. Samojłowicz, C., Bieniek, M., Grela, K. Ruthenium-Based Olefin Metathesis Catalysts Bearing N-Heterocyclic Carbene Ligands. Chemical Reviews. 109 (8), 3708-3742 (2009).
  21. Vougioukalakis, G. C., Grubbs, R. H. Ruthenium-Based Heterocyclic Carbene-Coordinated Olefin Metathesis Catalysts. Chemical Reviews. 110 (3), 1746-1787 (2010).
  22. Herbert, M. B., Grubbs, R. H. Z-Selective Cross Metathesis with Ruthenium Catalysts: Synthetic Applications and Mechanistic Implications. Angewandte Chemie International Edition. 54 (17), 5018-5024 (2015).
  23. Maier, M. E. Synthesis of Medium-Sized Rings by the Ring-Closing Metathesis Reaction. Angewandte Chemie International Edition. 39 (12), 2073-2077 (2000).
  24. Clavier, H., Grela, K., Kirschning, A., Mauduit, M., Nolan, S. P. Sustainable Concepts in Olefin Metathesis. Angewandte Chemie International Edition. 46 (36), 6786-6801 (2007).
  25. Cho, J. H., Kim, B. M. An Efficient Method for Removal of Ruthenium Byproducts from Olefin Metathesis Reactions. Organic Letters. 5 (4), 531-533 (2003).
  26. Skowerski, K., Gułajski, Ł Olefin Metathesis: Theory and Practice. , John Wiley & Sons, Inc. Hoboken. Chapter 25 (2014).
  27. Committee for medicinal products for human use (CHMP). Guideline on the specification limits for residues of metal catalysts or metal reagents (Doc.Ref. EMEA/CHMP/SWP/4446/2000). , European Medicines Agency. London. 1-34 (2008).
  28. Maynard, H. D., Grubbs, R. H. Purification technique for the removal of ruthenium from olefin metathesis reaction products. Tetrahedron Letters. 40 (22), 4137-4140 (1999).
  29. Paquette, L. A., et al. A Convenient Method for Removing All Highly-Colored Byproducts Generated during Olefin Metathesis Reactions. Organic Letters. 2 (9), 1259-1261 (2000).
  30. Ahn, Y. M., Yang, K., Georg, G. I. A Convenient Method for the Efficient Removal of Ruthenium Byproducts Generated during Olefin Metathesis Reactions. Organic Letters. 3 (9), 1411-1413 (2001).
  31. Westhus, M., Gonthier, E., Brohm, D., Breinbauer, R. An efficient and inexpensive scavenger resin for Grubbs' catalyst. Tetrahedron Letters. 45 (15), 3141-3142 (2004).
  32. McEleney, K., Allen, D. P., Holliday, A. E., Crudden, C. M. Functionalized Mesoporous Silicates for the Removal of Ruthenium from Reaction Mixtures. Organic Letters. 8 (13), 2663-2666 (2006).
  33. Galan, B. R., Kalbarczyk, K. P., Szczepankiewicz, S., Keister, J. B., Diver, S. T. A Rapid and Simple Cleanup Procedure for Metathesis Reactions. Organic Letters. 9 (7), 1203-1206 (2007).
  34. Michrowska, A., et al. A green catalyst for green chemistry: Synthesis and application of an olefin metathesis catalyst bearing a quaternary ammonium group. Green Chemistry. 8 (8), 685-688 (2006).
  35. Skowerski, K., et al. Easily removable olefin metathesis catalysts. Green Chemistry. 14 (12), 3264-3268 (2012).
  36. Kosnik, W., Grela, K. Synthesis of functionalised N-heterocyclic carbene ligands bearing a long spacer and their use in olefin metathesis. Dalton Transactions. 42 (20), 7463-7467 (2013).
  37. Hong, S. H., Grubbs, R. H. Efficient Removal of Ruthenium Byproducts from Olefin Metathesis Products by Simple Aqueous Extraction. Organic Letters. 9 (10), 1955-1957 (2007).
  38. Kim, C., Ondrusek, B. A., Chung, H. Removable Water-Soluble Olefin Metathesis Catalyst via Host-Guest Interaction. Organic Letters. 20 (3), 736-739 (2018).
  39. Hong, S. H., Wenzel, A. G., Salguero, T. T., Day, M. W., Grubbs, R. H. Decomposition of Ruthenium Olefin Metathesis Catalysts. Journal of the American Chemical Society. 129 (25), 7961-7968 (2007).
  40. Qi, M., Chew, B. K. J., Yee, K. G., Zhang, Z. X., Young, D. J., Hor, T. S. A. A catch-release catalysis system based on supramolecular host-guest interactions. RSC Advances. 6 (28), 23686-23692 (2016).

الوصول مقيد. يرجى تسجيل الدخول أو بدء فترة تجريبية لعرض هذا المحتوى.

إعادة الطباعة والأذونات

الوسوم

حفاز الروبيديومإزالة الحفازبيتا-سيكلوديكسترينربيطة الأدامانتيلتحليل ICP-MSتفاعل إغلاق الحلقة بالميتاتيزطريقة الاستخلاص
إزالة غير متجانسة الحفاز الناتج اوليفينيه الروثينيوم للذوبان في الماء من الوسط المائي عن طريق التفاعل الضيف المضيف
تواصل معنا
أوصِ به للمكتبة

الخصوصية

شروط الاستخدام

السياسات

حقوق الطبع والنشر © 2026 MyJoVE Corporation. جميع الحقوق محفوظة.