الهدرجة

منذ اكتشافه في عام 1897 من قبل بول ساباتير ، تطورت الهدرجة المحفزة للمعادن للروابط π ، مثل الألكينات ، إلى عملية مهمة في الكيمياء العضوية.

الهدرجة هي تفاعل كيميائي يضيف الهيدروجين عبر روابط غير مشبعة في مركب عضوي.

يمتد استخدام تفاعلات الهدرجة إلى ما هو أبعد من التخليق العضوي في المختبر ، وله تطبيقات مهمة في الطاقة ، الصناعات الغذائية والصيدلانية.

سيوضح هذا الفيديو مبادئ الهدرجة ، وإجراء لهدرجة الكالكون ، وبعض التطبيقات المختبرية.

هدرجة الرابطة المضاعفة بين الكربون والكربون هي تفاعل اختزالي ، مع إضافة جزيء الهيدروجين عبر الرابطة. عادة ما يكون هناك حاجة إلى محفز غير متجانس يحتوي على البلاديوم أو البلاتين أو النيكل لحدوث العملية.

عادة

ما يتم إجراء التفاعل في درجة حرارة الغرفة مع المركب غير المشبع المذاب في مذيب مناسب ، مثل الكحول أو حمض الخليك. تضاف كمية صغيرة من المحفز إلى هذا المحلول ، ثم يتم رجها وتقليبها في وجود غاز الهيدروجين.

تبدأ الهدرجة عن طريق امتصاص غاز الهيدروجين على سطح المحفز المعدني. ينتج عن هذا تفكك ذرتي الهيدروجين.

بعد ذلك ، يرتبط المركب العضوي غير المشبع بالمحفز عبر رابطته π ، مما يسمح بنقل هيدريد متسلسلين على زوج الكربون. أخيرا ، يتم تحرير الرابطة المفردة بين الكربون والكربون المهدرجة من المحفز وتتكرر العملية حتى يتم استنفاد المادة المتفاعلة المحددة.

والآن بعد أن ناقشنا مبادئ الهدرجة، دعونا نلق نظرة على هدرجة الكالكون باستخدام عامل حفاز غير متجانس.

لبدء الإجراء ، اجمع الكواشف والأواني الزجاجية ، وأحضرها إلى مقعد المختبر. أضف 210 مجم من الكالكون ، و 12 مجم من 10٪ من الكربون البلاديوم ، و 1 مل من أسيتات الإيثيل ، و 8 مل من الميثانول إلى قارورة دائرية القاع سعة 25 مل مزودة بقضيب تحريك مغناطيسي.

ثم أغلق القارورة بحاجز مطاطي وابدأ في تحريك التفاعل على طبق تحريك. أثناء تحريك الخليط ، املأ بالونا بإبرة وصمام متصل باستخدام الهيدروجين من الأسطوانة.

الآن ، مع إغلاق الصمام ، أدخل الإبرة في الحاجز المطاطي على القارورة وقم بتطبيق فراغ على الفتحة الأخرى على القارورة. عندما يلاحظ فقاعات في الخليط ، أغلق الفراغ.

الآن افتح الصمام واترك الهيدروجين يتدفق إلى القارورة. بعد 30 ثانية ، قم بإزالة بالون الهيدروجين وإغلاقه. كرر خطوات التفريغ والتسريب بالهيدروجين ثلاث مرات أخرى.

في الدورة الأخيرة ، اترك بالون الهيدروجين متصلا بالقارورة واترك خليط التفاعل يتحرك لمدة 30 دقيقة.

لجمع نواتج التفاعل ، قم أولا بإزالة بالون الهيدروجين والحاجز. ثم قم بتصفية خليط التفاعل بالتفريغ من خلال وسادة من السيلايت في قارورة مستديرة القاع.

أخيرا ، قم بإزالة المذيب عن طريق التبخر الدوار للحصول على المنتج ، والذي يجب أن يكون صلبا أبيض المظهر. يتم تحديد العائد عن طريق وزن محتويات القارورة ذات القطران. يمكن بعد ذلك تأكيد هوية المركب عن طريق تحليل نقطة الانصهار و 1H NMR.

class = "chapter_text" id = "script_4">

في هذا الإجراء ، يتم الحصول على عائد بنسبة 72٪ من هدرجة الكالكون. تم قياس نطاق نقطة انصهار من 65 إلى 70 درجة مئوية للعينة التي تم الحصول عليها ، وهو ما يتوافق مع البيانات المنشورة ل 3-phenylpropiophenone. بالإضافة إلى ذلك ، تتطابق القمم التي تم الحصول عليها من 1H NMR مع بيئات الهيدروجين المتوقعة للمركب المشبع.

class="chapter_text" id="script_5">

الآن بعد أن نظرنا في إجراء الهدرجة، دعنا نلقي نظرة على بعض التطبيقات.

في صناعة الطاقة، يتم إنتاج الوقود الاصطناعي من مصادر غير هيدروكربونية، مثل الفحم والكتلة الحيوية. اخترع فريدريك بيرجيوس ، الحائز على جائزة نوبل عام 1931 لاكتشافه ، عملية لمعالجة الفحم بالهيدروجين ومحفز معدني تحت درجة حرارة وضغط مرتفعين لتكوين الهيدروكربونات.

ويجري تطوير الوقود الحيوي، وهو مصدر للطاقة الكيميائية مشتقة من الخشب والعشب والنفايات الزراعية وغيرها من الكتل الحيوية، كبديل مستدام ومحايد للكربون للوقود الأحفوري. في هذا التطبيق ، يتم استخدام الهدرجة المحفزة بالروثينيوم وإزالة الأكسجين المائي بوساطة الكوبالت والموليبدينوم لإزالة مجموعات الفينيل والأكسجين التفاعلية. الوقود المعالج بالماء أقل تآكلا وله استقرار حراري أكبر.

class = "chapter_text" id = "script_6" >

لقد شاهدت للتو فيديو JoVE حول الهدرجة. يجب أن تفهم الآن مفاهيم هذا التفاعل ، وكيف يتم إجراؤه في المختبر ، وبعض تطبيقاته. شكرا للمشاهدة!