Name: إعداد سطحي المشتقات كينازولين 4 تبديل، (فيديو) | JoVE Journal
Uploaded: 2016-02-15T14:00:00.000+00:00
Duration: 11 min 51 s
Description: اكتشف طريقة فعّالة لتحضير مشتقات الكينازولين المُستبدلة في الموقع الرابع باستخدام 2-أمينوبنزوفينون وثيويوريا. يُسهّل هذا البروتوكول التحضير على نطاق صغير مع تحليل GC-MS للنقاء.

ai_agent_IP

ai_agent

maintenance

instantTrialDurationMinutes

isBiopharma

enableNewMyJoveSectionDesign

educationFeatures

seoMetaApi

ai_copilot_institution_blacklist

ai_chat_institution_blacklist

freeAccessWindow

ssoRoleCapture

scheduledMaintenanceBanner

joveLabsFeatures

disable_autoplay_for_bots

extended_trial_duration

5 minutes

الدعم المالي من المؤسسة الوطنية للعلوم (NSF ، رقم المنحة 0958901) ، ومؤسسة روبرت ويلش (منحة ويلش الإدارية BC-0022 ومنحة الباحث الرئيسي BC-1586) ، وجامعة هيوستن كلير ليك (منحة FRSF) موضع تقدير كبير.

<ol><li>Kamal, A., Reddy, K. L., Devaiah, V., Shankaraiah, N., Rao, M. V. <a target="_blank" href="http://www.ncbi.nlm.nih.gov/pubmed?term=((Recent+Advances+in+the+Solid-Phase+Combinatorial+Synthetic+Strategies+for+the+Quinoxaline%2C+Quinazoline+and+Benzimidazole+Based+Privileged+Structures%5BTitle%5D)+AND+%22Mini-Rev.+Med.+Chem%22%5BJournal%5D)">Recent Advances in the Solid-Phase Combinatorial Synthetic Strategies for the Quinoxaline, Quinazoline and Benzimidazole Based Privileged Structures.</a> Mini-Rev. Med. Chem. 6 (1), 71-89 (2006).</li>
<li>Spirkova, K., Stankovsky, S. <a target="_blank" href="http://www.ncbi.nlm.nih.gov/pubmed?term=((Some+Tricyclic+Annelated+Quinazolines%5BTitle%5D)+AND+%22Khim.+Geterotsikl.+Soedin%22%5BJournal%5D)">Some Tricyclic Annelated Quinazolines.</a> Khim. Geterotsikl. Soedin. (10), 1388-1389 (1995).</li>
<li>Connolly, D. J., Cusack, D., O'Sullivan, T. P., Guiry, P. J. <a target="_blank" href="http://www.ncbi.nlm.nih.gov/pubmed?term=((Synthesis+of+Quinazolinones+and+Quinazolines%5BTitle%5D)+AND+%22Tetrahedron%22%5BJournal%5D)">Synthesis of Quinazolinones and Quinazolines.</a> Tetrahedron. 61 (43), 10153-10202 (2005).</li>
<li>Baba, A., et al. <a target="_blank" href="http://www.ncbi.nlm.nih.gov/pubmed?term=((Studies+on+Disease-Modifying+Antirheumatic+Drugs%3A+Synthesis+of+Novel+Quinoline+and+Quinazoline+Derivatives+and+Their+Anti-Inflammatory+Effect%5BTitle%5D)+AND+%22J.+Med.+Chem%22%5BJournal%5D)">Studies on Disease-Modifying Antirheumatic Drugs: Synthesis of Novel Quinoline and Quinazoline Derivatives and Their Anti-Inflammatory Effect.</a> J. Med. Chem. 39 (26), 5176-5182 (1996).</li>
<li>Gama, Y., Shibuya, I., Simizu, M. <a target="_blank" href="http://www.ncbi.nlm.nih.gov/pubmed?term=((Novel+and+Efficient+Synthesis+of+4-Dimethylamino-2-Glycosylaminoquinazolines+by+Cyclodesulfurization+of+Glycosyl+Thioureas+with+Dimethylcyanamide%5BTitle%5D)+AND+%22Chem.+Pharm.+Bull%22%5BJournal%5D)">Novel and Efficient Synthesis of 4-Dimethylamino-2-Glycosylaminoquinazolines by Cyclodesulfurization of Glycosyl Thioureas with Dimethylcyanamide.</a> Chem. Pharm. Bull. 50 (11), 1517-1519 (2002).</li>
<li>Wakeling, A. E., et al. <a target="_blank" href="http://www.ncbi.nlm.nih.gov/pubmed?term=((Specific+Inhibition+of+Epidermal+Growth+Factor+Receptor+Tyrosine+Kinase+by+4-Anilinoquinazolines%5BTitle%5D)+AND+%22Breast+Cancer+Res+Treat%22%5BJournal%5D)">Specific Inhibition of Epidermal Growth Factor Receptor Tyrosine Kinase by 4-Anilinoquinazolines.</a> Breast Cancer Res Treat. 38 (1), 67-73 (1996).</li>
<li>Verhaeghe, P., et al. <a target="_blank" href="http://www.ncbi.nlm.nih.gov/pubmed?term=((Synthesis+and+Antiplasmodial+Activity+of+New+4-Aryl-2-Trichloromethylquinazolines%5BTitle%5D)+AND+%22Bioorg.+Med.+Chem.+Lett%22%5BJournal%5D)">Synthesis and Antiplasmodial Activity of New 4-Aryl-2-Trichloromethylquinazolines.</a> Bioorg. Med. Chem. Lett. 18 (1), 396-401 (2008).</li>
<li>Kitano, Y., Suzuki, T., Kawahara, E., Yamazaki, T. <a target="_blank" href="http://www.ncbi.nlm.nih.gov/pubmed?term=((Synthesis+and+Inhibitory+Activity+of+4-Alkynyl+and+4-Alkenylquinazolines%3A+Identification+of+New+Scaffolds+for+Potent+Egfr+Tyrosine+Kinase+Inhibitors%5BTitle%5D)+AND+%22Bioorg.+Med.+Chem.+Lett%22%5BJournal%5D)">Synthesis and Inhibitory Activity of 4-Alkynyl and 4-Alkenylquinazolines: Identification of New Scaffolds for Potent Egfr Tyrosine Kinase Inhibitors.</a> Bioorg. Med. Chem. Lett. 17 (21), 5863-5867 (2007).</li>
<li>Goel, R. K., Kumar, V., Mahajan, M. P. <a target="_blank" href="http://www.ncbi.nlm.nih.gov/pubmed?term=((Quinazolines+Revisited%3A+Search+for+Novel+Anxiolytic+and+Gabaergic+Agents%5BTitle%5D)+AND+%22Bioorg.+Med.+Chem.+Lett%22%5BJournal%5D)">Quinazolines Revisited: Search for Novel Anxiolytic and Gabaergic Agents.</a> Bioorg. Med. Chem. Lett. 15 (8), 2145-2148 (2005).</li>
<li>Parhi, A. K., et al. <a target="_blank" href="http://www.ncbi.nlm.nih.gov/pubmed?term=((Antibacterial+Activity+of+Quinoxalines%2C+Quinazolines%2C+and+1%2C5-Naphthyridines%5BTitle%5D)+AND+%22Bioorg.+Med.+Chem.+Lett%22%5BJournal%5D)">Antibacterial Activity of Quinoxalines, Quinazolines, and 1,5-Naphthyridines.</a> Bioorg. Med. Chem. Lett. 23 (17), 4968-4974 (2013).</li>
<li>Brown, D. J. <a target="_blank" href="http://scholar.google.com/scholar?hl=en&safe=off&q=author%3aBrown%2C+DJ+%22Chemistry+of+Heterocyclic+Compounds%2C+Volume+55%3A+Quinazolines%2C+Supplement+I%22">Chemistry of Heterocyclic Compounds, Volume 55: Quinazolines, Supplement I</a>. , John Wiley & Sons, Inc. (1996).</li>
<li>Yang, C. -H., et al. <a target="_blank" href="http://www.ncbi.nlm.nih.gov/pubmed?term=((Color+Tuning+of+Iridium+Complexes+for+Organic+Light-Emitting+Diodes%3A+The+Electronegative+Effect+and+-Conjugation+Effect%5BTitle%5D)+AND+%22J.+Organomet.+Chem%22%5BJournal%5D)">Color Tuning of Iridium Complexes for Organic Light-Emitting Diodes: The Electronegative Effect and -Conjugation Effect.</a> J. Organomet. Chem. 691 (12), 2767-2773 (2006).</li>
<li>Byford, A., Goadby, P., Hooper, M., Kamath, H. V., Kulkarni, S. N. <a target="_blank" href="http://www.ncbi.nlm.nih.gov/pubmed?term=((O-Aminophenyl+Alkyl%2FAralkyl+Ketones+and+Their+Derivatives.+Part+V.+An+Efficient+Synthetic+Route+to+Some+Biologically+Active+4-Substituted+Quinazolines%5BTitle%5D)+AND+%22Ind.+J.+Chem.+B%22%5BJournal%5D)">O-Aminophenyl Alkyl/Aralkyl Ketones and Their Derivatives. Part V. An Efficient Synthetic Route to Some Biologically Active 4-Substituted Quinazolines.</a> Ind. J. Chem. B. 27 (4), 396-397 (1988).</li>
<li>Blazevic, N., Oklobdzija, M., Sunjic, V., Kajfez, F., Kolbah, D. <a target="_blank" href="http://www.ncbi.nlm.nih.gov/pubmed?term=((New+Ring+Closures+of+Quinazoline+Derivatives+by+Hexamine%5BTitle%5D)+AND+%22Acta+Pharmaceut.+Jugo%22%5BJournal%5D)">New Ring Closures of Quinazoline Derivatives by Hexamine.</a> Acta Pharmaceut. Jugo. 25 (4), 223-230 (1975).</li>
<li>Panja, S. K., Saha, S. <a target="_blank" href="http://www.ncbi.nlm.nih.gov/pubmed?term=((Recyclable%2C+Magnetic+Ionic+Liquid+Bmim%5BFecl4%5D-Catalyzed%2C+Multicomponent%2C+Solvent-Free%2C+Green+Synthesis+of+Quinazolines%5BTitle%5D)+AND+%22RSC+Adv%22%5BJournal%5D)">Recyclable, Magnetic Ionic Liquid Bmim[Fecl4]-Catalyzed, Multicomponent, Solvent-Free, Green Synthesis of Quinazolines.</a> RSC Adv. 3 (34), 14495-14500 (2013).</li>
<li>Wang, Z. D., Eilander, J., Yoshida, M., Wang, T. <a target="_blank" href="http://www.ncbi.nlm.nih.gov/pubmed?term=((Mechanistic+Study+of+a+Complementary+Reaction+System+That+Easily+Affords+Quinazoline+and+Perimidine+Derivatives%5BTitle%5D)+AND+%22Eur.+J.+Org.+Chem%22%5BJournal%5D)">Mechanistic Study of a Complementary Reaction System That Easily Affords Quinazoline and Perimidine Derivatives.</a> Eur. J. Org. Chem. (34), 7664-7674 (2014).</li>
<li>Wang, D. Z., Yoshida, M., George, B. <a target="_blank" href="http://www.ncbi.nlm.nih.gov/pubmed?term=((Theoretical+Study+on+the+Thermal+Decomposition+of+Thiourea%5BTitle%5D)+AND+%22Comput.+Theoret.+Chem%22%5BJournal%5D)">Theoretical Study on the Thermal Decomposition of Thiourea.</a> Comput. Theoret. Chem. 1017, 91-98 (2013).</li>
<li>Zhang, P., et al. <a target="_blank" href="http://www.ncbi.nlm.nih.gov/pubmed?term=((Inhibitory+Effect+of+Hydrogen+Sulfide+on+Ozone-Induced+Airway+Inflammation%2C+Oxidative+Stress%2C+and+Bronchial+Hyperresponsiveness%5BTitle%5D)+AND+%22Am.+J.+Respir.+Cell+Mol.+Biol%22%5BJournal%5D)">Inhibitory Effect of Hydrogen Sulfide on Ozone-Induced Airway Inflammation, Oxidative Stress, and Bronchial Hyperresponsiveness.</a> Am. J. Respir. Cell Mol. Biol. 52 (1), 129-137 (2015).</li>
<li>Yan, J., et al. <a target="_blank" href="http://www.ncbi.nlm.nih.gov/pubmed?term=((One-Pot+Synthesis+of+Cdxzn1-Xs-Reduced+Graphene+Oxide+Nanocomposites+with+Improved+Photoelectrochemical+Performance+for+Selective+Determination+of+Cu2%2B%5BTitle%5D)+AND+%22RSC+Adv%22%5BJournal%5D)">One-Pot Synthesis of Cdxzn1-Xs-Reduced Graphene Oxide Nanocomposites with Improved Photoelectrochemical Performance for Selective Determination of Cu2+.</a> RSC Adv. 3 (34), 14451-14457 (2013).</li>
<li>Keith, J. D., Pacey, G. E., Cotruvo, J. A., Gordon, G. <a target="_blank" href="http://www.ncbi.nlm.nih.gov/pubmed?term=((Experimental+Results+from+the+Reaction+of+Bromate+Ion+with+Synthetic+and+Real+Gastric+Juices%5BTitle%5D)+AND+%22Toxicology%22%5BJournal%5D)">Experimental Results from the Reaction of Bromate Ion with Synthetic and Real Gastric Juices.</a> Toxicology. 221 (2-3), 225-228 (2006).</li>
<li>Timchenko, V. P., Novozhilov, A. L., Slepysheva, O. A. <a target="_blank" href="http://www.ncbi.nlm.nih.gov/pubmed?term=((Kinetics+of+Thermal+Decomposition+of+Thiourea%5BTitle%5D)+AND+%22Russ.+J.+Gen.+Chem%22%5BJournal%5D)">Kinetics of Thermal Decomposition of Thiourea.</a> Russ. J. Gen. Chem. 74 (7), 1046-1050 (2004).</li>
<li>Wang, S., Gao, Q., Wang, J. <a target="_blank" href="http://www.ncbi.nlm.nih.gov/pubmed?term=((Thermodynamic+Analysis+of+Decomposition+of+Thiourea+and+Thiourea+Oxides%5BTitle%5D)+AND+%22J.+Phys.+Chem.+B%22%5BJournal%5D)">Thermodynamic Analysis of Decomposition of Thiourea and Thiourea Oxides.</a> J. Phys. Chem. B. 109 (36), 17281-17289 (2005).</li>
</ol>

باستثناء المحتويات الموضحة في براءة الاختراع (معلقة) ، ليس لدى المؤلفين أي شيء آخر للكشف عنه.

هذا رد فعل نظيفة (كما هو موضح في الشكل رقم 2) يظهر فضول جدا في بداية كما هو زيادة الوزن الجزيئي للمنتج فقط بنسبة 9 فيما يتعلق بهذه بدء مادة (كما هو موضح في الشكل (3) والشكل 4). هذا يبدو مستحيلا لأن الوزن الذري للكربون 12. من المرجح جدا، مقدمة من ذرة كربون واحدة في جزيء سوف تزيد من الوزن الجزيئي 12 على الأقل إذا لم تكن مدرجة في ذرة الهيدروجين المرفقة (ق). ولذلك، فإن رد فعل والخلط بنا للحصول قدرا كبيرا من الوقت. </p...

quinazolines تبديل، كنوع فريد من غير متجانسة، فقد كان معروفا لمجموعة متنوعة من الأنشطة البيولوجية، بما في ذلك المضادات الحيوية، ومضادات الاكتئاب 1، 2 المضادة للالتهابات، 3،4 مكافحة ارتفاع ضغط الدم، 3 المضادة للملاريا و 5 و مكافحة ورمي، 6 من بين أمور أخرى . ما هو quinazolines أكثر، 4 استبداله، على سبيل المثال، 4-أريل-quinazolines، مع النشاط المضادة للبالمتصورات 7 قد تم الاعتراف بها باعتبارها عامل نمو البشرة مستقبلات (EGFR) مثبطات التيروزين كيناز، 8 اكتئاب الجهاز العصبي المركزي و 9 و المضادات الحيوية ضد المكورات العنقودية المقاومة للميثيسيلين الذهبية ومقاومة للفانكومايسين المعوية البرازية. 10 لطيف واسعة من الأنشطة البيولوجية، تم استكشافها إلى حد كبير طرق الاصطناعية لquinazolines استبداله. وكمثال على ذلك، وبالفعل تم الإبلاغ عن أكثر من 25 طرق الاصطناعية لإعداد 4-phenylquinazolines 11 السمعةوتشمل وسائل resentative تشكيل 4-phenylquinazolines من 2 aminobenzophenones والفورماميد بحضور فلوريد البورون etherate (BF 3 · إت 2 O) 12 أو حمض الفورميك، 13 أو من ردود فعل 2-aminobenzophenones مع urotropine وbromoacetate الإيثيل، 14 أو رد الفعل مع ألدهيد وخلات الأمونيوم في وجود عامل مؤكسد. 15 مختلفة من ردود الفعل أعلاه باستخدام الرطوبة كاشف حساس (على سبيل المثال، BF 3 · إت 2 O) أو كاشف مكلفة (على سبيل المثال، urotropine وbromoacetate الإيثيل)، وهي طريقة سطحي التي يمكن بسهولة تحويل 2-aminobenzophenones في المناظرة 4-phenylquinazolines في سلفوكسيد ثنائي ميثيل ( DMSO) في وجود ثيوريا تم استكشافها. وتشير الدراسات الآلية على نطاق واسع على هذا التفاعل أنه هو رد فعل التكميلية التي ثيوريا يخضع التحلل الحراري لتشكيل carbodiimide وكبريتيد الهيدروجين، حيث يتفاعل carbodiimide مع 2-aminobenzophenone لتشكيل 4-phenylquinazolin-2 (1H) -imine المتوسط، بينما يستخدم DMSO ليس فقط كمادة مذيبة، ولكن أيضا كاشف لتوليد الحد كاشف عندما يتفاعل مع الهيدروجين التي تحتوي على الكبريت كبريتيد (الناشئة أيضا من ثيوريا). ثم، والاختزال التي تحتوي على الكبريت يقلل من 4 phenylquinazolin-2 (1H) -imine المتوسط ​​إلى تشكيل 4-فينيل-1،2-dihydroquinazolin-2-أمين أن يخضع القضاء على الأمونيا لتشكيل 4-phenylquinazoline. ويتم هذا التفاعل عادة في درجة حرارة 135-160 درجة مئوية، ويمكن أن يؤديها بسهولة عن طريق التقليدية التدفئة حمام الزيت على موقد أو تحت أشعة الميكروويف. ويتضح هذا التفاعل عموما في الشكل 1 أدناه. <img alt="الشكل 1" src="/files/ftp_upload/53662/53662fig1.jpg" /> الشكل 1: رد الفعل العام بين 2-aminobenzophenone وثيوريا في DMSO. <a href="https://www.jove.com/files/ftp_upload/53662/53662fig1large.jpg" target="_blank">الرجاء انقر هنا لعرض نسخة أكبر من هذا الرقم.</a>

<table><tbody><tr><td>2-أمينوبنزوفينون</td><td>ألفا إيسار</td><td>A12580</td><td>نقاء 98٪ ، مع شوائب صغيرة كما هو موضح في <قوي>الشكل 1 (أ)< / قوي> في المخطوطة.</td></tr><tr><td>عبوة Thiourea</td><td>Acros</td><td>138910010</td><td>1 كجم ، 99٪ ،</td></tr> ثنائي <tr><td>ميثيل سلفوكسيد</td><td>أكروس</td><td>نقي للغاية 326880010</td><td>سلفوكسيد الميثيل ، 99.7 +٪ ، جاف للغاية ، AcroSeal & reg ؛</td></tr><tr><td>N ، N - ثنائي ميثيل فورماميد</td><td>أكروس</td><td>348430010</td> <td>< م > N ، N - ثنائي ميثيل فورماميد ، 99.8٪ ، جاف جدا على المنخل الجزيئي ، AcroSeal & reg ؛</td></tr><tr><td>أسيتات الإيثيل</td><td>أكروس</td><td>610170040</td><td>أسيتات الإيثيل ، تستخدم كمذيب لتحليل GC / MS</td></tr><tr><td>لوحة TLC الإعدادية</td><td>Sigma-Aldrich</td><td>Z740216 SIGMA</td><td>PTLC (Preparative TLC) الألواح الزجاجية من EMD / Merck KGaA</td></tr><tr><td>Rotavapor</td><td>Buchi</td><td>Rotavapor R-205</td><td>استخدم لتجفيف المذيبات</td></tr><tr><td>بادئ</td> <td>Biotage</td><td>لمفاعل الميكروويف</td> + <td>استخدم لإجراء تفاعل كيميائي تحت الميكروويف تشعيع</td></tr><tr><td>لوح</td> تسخين <td>IKA</td><td>RCT</td><td>الاستخدام الأساسي لإجراء تفاعل كيميائي حراري</td></tr></tbody></table>

إعداد سطحي المشتقات كينازولين 4 تبديل،

Facile Preparation of 4-Substituted Quinazoline Derivatives

ورد في هذه الورقة هي طريقة بسيطة جدا لإعداد المباشر للمشتقات كينازولين 4 استبداله-من تفاعل بين استبداله 2-aminobenzophenones وثيوريا بحضور سلفوكسيد ثنائي ميثيل ([دمس]). هذا هو نظام رد فعل مكمل الفريد الذي ثيوريا يخضع التحلل الحراري لتشكيل carbodiimide وكبريتيد الهيدروجين، حيث يتفاعل السابقة مع 2-aminobenzophenone لتشكيل 4-phenylquinazolin-2 (1H) -imine المتوسط، في حين كبريتيد الهيدروجين يتفاعل مع DMSO لإعطاء methanethiol أو غيرها من جزيء المحتوية على الكبريت الذي يعمل عندئذ كعامل مختزل مكملة للحد من 4 phenylquinazolin-2 (1H) -imine المتوسط ​​إلى 4-فينيل-1،2-dihydroquinazolin-2-أمين. وفي وقت لاحق، والقضاء على الأمونيا من 4 فينيل 1،2-dihydroquinazolin-2-أمين تتيح استبدال مشتق كينازولين. عادة ما يعطي هذا رد فعل كينازولين مشتق كمنتج واحد الناشئة عن 2-aminobenzophenone كما رصدتها GC / MSتحليل، جنبا إلى جنب مع كمية صغيرة من الجزيئات التي تحتوي على الكبريت مثل كبريتيد ثنائي ميثيل، ميثيل ثالث كبريتيد، وما إلى ذلك رد فعل اكتمال عادة في 4-6 ساعة على 160 درجة مئوية في نطاق ضيق ولكن قد تستمر أكثر من 24 ساعة عندما نفذت في نطاق واسع. وناتج التفاعل يمكن تنقيته بسهولة عن طريق غسله بالماء DMSO تليها اللوني العمود أو رقيقة اللوني طبقة.

، يتم عرض تحليل GC من خليط التفاعل قبل التفاعل 5 ساعة بعد رد الفعل تحت أشعة الميكروويف، و 10 ساعة بعد رد الفعل تحت أشعة الميكروويف في 150 ° C في الشكل 2، والذي يوضح بشكل واضح في عملية رد الفعل هذا أنيق. وترد الأطياف كتلة 2-aminobenzophenone و 4 phenylquinazoline في الشكل (3) والشكل (4)، على التوالي. آلية واضحة للتفاعل بين 2-aminobenzophenone وثيوريا أن الشخص مع معرفة جيدة الكيمياء العضوية قد يظهر ف...

يتم تقديم بروتوكول للتحضير السهل لمشتقات الكينازولين 4 بديلة من 2-أمينوبنزوفينون وثيوريا وثنائي ميثيل سلفوكسيد.

Reported in this paper is a very simple method for direct preparation of 4-substituted quinazoline derivatives from a reaction between substituted ...

الهدف العام من هذه التجربة هو تقديم إجراء بسيط ونظيف لتحضير مادة رباعي-فينيل كينازولين (four-phenylquinazoline) من خلال التفاعل بين مادة ثنائي-أمينوبنزوفينون، واليوريا وثنائي ميثيل سلفوكسيد. يمكن لهذه الطريقة أن تساعد في الإجابة على أسئلة رئيسية في مجال الكيمياء، مثل التحضير بمقياس صغير للمركبات الكيميائية وتقنيات التنقية المرتبطة بها. وتتمثل الميزة الرئيسية لهذه التقنية في أن التفاعل نظيف للغاية، كما أثبت تحليل كروماتوغرافيا الغاز-مطياف الكتلة، أو تحليل GC-mass، كما يمكن تنقية المنتج بسهولة عن طريق الكروماتوغرافيا التحضيرية أو كروماتوغرافيا الطبقة الرقيقة (TLC).لتحضير خليط التفاعل، أضف قضيب تحريك مغناطيسي متوافق إلى أنبوب تفاعل بالميكروويف سعة من اثنين إلى خمسة مليلتر. استخدم ميزانًا تحليليًا وزن 0.0866 g من 2-aminobenzophenone و 0.0988 g من اليوريا داخل أنبوب التفاعل. بعد ذلك، انقل 5 mL من DMSO إلى أنبوب التفاعل.أغلق أنبوب التفاعل بغطاء ألومنيوم متوافق يحتوي على سدادة مطاطية (septum-inlet). رج الأنبوب بقوة باستخدام جهاز الرج (vortexer) لمدة دقيقة إلى دقيقتين لإذابة المواد المتفاعلة. بعد ذلك، قم بتشغيل مفاعل الميكروويف وضع أنبوب تفاعل الميكروويف في أحد حوامل الأنابيب الثمانية.قم بضبط معلمات التفاعل من خلال شاشة العرض في المفاعل الميكروويفي، مثل موقع الأنبوب، ونوع الأنبوب، ودرجة حر

facile-preparation-of-4-substituted-quinazoline-derivatives

Research

JoVE Journal

Chemistry

الكيمياء

تم وصف إجراء من خطوتين لتخليق مشتقات الإندول النشطة صيدلانيا عن طريق وظائف CH مع الأنيلين ، باستخدام تحفيز حمض برونستد الضوئي.

توليف مشتقات المضادة للفيروسات عن طريق Tetrahydrocarbazole الضوئية وحمض حفز-CH Functionalization عبر الوسيط بيروكسيد (شيبس)

ويرد بروتوكول لتركيب guanidines المعدلة ألكيل تعتمد على استخدام السلائف المقابلة.

تعديل وFunctionalization مجموعة جوانيداين من السلائف مصممة خصيصا

الإجراءات التجريبية الممثلة لتوليف N-(2-alkoxyvinyl) السلفوناميدات وتحويل اللاحقة لمشتقات فثالان وفينيثيلاميني وترد بالتفصيل.

إعداد N-(2-alkoxyvinyl) السلفوناميدات من N-توسيل-1,2,3-التريازول و "تحويل اللاحقة" لتحل محل فثالانس وفينيثيلامينيس

تم توليد أيونات تربين أزيريدينيوم مثل توسيلاتي هيبتان 1-أزونيابيسيكلو [4.1.0] من 2-[4-تولينيسولفونيلوكسيبوتيل] أزيريديني، التي كانت تستخدم لإعداد بيبيريدينيس المستبدلة وأزيبانيس عبر ريدجو وستيريوسبيسيفيك توسيع حلقة مع نوكليوفيليس مختلفة. هذا البروتوكول ذات كفاءة عالية سمح لنا بإعداد أزاهيتيروسيكليس متنوعة بما في ذلك المنتجات الطبيعية مثل فاجوميني والتماثلية فيبريفوجيني وبالانول.

إعداد أيونات أزيريدينيوم تربين مستقرة وعلى فتح الحلقة لتوليف أزاهيتيروسيكليس

نقدم هنا بروتوكولا لإثبات طريقة فعالة لتجميع هيتيروسيكليس سبيروسيكليك. وتستخدم خمس خطوات عملية توليف المرحلة الصلبة وتجديد استراتيجيات رابط مايكل. عموما من الصعب تجميع، نقدم وسيلة قابلة لتخصيص لتركيب الجزيئات سبيروسيكليك غير قابلة للوصول إلى النهج الحديثة الأخرى.

خلاصة المرحلة الصلبة [4.4] سبيروسيكليك أوكسيميس

وقد وضع بروتوكول بسيط وعملي لأضافه الملحقات الفعالة من البروميدات أحاديه الهيكل الوظيفية إلى α الدوري ، β-غير المشبعة الكربونية لتاثيث جميع المراكز الرباعية الكربون.

التوليف الفعال لجميع المراكز الرباعية الكربون عن طريق أضافه المقارن من الدوال الوظيفية Monoorganozinc برومودس

1- يتم إعدادأريل-1 H-بيرازول-5-أمينس من الهيدرازينات الأريل جنبا إلى جنب مع إما 3-أمينوكرونونيتريل أو α-سيانوكتون في محلول 1 M HCl باستخدام مفاعل الميكروويف. يتم معظم ردود الفعل في 10-15 دقيقة ويمكن الحصول على المنتج النقي عن طريق الترشيح فراغ مع غلة معزولة نموذجية من 70-90٪.

إعداد بمساعدة الميكروويف من 1-أريل-1 H-بيرازول-5-أمينيس

3-كارريل-ن-هيدروكسي-5-نيتروندينوليس تم توليفها بالاضافه الحلقية من 4-نيترونيتروسوبينزيني مع الجهاز الطرفي المترافق الالكيوني في اجراء الحرارية خطوه واحده. وقد تم الإبلاغ بشكل كاف عن اعداد نيتروروارين ومن الكينينات ، وعلي التوالي من خلال إجراءات الاكسده علي الانيلين المقابلة وعلي الكينول.

التوليف المباشر والانتقائي والاقتصادي للذرة من 3-Aroyl-N-هيدروكسي-5-نيتروندينوليس بالاضافه الحلقية من 4-نيترونيتروسوبينزيني مع الكينونات

تم تطوير طرق جديدة لتركيب اللايروكوسيات المحتوية على النيتروجين باستخدام السايكوسبورين كصور خال من المعادن.

سيركوسبورين-Photocatalyzed [4+1]- و [4+2]-الإبطال من Azoalkenes تحت ظروف خفيفة

هنا، نقدم بروتوكولا لتحديد مرشحي أدوية مضادة للسل من خلال الفحص الظاهري، يشمل التخليق الكيميائي لمركب 4-أمينوكوينولين، وتحديد تركيزه المثبط الأدنى ضد متفطرة السل، وتقييم سممية الخلايا في خطوط الخلايا الثديية.

تحديد مرشحي مكافحة السل المحتملين: دليل خطوة بخطوة للتخليق، وتحديد MIC، وتقييم سمية الخلايا في الخلايا الثديية

اكتشف طريقة فعّالة لتحضير مشتقات الكينازولين المُستبدلة في الموقع الرابع باستخدام 2-أمينوبنزوفينون وثيويوريا. يُسهّل هذا البروتوكول التحضير على نطاق صغير مع تحليل GC-MS للنقاء.

إعداد سطحي المشتقات كينازولين 4 تبديل،

استكشف المزيد من الفيديوهات