البلاديوم N مجمعات كربينية هيتروكليكليك: توليف من أملاح بنزيميدازوليوم والنشاط الحفاز في التفاعلات تشكيل السندات الكربون الكربون

الهدف من هذا الفيديو هو إظهار بروتوكولات مفصلة ومعممة لتخليق وتنقية أملاح البنزيميدازوليوم ، وبالتالي مجمعات الكاربين غير المتجانسة من البلاديوم. يهدف الفيديو أيضا إلى إظهار بروتوكولات مفصلة ومعممة لاختبار النشاط التحفيزي للمجمعات المركبة في تفاعلات تكوين رابطة الكربون والكربون ، مثل التوصيل ، والاقتران المتقاطع سوزوكي-ميورا. بعد مشاهدة هذا الفيديو ، يجب أن يكون لديك فهم جيد لكيفية تصنيع هذه المركبات وتنقيتها ، وكذلك كيفية اختبار النشاط التحفيزي للمجمعات في تفاعلات سوزوكي ميورا.

سيبدأ عرض البروتوكول بالطريقة المعممة لتخليق وتنقية أملاح البنزيميدازوليوم. وسيتبع ذلك الطريقة المعممة لتخليق وتنقية مجمعات الكاربين غير المتجانسة من البلاديوم. أخيرا ، سيتم عرض الطرق المعممة لاختبار النشاط التحفيزي للمجمعات في التسلسل ثم تفاعلات سوزوكي-ميورا.

تحذير:يتم استخدام العديد من المذيبات المتطايرة كجزء من البروتوكولات المقدمة ، لذا قم بإجراء جميع التجارب في غطاء دخان يعمل. ارتد معدات الحماية الشخصية المناسبة طوال الوقت ، واستشر MSDS لكل كاشف قبل الاستخدام. سيتم الآن عرض الطريقة المعممة لتخليق وتنقية أملاح البنزيميدازوليوم.

قم بتثبيت أنبوب Schlenk سعة 100 مل في وضع مستقيم وضع قضيب النمام ، ومليمول واحد من البنزيميدوزول ، ومليمول واحد من هيدروكسيد البوتاسيوم ، و 60 مل من الكحول الإيثيلي كمذيب فيه. ضع أنبوب Schlenk في حمام زيت لتسخين خليط التفاعل بشكل متساو وآمن أثناء خطوات التحريك القادمة. قم بتوصيل الأنبوب بمكثف لمنع تبخر المذيبات أثناء التحريك.

تأكد من أن أجزاء التركيب الزجاجية مدهونة بدرجة كافية ومجهزة جيدا. حرك خليط التفاعل على حرارة 25 درجة مئوية لمدة ساعة واحدة للسماح بالذوبان الكامل لجميع المواد الصلبة ، وكذلك كسر رابطة النيتروجين والهيدروجين في جزيئات البنزيميدازول. بعد ساعة واحدة ، افصل أنبوب Schlenk عن المكثف وأضف ببطء ملليمول واحد من هاليد الأريل الذي اخترته إلى الخليط.

أعد توصيل أنبوب Schlenk بالمكثف وقم بإعادة الخليط عند 78 درجة مئوية لمدة ست ساعات للسماح للتفاعل بالوصول إلى الانتهاء. دع الخليط يبرد حتى 25 درجة مئوية بعد الانتهاء من الارتجاع. افصل أنبوب Schlenk عن المكثف وامسح الشحوم من فم الأنبوب.

ثم قم بتصفية خليط التفاعل باستخدام قمع وورق ترشيح لإزالة راسب كلوريد البوتاسيوم الذي يتكون أثناء التفاعل. اجمع المرشح في دورق انقل المرشح ، الذي يحتوي على منتج n-alkyl benzimidazolium ، إلى أنبوب Schlenk نظيف.

أغلق الأنبوب بسدادة مدهونة بإزالة مذيب الكحول الإيثيلي في المرشح بالفراغ. بمجرد إزالة كل المذيب ، قم بفك أنبوب Schlenk وأضف خمسة مل من ثنائي إيثيل الأثير لغسل منتج n-alkyl benzimidazole المتبقي وراءه. رج الأنبوب برفق لأداء الغسيل.

بعد الانتهاء من الغسيل ، امسح الشحوم من فم الأنبوب وصب الأثير في دورق كرر خطوة الغسيل هذه عدة مرات ، مع إضافة خمسة مليل من ثنائي إيثيل الأثير وقم بصبها في كل مرة. بعد خطوة الغسيل النهائية ، أغلق أنبوب Schlenk بسدادة مدهونة وجفف منتج n-alkyl benzimidazole المغسول بالمكنسة الكهربائية.

بعد التجفيف ، امسح الشحوم من فم الأنبوب ثم انقل منتجك إلى قارورة صغيرة لاستخدامه في التفاعل التالي. قم بتثبيت أنبوب Schlenk النظيف في وضع مستقيم وطرد الهواء بداخله عن طريق تطهيره بغاز الأرجون. أدخل الغاز من الذراع الجانبي للأنبوب وحافظ على فم الأنبوب غير مغلق أثناء هذه العملية.

الأرجون أثقل من الهواء ، لذلك سوف يطرد الهواء عن طريق ملء الأنبوب من الأسفل إلى الأعلى. استمر في تطهير الأنبوب بالأرجون أثناء إضافة الكواشف في الخطوة التالية. عملية التطهير هذه مهمة ، حيث يجب تنفيذ رد الفعل القادم في جو خامل.

أضف ببطء قضيب النمام ، ومليمول واحد من n-alkyl benzimidazole ، ومليمول واحد من هاليد الألكيل الذي اخترته ، وأربعة مل من DMF اللامائي كمذيب لأنبوب Schlenk. بمجرد إضافة جميع الكواشف ، أغلق فم الأنبوب بسرعة بسدادة مدهونة ، ثم أغلق ذراعه الجانبي عن طريق تدوير محبس ، وقم بإيقاف تشغيل غاز الأرجون. ضع أنبوب Schlenk المغلق في حمام زيت وحرك خليط التفاعل على حرارة 80 درجة مئوية لمدة 24 ساعة للسماح للتفاعل بالوصول إلى الانتهاء.

بعد 24 ساعة ، قم بإزالة جزء من مذيب DMF في الخليط بالفراغ. يجب أن تكون دقيقة إلى دقيقتين تقريبا من التنظيف بالمكنسة الكهربائية كافية. إذا كنت ترغب في ذلك ، يمكنك إزالة كل مذيب DMF من الخليط الشبيه بالشحوم ، لكن هذا ليس ضروريا.

قم بفك أنبوب Schlenk وأضف 15 مل من ثنائي إيثيل الأثير. قلب الخليط حتى يترسب منتج ملح البنزيميدازوليوم. بعد حدوث هطول الأمطار ، قم بإزالة ثنائي إيثيل الأثير باستخدام طريقة الترشيح المناسبة.

لقد استخدمنا أنبوبا زجاجيا خاصا بذراع جانبي وفلتر داخلي وطرفين مفتوحين يمكن توصيل أنابيب Schlenk بهما. نظرا لأنه يمكن توصيل الذراع الجانبي على هذا الأنبوب وتلك الموجودة على أنابيب Schlenk بالفراغ ، فإن أنبوب الترشيح هذا يوفر راحة هائلة للتصفية بعد خطوة هطول الأمطار ، بالإضافة إلى خطوات الغسيل القادمة ، والتجفيف بعد خطوات الغسيل. إذا كنت تستخدم شيئا مشابها ، فقم بتوصيل أنبوب Schlenk المملوء بأحد طرفي أنبوب الترشيح وأنبوب Schlenk فارغ بالطرف الآخر.

ثم قم بتوصيل أنبوب Schlenk الفارغ بالتفريغ وعكس الجهاز بعناية وتدريجيا بحيث يمر ثنائي إيثيل الأثير عبر المرشح إلى أنبوب Schlenk الفارغ هذا. ومع ذلك ، إذا لم تتمكن من العثور على مثل هذا الأنبوب ، فيمكن أيضا استخدام طرق أخرى ، مثل الترشيح باستخدام قمع وورق ترشيح. اغسل منتج الملح الخاص بك ب 15 مل من ثنائي إيثيل الأثير وقم بإزالة ثنائي إيثيل الأثير باستخدام نفس طريقة الترشيح التي استخدمتها سابقا.

كرر خطوة الغسيل هذه عدة مرات ، باستخدام 15 مل من ثنائي إيثيل الأثير وقم بتصفيتها في كل مرة. بعد خطوة الغسيل النهائية ، جفف منتج الملح المغسول. هنا ، قمنا بتجفيفه داخل أنبوب المرشح بالفراغ.

اجمع منتجك لمزيد من التنقية من خلال إعادة التبلور. لإعادة التبلور ، أضف الملح وخليط ثنائي إيثيل إيثيل كحول إيثيلي من 12 مل إلى أربعة مل إلى أنبوب شلينك نظيف. سخني الخليط باستخدام مسدس حراري حتى يذوب الملح تماما.

بعد ذلك ، أغلق الأنبوب بسدادة مدهونة وقم بتثبيته في وضع أفقي تقريبا. اترك الملح ليتبلور في درجة حرارة الغرفة. بمجرد إعادة تبلور الملح ، امسح الشحوم من فم الأنبوب ثم قم بتصفية الخليط باستخدام قمع وورق ترشيح لفصل بلورات الملح.

اغسل بلورات الملح وهي لا تزال على ورق الترشيح في القمع باستخدام 15 مل من ثنائي إيثيل الأثير. كرر خطوة الغسيل هذه عدة مرات. بعد خطوة الغسيل النهائية ، اترك البلورات تجف في الهواء على ورق الترشيح.

اجمع الملح المنقى لتوصيفه وتوليف مركب الكاربين البلاديوم n-heterocyclic. كانت أملاح البنزيميدازوليوم المركبة عبارة عن مواد صلبة بيضاء أو كريمية اللون ولها غلة تتراوح من 62٪ إلى 97٪ سيتم الآن عرض الطريقة المعممة لتخليق وتنقية مجمعات الكاربين غير المتجانسة للبلاديوم. قم بتثبيت أنبوب Schlenk سعة 75 مل في وضع مستقيم وأضف قضيب النمام ، ومليمول واحد من ملح البنزيميدازوليوم الذي اخترته ، ومليمول واحد من كلوريد البلاديوم ، وخمسة ملليمول من كربونات البوتاسيوم كقاعدة ، وثلاثة مليل من 3-كلوروبيريدين فيه.

أغلق الأنبوب بسدادة مدهونة وضعه في حمام زيت. حرك خليط التفاعل عند 80 درجة مئوية لمدة 16 ساعة للسماح بتخليق مركب الكاربين غير المتجانس من البلاديوم n-heterocyclic للوصول إلى الانتهاء. بعد 16 ساعة ، اترك الخليط يبرد إلى درجة حرارة الغرفة وافتح الأنبوب.

يمكنك إضافة 10 مل من ثنائي كلورو الميثان إلى الخليط لتحسين كفاءة خطوات الترشيح القادمة ، ولكن هذا اختياري ويمكن تخطيه إذا رغبت في ذلك. استخدم أنبوب ترشيح زجاجي بدون سطح لتجميع وسادة من السيلايت وهلام السيليكا ، والتي سيتم استخدامها لإزالة كلوريد البلاديوم غير المتفاعل وملح البنزيميدازوليوم من خليط التفاعل. أولا ، أضف أربع ملاعق من السيلايت في الأنبوب لعمل طبقة من السيلايت فوق الفلتر الموجود في منتصف الأنبوب.

ثم أضف أربع ملاعق من هلام السيليكا فوق طبقة السيلايت. أخيرا ، اضغط على رزمة قطن صغيرة فوق طبقة هلام السيليكا ، بحيث يتم تثبيت طبقات السيليت وهلام السيليكا في مكانها بين الفلتر وحشوة القطن. لتصفية خليط التفاعل من خلال وسادة السليت وهلام السيليكا ، قم أولا بتوصيل أنبوب Schlenk الذي يحتوي على خليط التفاعل بأنبوب الترشيح الزجاجي بحيث يواجه أنبوب Schlenk نهاية أنبوب الترشيح مع حشوة القطن.

بعد ذلك ، قم بتوصيل أنبوب Schlenk فارغ بالطرف الآخر من أنبوب الترشيح. قم بتوصيل أنبوب Schlenk الفارغ بالتفريغ وعكس الجهاز بعناية وتدريجيا حتى يتم ترشيح خليط التفاعل من خلال طبقات القطن والسيليكا والنخبة والمرشح بالترتيب. سيتم الاحتفاظ بكلوريد البلاديوم غير المتفاعل وملح البنزيميدازوليوم في الطبقات ، بينما سيدخل المرشح الذي يحتوي على مركب الكاربين غير المتجانس إلى أنبوب شلينك الفارغ.

إذا أضفت ثنائي كلورو الميثان إلى خليط التفاعل ، فيمكن أن يساهم في بعض الضغط داخل أنبوب الترشيح ، وقد يتسبب ذلك في تسرب السائل من الجزء المتصل بين أنبوب شلينك المملوء وأنبوب الترشيح عند الانعكاس. لمنعه ، من المهم توصيل أنبوب Schlenk الفارغ بالفراغ قبل انعكاس الجهاز ، كما هو موضح ، بحيث عند الانعكاس ، لا يكون لدى خليط التفاعل الوقت الكافي للتسرب من الجزء المتصل. افصل أنبوب Schlenk الذي يحتوي على المرشح الخاص بك عن جهاز الترشيح أعلاه وأغلقه بسدادة مدهونة بالزبدة.

قم بإزالة المذيب في المرشح بالفراغ. بمجرد إزالة كل المذيب ، قم بفك أنبوب Schlenk وأضف 5 مل من ثنائي إيثيل الأثير لغسل منتج مركب الكاربين غير المتجانس الذي تركه وراءه. رج الأنبوب برفق لأداء الغسيل.

بعد الانتهاء من الغسيل ، امسح الشحوم من فم الأنبوب وصب الأثير في دورق كرر خطوة الغسيل هذه عدة مرات ، مع إضافة خمسة مليل من ثنائي إيثيل الأثير وقم بصبها في كل مرة. بعد خطوة الغسيل النهائية ، أغلق أنبوب Schlenk بسدادة مدهونة وجفف منتج مركب البلاديوم n-heterocyclic carbene المغسول بالمكنسة الكهربائية.

بعد التجفيف ، امسح الشحوم من فم الأنبوب ثم اجمع منتجك لمزيد من التنقية من خلال إعادة التبلور. لإعادة التبلور ، ابحث عن مذيب مناسب لمركب الكاربين غير المتجانس الخاص بك واتبع نفس الخطوات الموضحة سابقا للأملاح. يجب أن يكون المذيب هو المذيب الذي لا يذوب فيه المركب بسهولة في درجة حرارة الغرفة ، ولكنه يفعل ذلك عند التسخين.

بعد التنقية ، اجمع المجمع الخاص بك للتوصيف. كانت مجمعات الكاربين غير المتجانسة للبلاديوم المركبة عبارة عن مواد صلبة صفراء أو كريمية اللون ولها غلة أقل من الأملاح ، تتراوح من 25٪ إلى 60٪ ، تم اختبار مجمعات البلاديوم الأربعة للنشاط التحفيزي في تفاعلات الاقتران المتقاطع وسوزوكي-ميورا. الآن ، سيتم توضيح الطريقة المعممة لاختبار النشاط التحفيزي للمجمعات المركبة في تفاعلات التيار.

قم بإجراء جميع التفاعلات التحفيزية تحت الهواء في غطاء الدخان واستخدم الكواشف المشتراة دون مزيد من التنقية. قم بتثبيت أنبوب Schlenk سعة 25 مل في وضع مستقيم وأضف قضيب التحريك ، ومليل مول من 2-n-butylthiophene أو 2-n-butylfuran ، ومليمول واحد من بروميد الأريل الذي اخترته فيه. ثم أضف ملليمول واحد من أسيتات البوتاسيوم ، و 0.01 ملليمول من مركب الكاربين بلاديوم n-heterocyclic الذي اخترته ، واثنين من n ، n-dimethylacetamide في الأنبوب.

أغلق الأنبوب بسدادة مدهونة وضعه في حمام زيت. حرك خليط التفاعل لأوقات مختلفة وفي درجات حرارة مختلفة للعثور على ظروف الوقت ودرجة الحرارة التي تؤدي إلى أقصى عائد للمنتج للتفاعل المحدد. بمجرد اكتمال التفاعل أو تشغيله لمقدار الوقت المطلوب ، قم بإزالة المذيب الموجود في خليط التفاعل بالفراغ ، باستخدام الحرارة للمساعدة إذا لزم الأمر.

قم بفك إغلاق أنبوب Schlenk وأضف خليط 10 مل إلى ملين من الهكسان ثنائي إيثيل الأثير فيه. سيكون خليط المذيبات هذا هو مرحلتك المتنقلة لكروماتوغرافيا عمود الفلاش في الخطوات القادمة. رج الخليط بقوة للتأكد من أن منتجك يذوب في المرحلة المتنقلة وعدم تركه في الأنبوب.

استخدم قطارة زجاجية لتجميع عمود كروماتوغرافيا فلاش لتنقية منتجك. أولا ، أدخل رزمة صغيرة من القطن في القطارة وادفعها للداخل حتى تستقر بقوة حيث تبدأ الغرفة الزجاجية في الترقق. ثم أضف هلام السيليكا فوق حشوة القطن بحيث يتم ملء 2/3 من الجزء السميك للقطارة.

قم بتثبيت عمود هلام السيليكا في وضع مستقيم واستخدم قطارة زجاجية لنقل خليط التفاعل إليه تدريجيا. قم بتقطيع الخليط من خلال العمود واجمع المادة المسملة التي تحتوي على منتجك المنقى في دورق نظيف أو أنبوب اختبار. انقل مادة الإزالة إلى أنبوب نظيف يمكن توصيله بالمكنسة الكهربائية وإغلاق الأنبوب بسدادة مدهونة بالزبدة.

قم بإزالة المذيب الموجود في مادة الشطف بالفراغ. بمجرد إزالة كل المذيب ، قم بفك الأنبوب وأضف 1.5 مل من ثنائي كلورو ميثان. رج الأنبوب برفق لإذابة منتجك وبالتالي السماح بتحليله باستخدام كروماتوغرافيا الغاز.

تظهر النتائج التمثيلية للتأثير التحفيزي لمجمعات الكاربين الحلقية غير المتجانسة للبلاديوم على تفاعلات التيار المدروسة. تم إعطاء التفاعل بين 2-n-butylthiophene و 4-bromoacetophenone كمثال لتسليط الضوء على النتائج السيئة التي تم الحصول عليها في تفاعلات arylation في غياب محفز مناسب. لتحفيز التفاعل بين 2-n-butylfuran و 4-bromoacetophenone ، كان المركب السادس مرشحا جيدا ، بينما كان أداء المجمعين السابع والثامن جيدا بشكل خاص.

كان المركب السابع محفزا ممتازا للتفاعل بين 2-n-butylfuran و bromobenzene. يظهر التأثير الإيجابي لزيادة درجة الحرارة على العائد لهذا التفاعل أنه إذا تم تحفيز التفاعل بواسطة مركب مناسب ، فإن تعديل ظروف التفاعل الأخرى مثل درجة الحرارة يمكن أن يساعد في زيادة العائد. بالنسبة لتفاعل 2-n-butylthiophene مع bromobenzene ، كان المركب ثمانية محفزا ممتازا ، بينما بالنسبة للتفاعل بين 2-n-butylthiophene و 4-bromoanisol ، كان أداء المجمع الخمسة جيدا كمحفز.

بشكل عام ، تم تحفيز كل تفاعل من تفاعلات التأريض التي تمت دراستها جيدا بواسطة واحد على الأقل من المجمعات الأربعة التي تم تصنيعها. يمكن القيام بمزيد من العمل لزيادة قيم العائد لهذه التفاعلات عن طريق تعديل ظروف التفاعل مثل الوقت ودرجة الحرارة. الآن ، سيتم توضيح الطريقة المعممة لاختبار النشاط التحفيزي للمجمعات المركبة في تفاعلات الاقتران المتقاطع سوزوكي-ميورا.

قم بتثبيت أنبوب Schlenk سعة 25 مل في وضع مستقيم وأضف قضيب النمام ، و 1.5 ملليمول من حمض الفينيل بورونيك أو اختيارك من مشتق حمض البورونيك ، ومليمول واحد من كلوريد الأريل الذي اخترته ، واثنين من مليمول من ثلاثي بوتوكسيد الصوديوم كقاعدة فيه. ثم أضف 0.01 ملليمول من مركب الكاربين غير المتجانس الذي اخترته من البلاديوم ن-حلقي وخليط من ملين إلى ملين من الماء DMF في الأنبوب. أغلق الأنبوب بسدادة شحوم وضعه في حمام زيت.

حرك خليط التفاعل لأوقات مختلفة وفي درجات حرارة مختلفة للعثور على ظروف الوقت ودرجة الحرارة التي تؤدي إلى أقصى إنتاجية للمنتج للتفاعل المحدد. بمجرد اكتمال التفاعل أو تشغيله للفترة الزمنية المطلوبة ، اترك الخليط يبرد إلى درجة حرارة الغرفة. قم بفك أنبوب Schlenk وأضف خليط من خمسة مل إلى مل واحد من خلط الهكسان الإيثيل إلى خليط التفاعل.

أعد إغلاق الأنبوب ورج الخليط الجديد بقوة لبضع دقائق للسماح بهجرة المنتج المركب إلى مرحلة أسيتات الهكسان الإيثيل. قم بتثبيت أنبوب Schlenk في وضع مستقيم واترك الخليط يستقر في مرحلتين متميزتين على مدار بضع دقائق. استخدم قطارة زجاجية لاستخراج المرحلة العضوية العلوية بعناية ونقلها إلى دورق نظيف يحتوي على جرام واحد من كبريتات المغنيسيوم اللامائية.

سيساعد مسحوق كبريتات المغنيسيوم على إزالة أي مياه متبقية من الطور العضوي المستخرج. كرر عملية الاستخراج بأكملها مرة واحدة على الأقل لتعظيم استخراج المنتج المركب. قم بتجميع عمود هلام السيليكا كما كان من قبل لتنقية منتجك باستخدام كروماتوغرافيا عمود الفلاش.

هذه المرة ، سيكون خليط أسيتات الهكسان والإيثيل الموجود في الطور العضوي المستخرج بمثابة المرحلة المتنقلة. اجمع المادة المستحلة التي تحتوي على منتجك المنقى في دورق نظيف أو أنبوب اختبار ثم قم بتحليل منتجك باستخدام كروماتوغرافيا الغاز. كان التأثير التحفيزي للمجمعات على تفاعلات سوزوكي-ميورا المدروسة بين مشتقات حمض البورونيك وكلوريدات الأريل متغيرا.

هنا ، كان الهدف هو مقارنة أداء المجمعات الأربعة في تحفيز هذه التفاعلات. لذلك ، لكل تفاعل من التفاعلات التي تمت دراستها ، تم الحفاظ على ظروف التفاعل الأخرى ثابتة. وبالتحديد ، تم استخدام خليط من 2 مل إلى 2 مل من DMF كمذيب ، وتم استخدام ثلاثي بوتوكسيد الصوديوم كقاعدة ، وتم تشغيل التفاعلات لمدة ساعتين ، وتم الحفاظ على درجة حرارة التفاعل عند 80 درجة مئوية.

في ظل هذه الظروف ، أثبت المجمعات من خمسة إلى سبعة أنها مرشحة جيدة ، في حين أن المركب الثامن لم يكن أداؤه جيدا لتحفيز التفاعل بين حمض 2 ، 5-ثنائي ميثوكسي فينيل بورونيك و 4-ميثوكسي-1-كلوروبنزين. بالنسبة لتفاعل 4-ثلاثي بوتيل فينيل بورونيك حمض و 4-كلوروتولوين في ظل هذه الظروف ، أثبتت جميع المجمعات الأربعة أنها محفزات ممتازة. أخيرا ، بالنسبة لتفاعل حمض الثيانافثين -2-البورونيك مع 1-كلورو-4-نيتروبنزين في ظل هذه الظروف ، لم يكن أداء المعقدين الخامس والسادس جيدا كمحفزات ، بينما أظهر المعقدان السابع والثامن بعض الوعود.

بشكل عام ، تم تحفيز كل تفاعل من تفاعلات سوزوكي-ميورا التي تمت دراستها بشكل جيد بواسطة واحد على الأقل من المجمعات الأربعة التي تم تصنيعها. بالنسبة لتلك الحالات التي يكون فيها أداء المركب المختار جيدا في تحفيز التفاعل المحدد ، يمكن القيام بمزيد من العمل لزيادة قيم التحويل والعائد عن طريق تغيير ظروف التفاعل مثل الوقت ودرجة الحرارة وتكوين المذيبات والقاعدة المستخدمة. باختصار ، أظهر هذا الفيديو البروتوكولات التفصيلية والمعممة لتخليق وتنقية أملاح البنزيميدازوليوم ، وبالتالي مجمعات الكاربين غيرية الحلقات من البلاديوم.

أظهر الفيديو أيضا البروتوكولات التفصيلية والمعممة لاختبار النشاط التحفيزي للمجمعات في تفاعلات الاقتران المتقاطع المختلفة وسوزوكي-ميورا. بعد إتقان هذه البروتوكولات ، يجب أن تكون قادرا على تكييفها بسهولة لتوليف وتنقية واختبار النشاط التحفيزي للعديد من مجمعات الكاربين غير المتجانسة الأخرى من البلاديوم.