Name: التوليف الفعال لل Benzenes المتعددة الدوال في الماء عن طريق البنسلين-الترويج لمركبات α ، β-غير المشبعة والالالكيز (فيديو) | JoVE Journal
Uploaded: 2019-12-16T16:00:00.000+00:00
Duration: 5 min 34 s
Description: اكتشف طريقة التحلل الحلقي للبنزين باستخدام بيرسلفات الأمونيوم في الماء لتوليف مركبات البنزين متعددة الدوال من المركبات غير المشبعة α،β والألكينات. هذه التقنية الخالية من المعادن تدعم الكيمياء الخضراء.

ai_agent_IP

ai_agent

maintenance

instantTrialDurationMinutes

isBiopharma

enableNewMyJoveSectionDesign

educationFeatures

seoMetaApi

ai_copilot_institution_blacklist

ai_chat_institution_blacklist

freeAccessWindow

ssoRoleCapture

scheduledMaintenanceBanner

joveLabsFeatures

disable_autoplay_for_bots

extended_trial_duration

5 minutes

ونشكر الFundação الخاصة بالدعم المالي (المنحة FAPESP 2017/18400-6) التي تقدمها الوكالة الدستورية في ساو باولو (FAPESP ، ساو باولو ، البرازيل). تم تمويل هذه الدراسة جزئيا من قبل Coordenação دي ابيرفيتشونتو دي بيفال دي نيفل المتفوقة – البرازيل (الرؤوس) – قانون المالية 001.

تحذير: راجع أوراق بيانات سلامه المواد (المسدس) قبل استخدام الكيماويات في هذا الاجراء. استخدام معدات الوقاية الشخصية المناسبة ، بما في ذلك نظارات السلامة ، ومعطف المختبر ، وقفازات النتريل كما العديد من الكواشف والمذيبات هي سامه ، وتاكل ، أو قابله للاشتعال. تنفيذ جميع ردود الفعل في غطاء الدخان. السوائل المستخدمة في هذا البروتوكول هي الماصات المجهرية المنقولة.
1-التفاعل بالبنزين الذي يستخدم الالكيز ومركبات α غير المشبعة
<ol><li>أضف 2.0 مل من الماء المقطر إلى أنبوب اختبار 15 مل (قطر 1 سم) يحتوي علي شريط تحريك. بالتتابع ، أضافه فينيل الأسيتيلين (220 μl ، 2.00 ملليمول ، 2.0 equiv.) ، 2-cyclohexen-1-واحد (96.8 μl ، 1.00 ملليمول ، 1.0 equiv.) و فوق كبريتات الأمونيوم (1.5 مل من محلول مائي طازجه أعدت 1.3 M ، 2.00 ملليمول ، 2 equiv.).</li>
	<li>غطاء الأنبوب باستخدام الحاجز المطاطي وادراج ابره في ذلك لتجنب تراكم الضغط في نهاية المطاف اثناء التسخين.</li>
	<li>ضع الأنبوب في كتله تسخين ألمنيوم علي اللوحة الساخنة وسخنها عند 85 درجه مئوية تحت التحريك القوي (1150 دوره في الدقيقة) لمده 8 ساعات.</li>
	<li>لمتابعه التقدم في رد الفعل ، واتخاذ 50 μL-aliquot من متوسط رد الفعل ونقله إلى قارورة 1.5 mL-مخروطي. أضافه 50 μL من خلات ايثيل إلى القارورة ويهز عليه. جمع الطبقة العليا العضوية مع أنبوب الشعرية وتحليلها من قبل TLC. ملاحظه: يتم فحص التقدم رد فعل من قبل TLC مقارنه اختفاء α ، β-غير المشبعة المكان المركب إلى ظهور المنتج تحت ضوء الاشعه فوق البنفسجية (254 نانومتر). يتم اجراء تحليل TLC مع لوحات الزجاج السيليكا المغلفة ووضعت مع 92:8 هيكانيس/ايثيل خلات. قيم Rf : فينيل الأسيتيلين = 0.68; 2-cyclohexen-1-واحد = 0.23; المنتج 3e = 0.26. تحذير: فينيل الأسيتيلين و 2-cyclohexen-1-واحده هي المهيجات القابلة للاشتعال ، والسمية الحاده وخفيفه. البيروكبريتات الأمونيوم هو تاكل وقد تهيج الاغشيه المخاطية.</li>
</ol>2. استخراج العمل وتنقيه
<ol><li>تبريد خليط التفاعل إلى درجه حرارة الغرفة وأضافه خلات ايثيل (1 مل) إلى أنبوب الاختبار. يحرك التعليق ل ca. 1 دقيقه ثم الطرد المركزي التعليق في 2,336 × g في درجه حرارة الغرفة لمده 1 دقيقه. أزاله الطبقة العليا العضوية باستخدام ماصه باستور ونقله إلى قارورة أسفل الجولة. كرر هذه الخطوة مرتين. ملاحظه: الخطوة طرد يتجنب استخدام عوامل التجفيف ويكسر بسهوله اي مستحلب في نهاية المطاف.</li>
	<li>ركز المحلول تحت ضغط مخفض باستخدام مبخر دوار للحصول علي النفط الخام.</li>
	<li>أضافه 55 mL من خليط من خلات هيكانيس/ايثيل في نسبه 92:8 إلى بيكر التي تحتوي علي 7.5 ز من سيو2 (حجم المسام 60 Å ، 35-70 μm حجم الجسيمات ، للكروماتوغرافي فلاش). يحرك القارورة للحصول علي الطين متجانسة. نقل الطين إلى عمود (40 مم القطر الداخلي) وحزمه العمود التملص من المذيب. إذا لزم الأمر ، الوت مره أخرى لأزاله اي فقاعات من المرحلة الثابتة.</li>
	<li>حل النفط الخام في كميه الحد الأدنى من خلات ايثيل ، ومن ثم نقل هذا الحل إلى العمود. باستخدام نفس 55 mL من خليط 92:8 هيكانيس/ايثيل خلات ، الوت المواد ، وجمع النفايات السائلة العمود في أنابيب الاختبار والتالية من قبل TLC للحصول علي المنتج النقي المطلوب.</li>
	<li>تركيز الحل تحت ضغط منخفض علي المبخر دواره وأزاله متطاير النهائي تحت فراغ عاليه لمده لا تقل عن 1 ح. تحليل عينه من المنتج المنقي بواسطة 1h و 13C Nmr باستخدام cdcl3. تحذير: خلات ايثيل و هيكانيس قابله للاشتعال. سيو2 مسحوق هو مهيج الجهاز التنفسي.</li>
</ol>

<ol><li><a target="_blank" href="http://scholar.google.com/scholar?hl=en&safe=off&q=%22New+Trends+in+Cross-Coupling.+Theory+and+Applications%22">New Trends in Cross-Coupling. Theory and Applications</a>. Colacot, T. J. , Royal Society of Chemistry. Cambridge, UK. (2015).</li>
<li>Hassan, J., Sévignon, M., Gozzi, C., Schulz, E., Lemaire, M. <a target="_blank" href="http://www.ncbi.nlm.nih.gov/pubmed?term=((Aryl-Aryl+Bond+Formation+One+Century+after+the+Discovery+of+the+Ullmann+Reaction%5BTitle%5D)+AND+%22Chemical+Reviews%22%5BJournal%5D)">Aryl-Aryl Bond Formation One Century after the Discovery of the Ullmann Reaction.</a> Chemical Reviews. 102 (5), 1359(2002).</li>
<li>Snieckus, V. <a target="_blank" href="http://www.ncbi.nlm.nih.gov/pubmed?term=((Directed+Aromatic+Functionalization+and+references+therein%5BTitle%5D)+AND+%22Beilstein+Journal+of+Organic+Chemistry%22%5BJournal%5D)">Directed Aromatic Functionalization and references therein.</a> Beilstein Journal of Organic Chemistry. 7, 1215-1218 (2011).</li>
<li>Ashenhurst, J. <a target="_blank" href="http://www.ncbi.nlm.nih.gov/pubmed?term=((Intermolecular+oxidative+cross-coupling+of+arenes%5BTitle%5D)+AND+%22Chemical+Society+Reviews%22%5BJournal%5D)">Intermolecular oxidative cross-coupling of arenes.</a> Chemical Society Reviews. 39 (2), 540-548 (2010).</li>
<li>Reich, H. <a target="_blank" href="http://www.ncbi.nlm.nih.gov/pubmed?term=((Role+of+Organolithium+Aggregates+and+Mixed+Aggregates+in+Organolithium+Mechanisms%5BTitle%5D)+AND+%22Chemical+Reviews%22%5BJournal%5D)">Role of Organolithium Aggregates and Mixed Aggregates in Organolithium Mechanisms.</a> Chemical Reviews. 113 (9), 7130-7178 (2013).</li>
<li>van Otterlo, W. A. L., de Koning, C. B. <a target="_blank" href="http://www.ncbi.nlm.nih.gov/pubmed?term=((Metathesis+in+the+Synthesis+of+Aromatic+Compounds%5BTitle%5D)+AND+%22Chemical+Reviews%22%5BJournal%5D)">Metathesis in the Synthesis of Aromatic Compounds.</a> Chemical Reviews. 109, 3743-3782 (2009).</li>
<li>Zhou, P., Huang, L. B., Jiang, H. F., Wang, A. Z., Li, X. W. <a target="_blank" href="http://www.ncbi.nlm.nih.gov/pubmed?term=((Highly+Chemoselective+Palladium-Catalyzed+Cross-Trimerization+between+Alkyne+and+Alkenes+Leading+to+1%2C3%2C5-Trienes+or+1%2C2%2C4%2C5-Tetrasubstituted+Benzenes+with+Dioxygen%5BTitle%5D)+AND+%22Journal+of+Organic+Chemistry%22%5BJournal%5D)">Highly Chemoselective Palladium-Catalyzed Cross-Trimerization between Alkyne and Alkenes Leading to 1,3,5-Trienes or 1,2,4,5-Tetrasubstituted Benzenes with Dioxygen.</a> Journal of Organic Chemistry. 75, 8279-8282 (2010).</li>
<li>Li, S., Wu, X. X., Chen, S. <a target="_blank" href="http://www.ncbi.nlm.nih.gov/pubmed?term=((Base-promoted+direct+synthesis+of+functionalized+N-arylindoles+via+the+cascade+reactions+of+allenic+ketones+with+indoles%5BTitle%5D)+AND+%22Organic+and+Biomolecular+Chemistry%22%5BJournal%5D)">Base-promoted direct synthesis of functionalized N-arylindoles via the cascade reactions of allenic ketones with indoles.</a> Organic and Biomolecular Chemistry. 17, 789-793 (2019).</li>
<li>Maezono, S. M. B., Poudel, T. N., Lee, Y. <a target="_blank" href="http://www.ncbi.nlm.nih.gov/pubmed?term=((One-pot+construction+of+sterically+challenging+and+diverse+polyarylphenols+via+transition-metal-free+benzannulation+and+their+potent+in+vitro+antioxidant+activity%5BTitle%5D)+AND+%22Organic+and+Biomolecular+Chemistry%22%5BJournal%5D)">One-pot construction of sterically challenging and diverse polyarylphenols via transition-metal-free benzannulation and their potent in vitro antioxidant activity.</a> Organic and Biomolecular Chemistry. 15, 2052-2062 (2017).</li>
<li>Shu, W. M., Zheng, K. L., Ma, J. R., Wu, A. X. <a target="_blank" href="http://www.ncbi.nlm.nih.gov/pubmed?term=((Transition-Metal-Free+Multicomponent+Benzannulation+Reactions+for+the+Construction+of+Polysubstituted+Benzene+Derivatives%5BTitle%5D)+AND+%22Organic+Letters%22%5BJournal%5D)">Transition-Metal-Free Multicomponent Benzannulation Reactions for the Construction of Polysubstituted Benzene Derivatives.</a> Organic Letters. 17, 5216-5219 (2015).</li>
<li>Jiang, L., et al. <a target="_blank" href="http://www.ncbi.nlm.nih.gov/pubmed?term=((Secondary+amine-catalyzed+%5B3+benzannulation+to+access+polysubstituted+benzenes+through+iminium+activation%5BTitle%5D)+AND+%22Synthetic+Communications%22%5BJournal%5D)">Secondary amine-catalyzed [3 benzannulation to access polysubstituted benzenes through iminium activation.</a> Synthetic Communications. 48, 336-343 (2018).</li>
<li><a target="_blank" href="http://scholar.google.com/scholar?hl=en&safe=off&q=%22Scalable+Green+Chemistry.+Case+Studies+from+the+Pharmaceutical+Industry%22">Scalable Green Chemistry. Case Studies from the Pharmaceutical Industry</a>. Koening, S. G. , CRC Press. Florida, USA. (2013).</li>
<li><a target="_blank" href="http://scholar.google.com/scholar?hl=en&safe=off&q=%22Modern+Oxidation+Methods%22">Modern Oxidation Methods</a>. Backvall, J. E. , Wiley-VCH. Weinhein, DE. (2004).</li>
<li>Narayan, S., et al. <a target="_blank" href="http://www.ncbi.nlm.nih.gov/pubmed?term=((%22On+Water%22%3A+Unique+Reactivity+of+Organic+Compounds+in+Aqueous+Suspension%5BTitle%5D)+AND+%22Angewandte+Chemie+International+Edition%22%5BJournal%5D)">"On Water": Unique Reactivity of Organic Compounds in Aqueous Suspension.</a> Angewandte Chemie International Edition. 44, 3275-3277 (2005).</li>
<li>de Souza, G. F. P., Salles, A. G. <a target="_blank" href="http://www.ncbi.nlm.nih.gov/pubmed?term=((Persulfate-Mediated+Synthesis+of+Polyfunctionalized+Benzenes+in+Water+via+Benzannulation+of+Alkynes+and+%CE%B1%2C%CE%B2-Unsaturated+Compounds%5BTitle%5D)+AND+%22Green+Chemistry%22%5BJournal%5D)">Persulfate-Mediated Synthesis of Polyfunctionalized Benzenes in Water via Benzannulation of Alkynes and α,β-Unsaturated Compounds.</a> Green Chemistry. , https://doi.org/10.1039/c9gc02193k (2019).</li>
<li>Prat, D., Wells, A., Hayler, J., Sneddon, H., McElroy, C. R., Abou-Shehada, S., Dunn, P. J. <a target="_blank" href="http://www.ncbi.nlm.nih.gov/pubmed?term=((CHEM21+Selection+Guide+of+Classical-+and+Less+Classical-Solvents%5BTitle%5D)+AND+%22Green+Chemistry%22%5BJournal%5D)">CHEM21 Selection Guide of Classical- and Less Classical-Solvents.</a> Green Chemistry. 18, 288-296 (2015).</li>
<li>Sheldon, R. A. <a target="_blank" href="http://www.ncbi.nlm.nih.gov/pubmed?term=((Metrics+of+Green+Chemistry+and+Sustainability%3A+Past%2C+Present%2C+and+Future%5BTitle%5D)+AND+%22ACS+Sustainable+Chemistry+%26+Engineering%22%5BJournal%5D)">Metrics of Green Chemistry and Sustainability: Past, Present, and Future.</a> ACS Sustainable Chemistry & Engineering. 6, 32-48 (2018).</li>
</ol>

وليس لدي المؤلفين ما يفصحون عنه.

تم تصميم الطريقة المذكورة هنا لتكون بسيطه جدا وخفيفه الاعداد التجريبية لتوليف benzenes متعددة الدوال في الماء15. تحت ظروفنا يمكن ان نلاحظ عوائد ممتازة للمنتجات من خلال استخدام persulfate الأمونيوم. وينبغي استخدام المحلول المائي فوق كبريتات الطازجة المعدة ؛ ومع ذلك ، يمكن أيضا ان تستخدم فوق كبريتات الأمونيوم الصلبة مع عدم وجود خسارة في الغلة. الانتباه إلى درجه حرارة متوسط رد الفعل إلزامي. يتلقى زيادة في 10 [ك] إلى ما بعد الدرجة حرارة محسنه (85 [ك]) تاثير ضاره علي الغلة (جدول 1, مدخ...

[بنزينس] [فونديزد] يمكن القول السلائف مستخدمه أكثر في كيمياء عضويه اصطناعية1,2. فهم في التيار الرئيسي للادويه والمنتجات الطبيعية والمواد العضوية الوظيفية. وقد تم الإبلاغ عن نهج قويه لبناء مشتقات البنزين متعددة الاستبدال وفيما بينها ، والأساليب الراسخة كالعطرية أو الاستبدال الكهربائي3، وردود الفعل عبر اقتران4 والمعادن الموجهة5 هي النهج السائدة. ومع ذلك ، فان التطبيق الواسع النطاق لهذه الاستراتيجيات قد يعوقه محدوديه نطاق الركيزة ، والإفراط في التفاعل ، والمسائل المتعلقة بالاختصاص الانتخابي.
التفاعلات الخلوية الترادفية تمثل بديلا جذابا جدا للطرق الكلاسيكية للبناء السريع لل benzenes الوظيفية في الأزياء الذرية الاقتصادية6،7،8. وفي هذا الإطار ، تمثل ردود الفعل بالبنزين بروتوكولا مناسبا لتحويل اللبنات الانشائيه بشكل فعال إلى هياكل عظميه ثمينة للبنزين. هذه الفئة من ردود الفعل هي منهجيه متعددة الاستعمالات تضم مجموعه متنوعة من المواد الكيميائية الخام ، واليات والظروف التجريبية9،10،11.
والهدف من دراستنا هو وضع بروتوكول بسيط وعملي لرد الفعل بالبنزين لتوليد حلقات غير مسبوقة للبنزين. وتحقيقا لهذه الغاية ، انطلقنا لاستكشاف المواد الكيميائية الخالية من المعادن ، والتي تتوسط في الماء ، والتي تستخدم الخامات الكيماوية الرخيصة (α ، والمركبات غير المشبعة ، والالكينيز).
عده ميزات علي طرق يفاد في الأدب يستطيع كنت أشرت. وللتحولات الخالية من المعادن جميع الصفات اللازمة لتلبيه متطلبات التنمية المستدامة. فقط ان نذكر قليله ، ليست هناك حاجه لأزاله مكلفه وصعبه من الكميات النزره المعادن من المنتجات المطلوبة ؛ ردود الفعل هي اقل حساسية للأكسجين والرطوبة مما يجعل التلاعب به أسهل والعملية الشاملة عاده اقل تكلفه12. أملاح البيروكبريتات مستقره ، وسهله للتعامل مع وتوليد كبريتات فقط كمنتج ثانوي ، التالي أضافه الزخم إلى مبادرة الكيمياء الخضراء للتقليل من التلوث النفايات13. ويعتبر الماء المذيبات الخضراء مناسبه لردود الفعل العضوية: فمن غير سامه ، غير قابله للاشتعال ، لديه رائحة منخفضه جدا ومتاحه بتكلفه منخفضه. حتى المركبات العضوية غير القابلة للذوبان في الماء يمكن استخدامها "علي الماء"14 المعلقات المائية وهذه البروتوكولات الاصطناعية مباشره وقد اكتسبت اهتماما متزايدا خلال السنوات.
لدينا ظروف التفاعل الأمثل وبسيطه العمل/تنقيه الإجراءات توفر الوصول إلى عده حلقات البنزين وظيفية التي توفر ثروة من الفرص لمزيد من العمل الوظيفي.

<table><tbody><tr><td>بيرسولفات الأمونيوم</td><td>Vetec</td><td>276</td><td></td></tr><tr><td>Chloroform-D ، (D ، 99.8٪)</td> <td>Sigma Aldrich</td><td>570699-50G</td><td></td></tr><tr><td>2-cyclohexen-1-one >95٪</td> <td>Sigma Aldrich</td><td>C102814-25ML</td><td></td></tr><tr><td>أسيتات إيثيل ، 99.9٪</td> <td>موالفة</td><td>01A1010.01.BJ</td><td></td></tr><tr><td>ACS الهكسان ، 98.5٪</td> <td>موالفة</td><td>01H1007.01.BJ</td><td>ACS</td></tr><tr><td>فينيل أسيتيلين 98٪</td> <td>سيجما ألدريتش</td><td>117706-25 مل</td><td></td></tr><tr><td>هلام السيليكا (SiO2) Fluka</td><td></td> <td>60738-5KG</td><td>حجم المسام 60 & Aring ؛ 35-70 & حجم الجسيمات</td></tr><tr><td>م ألواح كروماتوغرافيا رقيقة</td><td>الطبقة Macherey-Nagel</td><td>818333</td><td>0.20 مم هلام السيليكا 60 مع مؤشر الفلورسنت UV254</td></tr></tbody></table>

التوليف الفعال لل benzenes المتعددة الدوال في الماء عن طريق البنسلين-الترويج لمركبات α ، β-غير المشبعة والالالكيز

Efficient Synthesis of Polyfunctionalized Benzenes in Water via Persulfate-promoted Benzannulation of &#945;,&#946;-Unsaturated Compounds and Alkynes

وتمثل ردود الفعل بالبنزين بروتوكولا فعالا لتحويل كتل البناء الاسقيه إلى هياكل عظميه للبنزين متنوعة هيكليا. علي الرغم من النهج الكلاسيكية والحديثة نحو benzenes وظيفية ، في وسائل خاليه من المعادن المياه لا تزال تمثل تحديا ويمثل فرصه لتوسيع أكثر من مجموعه من الاداات المستخدمة لتوليف مركبات البنزين متعددة الاستبدال. يصف هذا البروتوكول اعداد تجريبية بسيطه من الناحية التشغيلية لاستكشاف البنزين من المركبات α ، β-غير المشبعة والالكاين لتحمل حلقات البنزين الوظيفية غير مسبوقة في غله عاليه. فوق كبريتات الأمونيوم هو كاشف الاختيار ويجلب مزايا ملحوظة والاستقرار وسهوله التعامل معها. وعلاوة علي ذلك ، فان استخدام المياه كمذيب وغياب المعادن يضفي مزيدا من الاستدامة علي هذه الطريقة. كما يضيف اجراء العمل المعدل الذي يتجنب استخدام عوامل التجفيف الراحة للبروتوكول. يتم تنفيذ تنقيه المنتجات باستخدام المكونات فقط من السيليكا. ويقتصر نطاق الركيزة حاليا علي الكينيس الطرفية و α ، β-غير المشبعة مركبات الاليهاتيك.

تم عزل البنزين متعدد الاستبدال (3b، الشكل 1) كزيت عديم اللون (0.2741 غرام ، 0.920 ملليمول ، 92% العائد) باستخدام بروتوكولنا. ويمكن تقييم الهيكل والنقاء في أطياف 1H و 13C nmr المعروضة في الشكل 2 والشكل 3. واستخدمت قمم للبروتونات العطرية علي حلقه البنزين المركزية (δ 8.37 و δ 7.72 جزء في المليون) كاشارات تشخيصيه لتشكيل المنتج.
6 ، 8-الفينيل ، 4-ديهيدرانوتافثالن-...

وأفادت التقارير بان البنزين الخالي من الكبريت الذي يروج للمعادن من المركبات α ، β-غير المشبعة والالكنه في الماء نحو توليف الدالات المتعددة الدوال غير المسبوقة.

التوليف الفعال لل Benzenes المتعددة الدوال في الماء عن طريق البنسلين-الترويج لمركبات α ، β-غير المشبعة والالالكيز

Benzannulation reactions represent an effective protocol to transform acyclic building blocks into structurally varied benzene skeletons. Despite ...

هذا هو إعداد تجريبي بسيط جدا تمشيا مع متطلبات الكيمياء العضوية للحصول على مجموعة من البنزين متعدد الوظائف قابلة للحياة. والميزة الرئيسية لهذه التقنية هي استخدام الماء كمذيب يسمح بسهولة عزل الخليط الخام ويساهم في الممارسة المستدامة للكيمياء العضوية. ومن خلال هذا الإجراء، ستكون الدكتورة غابرييلا سوزا، الباحثة المشاركة من مختبري.للبدء، إضافة ملليلترين من الماء المقطر إلى أنبوب اختبار 15 ملليلتر يحتوي على شريط ضجة. بالتسلسل، إضافة 220 ميكرولترات من الأسيتيلين الفينول، 96.8 ميكرولترات من 2-cyclohexene-1-واحد، و 1.5 ملليلتر من الطازجة 1.3 الاريمونيوم البيرسولات. اِكب الأنبوب باستخدام الحاجز المطاطي وأدخل إبرة فيه لتجنب تراكم الضغط في نهاية المطاف أثناء التسخين.ضع الأنبوب في كتلة تسخين الألومنيوم على صفيحة ساخنة واسخنها عند درجة حرارة 85 درجة مئوية تحت التحريك القوي في 1، 150 دورة في الدقيقة لمدة ثماني ساعات. للسماح بتقدم التفاعل ، خذ 50 ميكرولتر aliquot من وسيط التفاعل ونقله إلى قارورة مخروطية 1.5 ملليلتر. إضافة 50 ميكرولترات من خلات الإيثيل إلى القارورة وهز عليه.ثم جمع الطبقة العليا العضوية مع أنبوب شعري وتطبيقه على لوحة زجاجية مغلفة بالسيليكا TLC. تراجع لوحة في محلول من 92:8 سداسية خلات الإيثيل لتحليل. يبرد خليط التفاعل إلى درجة حرارة الغرفة ويضاف ملليلتر واحد من خلات الإيثيل إلى أنبوب الاختبار.يحرك التعليق لمدة دقيقة واحدة تقريبا ثم الطرد المركزي في تعليق 2، 336 مرات ز في درجة حرارة الغرفة لمدة دقيقة واحدة. إزالة الطبقة العليا العضوية باستخدام ماصة باستور ونقلها إلى قارورة أسفل مستديرة. كرر إضافة خلات الإيثيل إلى الطرد المركزي وإزالة الطبقة العليا مرتين إضافيتين.تركيز الطبقة العليا تحت ضغط مخفض باستخدام المبخر الدوار للحصول على النفط الخام. إضافة 55 ملليلتر من خليط من سداسيات وإيثيل خلات بنسبة 92:8 في منقار يحتوي على 7.5 غرام من ثاني أكسيد السيليكون. حرك القارورة للحصول على الطين المتجانس.نقل الطين إلى عمود مع 40 ملليمتر الداخلية القطر لحزمة العمود. قم بحل الزيت الخام في كمية ضئيلة من خلات الإيثيل ثم نقل هذا الحل إلى العمود. جمع النفايات السائلة العمود في أنابيب الاختبار.تنفيذ TLC والحصول على المنتج النقي المطلوب وفقا لنتيجة TLC تظهر مجمع ترحيل واحد فقط. تركيز الحل المطلوب تحت ضغط مخفض على المبخر الدوار وإزالة المواد المتطايرة النهائية تحت فراغ عالية لمدة ساعة واحدة على الأقل. تحليل عينة من المنتج المنقى بواسطة البروتون والكربون-13 NMR باستخدام الكلوروفورم المتحللة.في هذا البروتوكول، تم عزل البنزين متعدد المؤسسات كزيت عديم اللون. تم تقييم البنية والنقاء في البروتون وأطياف الكربون-13 NMR. واستخدمت الذرى للبروتونات العطرية على حلقة البنزين المركزية عند 8.37 و7.72 PPM كإشارات تشخيصية لتشكيل المنتج.من المهم جداً التحكم بعناية في درجة حرارة وسيط رد الفعل وضمان التحريك السليم للتعليق أثناء التفاعل. يمكن استخدام هذا الإجراء في أي تحول آخر يتم إجراؤه في الماء. الحفاظ على خطوة workup هو وسيلة فعالة للحصول على خليط الخام من وسيط التفاعل.يوفر هذا الإجراء طريقة سهلة وفعالة لدراسة المياه كوسيلة تفاعل وتشجيع تصميم المزيد من التحولات المستدامة. لسلامة التشغيل، بعد وضع أنبوب مع الحاجز المطاطي، تأكد من إدخال إبرة قبل الذهاب إلى التدفئة. أنه يتجنب أي تراكم الضغط أثناء رد الفعل.

efficient-synthesis-polyfunctionalized-benzenes-water-via-persulfate

Research

JoVE Journal

Chemistry

الكيمياء

هنا، نقدم بروتوكول لتجميع مركب عضوي معقد يتكون من ثلاث وحدات العطرية المتعددة nonplanar، وتجميعها بسهولة مع عوائد معقولة.

إعداد Hexahelicene functionalized Corannulene من قبل النحاس (I) -catalyzed Cycloaddition آلكاين-أزيد من وحدات Nonplanar العطرية المتعددة

وتعرض بروتوكولات مفصلة ومعممة لتوليف وتنقية لاحقة من أربعة البالاديوم N- المجمعات كاربين هيتروكسيكليك من أملاح بنزيميدازوليوم. تم اختبار المجمعات للنشاط التحفيزي في أريلاتيون وردود الفعل سوزوكي-مياورا. لكل رد فعل التحقيق، على الأقل واحدة من المجمعات الأربعة بنجاح حفز رد الفعل.

البلاديوم N مجمعات كربينية هيتروكليكليك: توليف من أملاح بنزيميدازوليوم والنشاط الحفاز في التفاعلات تشكيل السندات الكربون الكربون

بروتوكول وعاء واحد خطوة اثنين أومبولونج انولاتيس كيتون للأنواع انولونيوم وإضافة النيوكليوفيل α-موقف وصف. وتشمل نوكليوفيليس الكلوريد وأزيد، الآزولات، silanes اليل والمركبات العطرية.

بروتوكول خطوتين الروغان أومبولونج الكيتونات عن طريق الأنواع انولونيوم

وترد هنا، بروتوكولات مفصلة للأكسدة الموجودة من alkynes الطرفية استخدام الكواشف اليود هايبرفالينت، تشيموسيليكتيفيلي التي تحمل إيودوالكينيس 1 و 1، 2-دييودوالكينيس 1,1,2-ترييودوالكينيس.

إعداد تشيموسيليكتيفي 1-إيودوالكينيس، دييودوالكينيس 1 و 2، واستنادا إلى الأكسدة الموجودة في المحطة الطرفية الكينس 1,1,2-ترييودوالكينيس

وقد وضع بروتوكول بسيط وعملي لأضافه الملحقات الفعالة من البروميدات أحاديه الهيكل الوظيفية إلى α الدوري ، β-غير المشبعة الكربونية لتاثيث جميع المراكز الرباعية الكربون.

التوليف الفعال لجميع المراكز الرباعية الكربون عن طريق أضافه المقارن من الدوال الوظيفية Monoorganozinc برومودس

يصف هذا البروتوكول طريقة تحفيزية مفصلة توضع على الطاولة والتي تنتج مشتقا فريدا من الإيبوبروفين.

تخليق مشتق ايبوبروفين بوريل من خلال تفاعلات اقتران سوزوكي وبوركاربوكسيل الألكين

يتم توضيح توليف فعال من ثلاث خطوات للبوليمرات السكرية الفلورية القائمة على RAFT ، والتي تتكون من تحضير الجليكومومير ، والبلمرة المشتركة ، وما بعد التعديل. يمكن استخدام هذا البروتوكول لإعداد البوليمرات السكرية الإحصائية القائمة على RAFT مع الهياكل المرغوبة.

إعداد سطحي والفعال للGlycopolymers نيون ثلاثي مكون عبر تسيطر عليها RAFT البلمرة

&lt; p class = 'jove_content'&gt; تم تطوير مادة نموذجية ثنائية الأبعاد من فوسفات الزركونيوم الديسكوي. تم تصنيع البلورة غير العضوية ذات الهيكل الرقائقي بالطرق الحرارية المائية والارتجاع والميكروويف. عند التقشير بالجزيئات العضوية ، يمكن تحويل البلورات ذات الطبقات إلى طبقات أحادية ، وتم تشكيل مرحلة البلورات السائلة النيماتيكية بتركيز كاف من الطبقات الأحادية.

التوليف وتقشير من Discotic الزركونيوم الفوسفات للحصول على بلورات الغروية السائل

تفاصيل هذا البروتوكول الخطوات الهامة اللازمة لbioconjugation من السيستين التي تحتوي على البروتين لmaleimide، بما في ذلك تنقية الكاشف، ظروف التفاعل، وتنقية bioconjugate وتوصيف bioconjugate.

تخليق البروتين Bioconjugates<em&gt; عبر</em&gt; سيستين-maleimide الكيمياء

يتم تقديم طريقة عامة محتملة لتخليق المصفوفات الببتيدية متعددة الفلزات القابلة للذوبان في الماء والتي تحتوي على تسلسل محدد مسبقا من المراكز المعدنية.

توليف مجموعة معقدة للذوبان في الماء المعدنية العضوية

اكتشف طريقة التحلل الحلقي للبنزين باستخدام بيرسلفات الأمونيوم في الماء لتوليف مركبات البنزين متعددة الدوال من المركبات غير المشبعة α،β والألكينات. هذه التقنية الخالية من المعادن تدعم الكيمياء الخضراء.

التوليف الفعال لل Benzenes المتعددة الدوال في الماء عن طريق البنسلين-الترويج لمركبات α ، β-غير المشبعة والالالكيز

استكشف المزيد من الفيديوهات