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Microwave-assisted Intramolecular Dehydrogenative Diels-Alder Reactions for the Synthesis of Functionalized Naphthalenes/Solvatochromic Dyes

Functionalized naphthalenes have applications in a variety of research fields ranging from the synthesis of natural or biologically active molecules to ...

University of Pittsburgh

Elaboration of the SAR around a series of 2,4-diaminopyrimidines led to a number of c-Met inhibitors in which kinase selectivity was modulated by substituents appended on the C4-aminobenzamide ring and the nature of the C2-aminoaryl ring. Further lead optimization of the C2-aminoaryl group led to benzoxazepine analogs whose pharmaceutical properties were modulated by the nature of the substituent on the benzoxazepine nitrogen. Tumor stasis (with partial regressions) were observed when an orally bioavailable analog was evaluated in a GTL-16 tumor xenograft mouse model. Subsequent PK/PD studies suggested that a metabolite contributed to the overall in vivo response.

2,4-Diaminopyrimidine inhibitors of c-Met kinase bearing benzoxazepine anilines.

&#x62DF;&#x8BA2;&#x7684;&#x56F4;&#x7ED5;&#x4E00;&#x7CFB;&#x5217;&#x7684; 2&#xFF0C;4-diaminopyrimidines &#x7279;&#x533A;&#x9886;&#x5BFC; c &#x9047;&#x5230;&#x7684;&#x6291;&#x5236;&#x5242;&#xFF0C;&#x5176;&#x4E2D;&#x6FC0;&#x9176;&#x9009;&#x62E9;&#x6027;&#x8C03;&#x5236;&#x7684;&#x4EE3;&#x66FF;&#x8005;&#x8FFD;&#x52A0; C4 &#x82EF;&#x7532;&#x9170;&#x80FA;&#x73AF;&#x548C; C2-aminoaryl &#x73AF;&#x7684;&#x6027;&#x8D28;&#x4E0A;&#x6709;&#x5F88;&#x591A;&#x3002;&#x8FDB;&#x4E00;&#x6B65;&#x5BFC;&#x81F4; C2-aminoaryl &#x9886;&#x5BFC;&#x7684;&#x5C0F;&#x7EC4;&#x5BF9;&#x5176;&#x5236;&#x836F;&#x5C5E;&#x6027;&#x88AB;&#x8C03;&#x5236;&#x800C;&#x6210;&#x7684; benzoxazepine &#x6C2E;&#x53D6;&#x4EE3;&#x57FA;&#x6027;&#x8D28;&#x7684; benzoxazepine &#x7C7B;&#x4F3C;&#x7269;&#x7684;&#x4F18;&#x5316;&#x3002;&#x80BF;&#x7624;&#x7600; (&#x4E0E;&#x90E8;&#x5206;&#x56DE;&#x5F52;) &#x88AB;&#x89C2;&#x5BDF;&#x65F6;&#x751F;&#x7269;&#x53EF;&#x6A21;&#x62DF;&#x53E3;&#x5934; GTL 16 &#x80BF;&#x7624;&#x5F02;&#x79CD;&#x79FB;&#x690D;&#x5C0F;&#x9F20;&#x6A21;&#x578B;&#x8FDB;&#x884C;&#x8BA1;&#x7B97;&#x3002;&#x968F;&#x540E;&#x7684; PK/PD &#x7814;&#x7A76;&#x5EFA;&#x8BAE;&#x4EE3;&#x8C22;&#x4EA7;&#x7269;&#x6709;&#x52A9;&#x4E8E;&#x6574;&#x4F53;&#x4F53;&#x5185;&#x7684;&#x53CD;&#x5E94;&#x3002;

2&#xFF0C;4-&#x4E8C;&#x6C28;&#x57FA;&#x5627;&#x5576;&#x6291;&#x5236;&#x5242;&#x8F74;&#x627F; benzoxazepine &#x82EF;&#x80FA;&#x7C7B; c &#x9047;&#x89C1;&#x6FC0;&#x9176;&#x3002;

&Eacute;laboration de la RAS autour d&#39;une s&eacute;rie de 2, 4-diaminopyrimidines conduit &agrave; un certain nombre d&#39;inhibiteurs de c-Met, dans lequel s&eacute;lectivit&eacute; kinase a &eacute;t&eacute; modul&eacute;e par substituants annex&eacute;es sur l&#39;anneau de C4-aminobenzamide et la nature de l&#39;anneau de C2-AMINOARYLES. Outre conduire optimisation du groupe C2-AMINOARYLES conduit aux analogues de BENZOXAZ&Eacute;PINE dont les propri&eacute;t&eacute;s pharmaceutiques ont &eacute;t&eacute; modul&eacute;es par la nature des substituants sur l&#39;azote BENZOXAZ&Eacute;PINE. Stase de la tumeur (avec des r&eacute;gressions partielles) ont &eacute;t&eacute; observ&eacute;es quand une oralement biodisponible analogique a &eacute;t&eacute; &eacute;valu&eacute;e dans un mod&egrave;le de souris de x&eacute;nogreffes tumorales GTL-16. Des &eacute;tudes ult&eacute;rieures de PK/PD a propos&eacute; qu&#39;un m&eacute;tabolite ont contribu&eacute; &agrave; la r&eacute;ponse globale in vivo.

2, 4-Diaminopyrimidine inhibiteurs de kinase c-Met, portant BENZOXAZ&Eacute;PINE anilines.

Elaborazione di SAR intorno ad una serie di 2,4-diaminopyrimidines portato ad un numero di inibitori c-Met in cui selettivit&agrave; chinasi &egrave; stato modulato da sostituenti aggiunti sull&#39;anello C4-aminobenzamide e la natura dell&#39;anello C2-aminoaryl. Portare ulteriore ottimizzazione del gruppo C2-aminoaryl portato ad analoghi benzoxazepine cui propriet&agrave; farmaceutiche sono stati modulati dalla natura del sostituente sull&#39;azoto benzoxazepine. Stasi di tumore (con regressioni parziali) sono stati osservati quando un orale biodisponibile analogico &egrave; stata valutata in un modello murino di GTL-16 tumore xenoinnesto. Studi successivi del PK/PD ha suggerito che un metabolita ha contribuito alla risposta complessiva in vivo.

2,4-Diaminopyrimidine inibitori della chinasi c-Met cuscinetti benzoxazepine aniline.

2, 4-Diaminopyrimidines &#x306E;&#x30B7;&#x30EA;&#x30FC;&#x30BA;&#x3092;&#x56DE;&#x308A; SAR &#x306E;&#x7CBE;&#x7DFB;&#x5316;&#x306E;&#x30AD;&#x30CA;&#x30FC;&#x30BC;&#x9078;&#x629E;&#x6027; C4 aminobenzamide &#x30EA;&#x30F3;&#x30B0;&#x3068; C2 aminoaryl &#x30EA;&#x30F3;&#x30B0;&#x306E;&#x6027;&#x8CEA;&#x3092;&#x8FFD;&#x52A0;&#x7F6E;&#x63DB;&#x57FA;&#x3067;&#x5909;&#x8ABF;&#x3057;&#x305F; C-met &#x963B;&#x5BB3;&#x5264;&#x306E;&#x6570;&#x306B;&#x3064;&#x306A;&#x304C;&#x3063;&#x305F;&#x3002;&#x3055;&#x3089;&#x306B;&#x533B;&#x85AC;&#x54C1;&#x30D7;&#x30ED;&#x30D1;&#x30C6;&#x30A3; benzoxazepine &#x7A92;&#x7D20;&#x7F6E;&#x63DB;&#x57FA;&#x306E;&#x6027;&#x8CEA;&#x306B;&#x3088;&#x3063;&#x3066;&#x5909;&#x8ABF;&#x3055;&#x308C;&#x305F; benzoxazepine &#x985E;&#x7E01;&#x4F53;&#x306B;&#x3064;&#x306A;&#x304C;&#x3063;&#x305F; C2 aminoaryl &#x30B0;&#x30EB;&#x30FC;&#x30D7;&#x306E;&#x6700;&#x9069;&#x5316;&#x306B; &#x3057;&#x307E;&#x3059;&#x3002;&#x816B;&#x760D;&#x3046;&#x3063;&#x8840;&#x3067;&#x90E8;&#x5206;&#x7684;&#x306A;&#x56DE;&#x5E30;&#x304C;&#x8A8D;&#x3081;&#x3089;&#x308C;&#x305F;&#x5834;&#x5408;&#x3001;&#x7D4C;&#x53E3; bioavailable &#x30A2;&#x30CA;&#x30ED;&#x30B0; GTL 16 &#x816B;&#x760D;&#x79FB;&#x690D;&#x30DE;&#x30A6;&#x30B9; &#x30E2;&#x30C7;&#x30EB;&#x3067;&#x8A55;&#x4FA1;&#x3057;&#x307E;&#x3057;&#x305F;&#x3002;&#x305D;&#x306E;&#x5F8C;&#x306E; PK/PD &#x7814;&#x7A76;&#x4EE3;&#x8B1D;&#x7523;&#x7269;&#x304C;&#x5168;&#x4F53;&#x7684;&#x306A; in vivo &#x3067;&#x306E;&#x5FDC;&#x7B54;&#x306B;&#x5BC4;&#x4E0E;&#x3057;&#x3066;&#x3044;&#x308B;&#x3053;&#x3068;&#x304C;&#x793A;&#x5506;&#x3055;&#x308C;&#x307E;&#x3057;&#x305F;&#x3002;

2, 4-Diaminopyrimidine &#x963B;&#x5BB3;&#x5264; c &#x4F1A;&#x3063;&#x305F;&#x30AD;&#x30CA;&#x30FC;&#x30BC;&#x306E; benzoxazepine &#x30A2;&#x30CB;&#x30EA;&#x30F3;&#x3092;&#x8EF8;&#x53D7;&#x3057;&#x307E;&#x3059;&#x3002;

2, 4-Diaminopyrimidines &#xC2DC;&#xB9AC;&#xC988; &#xC8FC;&#xC704; &#xD2B9;&#xBCC4; &#xD589;&#xC815;&#xAD6C;&#xC758; &#xD1F4; &#xACE0; &#xC218; c &#xB9CC;&#xB09C; &#xC5B5;&#xC81C;&#xC81C; &#xD0A4; &#xC120;&#xD0DD;&#xB3C4; C4 aminobenzamide &#xBC18;&#xC9C0;&#xC640; C2-aminoaryl &#xB9C1;&#xC758; &#xD2B9;&#xC131;&#xC5D0; &#xCD94;&#xAC00; &#xB41C; &#xCE58;&#xD658; &#xAE30;&#xC5D0; &#xC758;&#xD574; &#xC870;&#xC808; &#xB418;&#xB294; &#xC774;&#xB04C;&#xC5B4; &#xB0C8;&#xB2E4;. &#xCD94;&#xAC00; &#xCD5C;&#xC801;&#xD654; &#xC774;&#xB04C;&#xC5B4; &#xB0C8;&#xB2E4; benzoxazepine &#xC544;&#xB0A0;&#xB85C;&#xADF8; &#xC81C;&#xC57D; &#xC18D;&#xC131;&#xC774; benzoxazepine &#xC9C8;&#xC18C;&#xC5D0; &#xCE58;&#xD658; &#xAE30;&#xC758; &#xC131;&#xACA9;&#xC5D0; &#xC758;&#xD574; &#xBCC0;&#xC870; &#xB41C; C2 aminoaryl &#xADF8;&#xB8F9;&#xC758; &#xB9AC;&#xB4DC;. (&#xBD80;&#xBD84; &#xC7AC;&#xBC1C;)&#xC640; &#xC885;&#xC591; &#xC2A4;&#xD14C;&#xC774; &#xC2DC;&#xC2A4; &#xB54C; &#xAD00;&#xCC30; &#xD588;&#xB2E4;&#xB294; &#xAD6C;&#xB450; bioavailable &#xC544;&#xB0A0;&#xB85C;&#xADF8; GTL 16 &#xC885;&#xC591;&#xC774; &#xC885;&#xC774; &#xC2DD; &#xB9C8;&#xC6B0;&#xC2A4; &#xBAA8;&#xB378;&#xC5D0;&#xC11C; &#xD3C9;&#xAC00; &#xB418;&#xC5C8;&#xB2E4;. &#xD6C4;&#xC18D; PK/PD &#xC5F0;&#xAD6C; &#xC81C;&#xC548; &#xD55C; &#xB300;&#xC0AC; &#xC0B0;&#xBB3C; &#xC804;&#xBC18;&#xC801; vivo&#xC5D0;&#xC11C; &#xC751;&#xB2F5;&#xC5D0; &#xAE30;&#xC5EC;.

2, 4-Diaminopyrimidine &#xC5B5;&#xC81C;&#xC81C; benzoxazepine anilines &#xBCA0;&#xC5B4;&#xB9C1; c &#xB9CC;&#xB0AC;&#xB2E4; &#xB2C8;.

Elaboraci&oacute;n de la RAE alrededor de una serie de 2, 4-diaminopyrimidines condujo a un n&uacute;mero de c-Met inhibidores que selectividad quinasa fue modulada por sustitutos anexados en el anillo de C4-aminobenzamida y la naturaleza del anillo C2-aminoaryl. Conducir m&aacute;s optimizaci&oacute;n del grupo C2-aminoaryl dirigido a an&aacute;logos de benzoxazepine cuyas propiedades farmac&eacute;uticas fueron moduladas por la naturaleza del sustituto en el nitr&oacute;geno benzoxazepine. Estasis del tumor (con regresiones parciales) se observaron cuando un oral biodisponible anal&oacute;gica se evalu&oacute; en un modelo murino de GTL-16 tumor xenoinjerto. Estudios posteriores de PK/PD sugirieron que un metabolito contribuy&oacute; a la respuesta general in vivo.

2, 4-Diaminopyrimidine inhibidores de la cinasa c-Met teniendo benzoxazepine anilinas.

&#x542B;&#x8418;&#x6EB6;&#x81F4;&#x53D8;&#x8272;&#x8367;&#x5149;&#x57FA;&#x56E2;&#x7684;&#x4E00;&#x7CFB;&#x5217;&#x7684;&#x5408;&#x6210;&#x548C;&#x5149;&#x7269;&#x7406;&#x5C5E;&#x6027;&#x63CF;&#x8FF0;&#x8303;&#x56F4;&#x5185;&#x3002;&#x8FD9;&#x4E9B;&#x65B0;&#x578B;&#x7684;&#x8367;&#x5149;&#x57FA;&#x56E2;&#x51C6;&#x5907;&#x4F7F;&#x7528;&#x5FAE;&#x6CE2;&#x7684; dehydrogenative &#x7B2C;&#x5C14;&#x65AF;-&#x963F;&#x5C14;&#x5FB7;&#x53CD;&#x5E94;&#xFF0C;&#x82EF;&#x4E59;&#x70EF;&#xFF0C;&#x5176;&#x6B21;&#x662F;&#x8981;&#x5B89;&#x88C5;&#x7535;&#x5B50;&#x6350;&#x80FA;&#x7EC4;&#x7684;&#x94AF;&#x50AC;&#x5316;&#x4EA4;&#x53C9;&#x5076;&#x8054;&#x53CD;&#x5E94;&#x3002;&#x65B0;&#x7684;&#x8367;&#x5149;&#x57FA;&#x56E2;&#x7ED3;&#x6784;&#x4E0A;&#x4E0E; Prodan &#x6709;&#x5173;&#x3002;&#x65B0;&#x7684;&#x8367;&#x5149;&#x57FA;&#x56E2;&#x7684;&#x5149;&#x7269;&#x7406;&#x5C5E;&#x6027;&#x8FDB;&#x884C;&#x4E86;&#x7814;&#x7A76;&#x548C;&#x8FF7;&#x4EBA;&#x7684;&#x6EB6;&#x81F4;&#x53D8;&#x8272;&#x884C;&#x4E3A;&#x88AB;&#x89C2;&#x5BDF;&#x5230;&#x3002;&#x8FD9;&#x4E9B;&#x8367;&#x5149;&#x57FA;&#x56E2;&#x7684;&#x5927;&#x90E8;&#x5206;&#xFF0C;&#x9664;&#x4E86;&#x5927;&#x578B;&#x65AF;&#x6258;&#x514B;&#x65AF;&#x8F6E;&#x73ED; (95-226 nm) &#x5728;&#x6B64;&#x76F8;&#x540C;&#x7684;&#x6EB6;&#x5242;&#x4E2D;&#x4E8C;&#x6C2F;&#x7532;&#x70F7;&#x89C2;&#x5BDF;&#x5230;&#x9AD8;&#x91CF;&#x5B50;&#x4EA7;&#x7387; &#xFF08;60-99%&#xFF09;&#x3002;&#x968F;&#x7740;&#x6EB6;&#x5242;&#x6781;&#x6027;&#x589E;&#x52A0;&#xFF0C;&#x4E0E;&#x4E00;&#x9636;&#x5BFC;&#x6570;&#x663E;&#x793A; ~ 300 Stokes shift &#x4E5F;&#x89C2;&#x5BDF;&#x5230;&#x7684;&#x65AF;&#x6258;&#x514B;&#x65AF; shift &#x5728;&#x4E59;&#x9187;&#x4E2D;&#x7684;&#x6BEB;&#x5FAE;&#x7C73;&#x3002;&#x6240;&#x6709;&#x8367;&#x5149;&#x53D1;&#x5C04;&#x7684;&#x6700;&#x5927;&#x503C;&#x4E0E;&#x51E0;&#x4E4E;&#x6240;&#x6709;&#x5438;&#x6536;&#x6700;&#x5927;&#x503C;&#x88AB;&#x5927;&#x5927;&#x7EA2;&#x8272;-&#x8F6C;&#x79FB;&#x65F6;&#x76F8;&#x6BD4;&#xFF0C;Prodan&#x3002;&#x79FB;&#x5165;&#x7684;&#x53EF;&#x89C1;&#x533A;&#x57DF;&#x7684;&#x57FA;&#x56E2;&#x7684;&#x5438;&#x6536;&#x548C;&#x6392;&#x653E;&#x7684;&#x6781;&#x5927;&#x503C;&#x4F1A;&#x589E;&#x52A0;&#x53CA;&#x5176;&#x751F;&#x7269;&#x5E94;&#x7528;&#x7A0B;&#x5E8F;&#x4E2D;&#x7684;&#x6548;&#x7528;&#x3002;&#x6B64;&#x5916;&#xFF0C;&#x57FA;&#x56E2;&#x7ED3;&#x6784;&#x7684;&#x73AF;&#x620A;&#x70F7;&#x90E8;&#x5206;&#x63D0;&#x4F9B;&#x9644;&#x4EF6;&#x70B9;&#x5C06;&#x5C3D;&#x91CF;&#x51CF;&#x5C11;&#x4E2D;&#x65AD;&#x7684;&#x7269;&#x7406;&#x6027;&#x8D28;&#x7684;&#x751F;&#x7269;&#x5206;&#x5B50;&#x3002;

&#x4E00;&#x7CFB;&#x5217;&#x7684;&#x73AF;&#x620A;&#x70EF;&#x5E76; [b] &#x8418;&#x6EB6;&#x81F4;&#x53D8;&#x8272;&#x8367;&#x5149;&#x57FA;&#x56E2;&#x7684;&#x5408;&#x6210;&#x4E0E;&#x5149;&#x7269;&#x7406;&#x5C5E;&#x6027;&#x3002;

The synthesis and photophysical properties of a series of naphthalene-containing solvatochromic fluorophores are described within. These novel fluorophores are prepared using a microwave-assisted dehydrogenative Diels-Alder reaction of styrene, followed by a palladium-catalyzed cross coupling reaction to install an electron donating amine group. The new fluorophores are structurally related to Prodan. Photophysical properties of the new fluorophores were studied and intriguing solvatochromic behavior was observed. For most of these fluorophores, high quantum yields (60-99%) were observed in methylene chloride in addition to large Stokes shifts (95-226 nm) in this same solvent. As the solvent polarity increased, so did the observed Stokes shift with one derivative displaying a Stokes shift of ~300 nm in ethanol. All fluorophore emission maxima, and nearly all absorption maxima were significantly red-shifted when compared to Prodan. Shifting the absorption and emission maxima of a fluorophore into the visible region increases its utility in biological applications. Moreover, the cyclopentane portion of the fluorophore structure provides an attachment point for biomolecules that will minimize disruptions of the photophysical properties.

Synthesis and photophysical properties of a series of cyclopenta[b]naphthalene solvatochromic fluorophores.

Les propri&eacute;t&eacute;s photophysiques et de synth&egrave;se d&#39;une s&eacute;rie de contenant du naphtal&egrave;ne solvatochromiques fluorophores sont d&eacute;crits au sein. Ces nouveaux fluorophores sont pr&eacute;par&eacute;s &agrave; l&#39;aide d&#39;une r&eacute;action de Diels-Alder d&eacute;shydrog&eacute;nante assist&eacute;e par micro-ondes de styr&egrave;ne, suivie d&#39;une r&eacute;action de couplage crois&eacute; catalys&eacute;e par du palladium pour installer un groupement amine &eacute;lectro-donneurs. Les nouveaux fluorophores sont structurellement apparent&eacute;s aux Prodan. Propri&eacute;t&eacute;s photophysiques des nouveaux fluorophores ont &eacute;t&eacute; &eacute;tudi&eacute;es et intriguant solvatochromiques comportement a &eacute;t&eacute; observ&eacute;. Pour la plupart de ces fluorophores, rendements quantiques &eacute;lev&eacute;s (60-99 %) ont &eacute;t&eacute; observ&eacute;s dans le chlorure de m&eacute;thyl&egrave;ne en plus de larges d&eacute;placements de Stokes (95-226 nm) dans ce m&ecirc;me solvant. Augmentation de la polarit&eacute; du solvant, donc fait le d&eacute;placement de Stokes observ&eacute; avec un d&eacute;riv&eacute; affichant un d&eacute;placement de Stokes d&#39;environ 300 nm dans l&#39;&eacute;thanol. Tous les maxima d&#39;&eacute;mission de fluorophore et presque tous les maxima d&#39;absorption ont &eacute;t&eacute; significativement rouge d&eacute;cal&eacute;e par rapport aux Prodan. D&eacute;pla&ccedil;ant les maxima d&#39;absorption et d&#39;&eacute;mission d&#39;un fluorophore dans la r&eacute;gion visible augmente son utilit&eacute; dans des applications biologiques. En outre, le cyclopentane de la structure du fluorophore pr&eacute;cise point d&#39;attache pour les biomol&eacute;cules qui permettront de minimiser les perturbations des propri&eacute;t&eacute;s photophysiques.

Propri&eacute;t&eacute;s photophysiques et de synth&egrave;se d&#39;une s&eacute;rie de cyclopenta [b] naphtal&egrave;ne solvatochromiques fluorophores.

All&#39;interno sono descritte le propriet&agrave; sintesi e photophysical di una serie di naftalene contenente solvatochromic fluorofori. Questi fluorofori romanzo vengono preparati mediante una reazione di Diels-Alder dehydrogenative assistita da microonde di stirene, seguita da una reazione di accoppiamento croce catalizzata da Palladio per installare un elettrone donando gruppo amminico. I nuovi fluorofori sono strutturalmente correlate a Prodan. Photophysical propriet&agrave; dei fluorophores nuovo sono stati studiati e intrigante solvatochromic comportamento &egrave; stato osservato. Per la maggior parte di questi fluorofori, rendimenti quantici alta (60-99%) sono stati osservati in cloruro di metilene, oltre a grandi spostamenti di Stokes (95-226 nm) in questo stesso solvente. Come il solvente polarit&agrave; &egrave; aumentato, cos&igrave; ha fatto lo spostamento di Stokes osservato con un derivato di visualizzazione di uno spostamento di Stokes di ~ 300 nm in etanolo. Tutti i massimi di emissione fluoroforo e quasi tutti i massimi di assorbimento sono stati significativamente rosso-spostato rispetto a Prodan. Spostando i massimi di assorbimento e l&#39;emissione di un fluoroforo nell&#39;area visibile aumenta la sua utilit&agrave; in applicazioni biologiche. Inoltre, la porzione di ciclopentano della struttura fluoroforo fornisce un punto di attacco per biomolecole che minimizzer&agrave; le interruzioni delle propriet&agrave; photophysical.

Propriet&agrave; sintesi e photophysical di una serie di ciclopenta [b] naftalene solvatochromic fluorofori.

Solvatochromic fluorophores &#x30CA;&#x30D5;&#x30BF;&#x30EC;&#x30F3;&#x3092;&#x542B;&#x3080;&#x4E00;&#x9023;&#x306E;&#x5408;&#x6210;&#x3068;&#x5149;&#x7269;&#x6027;&#x306E;&#x30D7;&#x30ED;&#x30D1;&#x30C6;&#x30A3;&#x5185;&#x3067;&#x8AAC;&#x660E;&#x3057;&#x307E;&#x3059;&#x3002;&#x3053;&#x308C;&#x3089;&#x65B0;&#x898F;&#x86CD;&#x5149;&#x30DE;&#x30A4;&#x30AF;&#x30ED;&#x6CE2;&#x8131;&#x6C34;&#x7D20; Diels &#x2010; Alder &#x53CD;&#x5FDC;&#x30B9;&#x30C1;&#x30EC;&#x30F3;&#x3001;&#x30D1;&#x30E9;&#x30B8;&#x30A6;&#x30E0;&#x89E6;&#x5A92;&#x30AF;&#x30ED;&#x30B9; &#x30AB;&#x30C3;&#x30D7;&#x30EA;&#x30F3;&#x30B0;&#x53CD;&#x5FDC;&#x306E;&#x30A2;&#x30DF;&#x30F3; &#x30B0;&#x30EB;&#x30FC;&#x30D7;&#x3092;&#x5BC4;&#x4ED8;&#x3001;&#x96FB;&#x5B50;&#x3092;&#x30A4;&#x30F3;&#x30B9;&#x30C8;&#x30FC;&#x30EB;&#x3059;&#x308B;&#x3053;&#x3068;&#x3092;&#x7D9A;&#x304F;&#x3092;&#x4F7F;&#x7528;&#x3057;&#x3066;&#x6E96;&#x5099;&#x3055;&#x308C;&#x307E;&#x3059;&#x3002;&#x65B0;&#x3057;&#x3044; fluorophores &#x30D7;&#x30ED;&#x30C0;&#x30F3;&#x306B;&#x69CB;&#x9020;&#x7684;&#x306B;&#x95A2;&#x9023;&#x3057;&#x3066;&#x3044;&#x307E;&#x3059;&#x3002;&#x65B0;&#x3057;&#x3044; fluorophores &#x306E;&#x5149;&#x7269;&#x6027;&#x3092;&#x8ABF;&#x3079;&#x305F;&#x3057;&#x3001;&#x9B45;&#x529B;&#x7684;&#x306A; solvatochromic &#x306E;&#x52D5;&#x4F5C;&#x3092;&#x89B3;&#x5BDF;&#x3057;&#x305F;.&#x3053;&#x308C;&#x3089; fluorophores &#x306E;&#x307B;&#x3068;&#x3093;&#x3069;&#x306F;&#x3001;&#x5869;&#x5316;&#x30E1;&#x30C1;&#x30EC;&#x30F3;&#x306B;&#x52A0;&#x3048;&#x3066;&#x5927;&#x304D;&#x306A;&#x30B9;&#x30C8;&#x30FC;&#x30AF;&#x30B9; &#x30B7;&#x30D5;&#x30C8; (95-226 nm) &#x3053;&#x306E;&#x540C;&#x3058;&#x6EB6;&#x5A92;&#x4E2D;&#x3067;&#x9AD8;&#x3044;&#x91CF;&#x5B50;&#x53CE;&#x7387; (60-99%) &#x3092;&#x8A8D;&#x3081;&#x305F;.&#x6EB6;&#x5A92;&#x306E;&#x6975;&#x6027;&#x3092;&#x5897;&#x52A0;&#x3059;&#x308B;&#x306B;&#x3064;&#x308C;&#x3066;&#x3001;&#x305D;&#x3046;&#x89B3;&#x6E2C;&#x306E;&#x30B9;&#x30C8;&#x30FC;&#x30AF;&#x30B9; &#x30B7;&#x30D5;&#x30C8; &#x301C; 300 &#x306E;&#x30B9;&#x30C8;&#x30FC;&#x30AF;&#x30B9; &#x30B7;&#x30D5;&#x30C8;&#x3092;&#x8868;&#x793A;&#x3059;&#x308B; 1 &#x3064;&#x306E;&#x6D3E;&#x751F;&#x3057;&#x305F;&#x30A8;&#x30BF;&#x30CE;&#x30FC;&#x30EB; nm&#x3002;&#x3059;&#x3079;&#x3066;&#x306E;&#x86CD;&#x5149;&#x767A;&#x5149;&#x30DE;&#x30AD;&#x30B7;&#x30DE;&#x3068;&#x307B;&#x307C;&#x3059;&#x3079;&#x3066;&#x5438;&#x53CE;&#x6975;&#x5927;&#x5927;&#x5E45;&#x306B;&#x8D64; - &#x30D7;&#x30ED;&#x30C0;&#x30F3;&#x306B;&#x6BD4;&#x8F03;&#x3059;&#x308B;&#x3068;&#x79FB;&#x3063;&#x305F;&#x3002;&#x5438;&#x53CE;&#x3068;&#x767A;&#x5149;&#x306E;&#x30DE;&#x30AD;&#x30B7;&#x30DE;&#x306F;&#x86CD;&#x5149;&#x306E;&#x53EF;&#x8996;&#x9818;&#x57DF;&#x306B;&#x30B7;&#x30D5;&#x30C8;&#x305D;&#x306E;&#x30E6;&#x30FC;&#x30C6;&#x30A3;&#x30EA;&#x30C6;&#x30A3;&#x751F;&#x4F53;&#x3078;&#x306E;&#x5FDC;&#x7528;&#x3067;&#x5897;&#x52A0;&#x3057;&#x307E;&#x3059;&#x3002;&#x307E;&#x305F;&#x3001;fluorophore &#x69CB;&#x9020;&#x306E;&#x30B7;&#x30AF;&#x30ED;&#x30DA;&#x30F3;&#x30BF;&#x30F3;&#x90E8;&#x5206;&#x3001;&#x7269;&#x6027;&#x306E;&#x4E2D;&#x65AD;&#x3092;&#x6700;&#x5C0F;&#x9650;&#x306B;&#x3059;&#x308B;&#x751F;&#x4F53;&#x5206;&#x5B50;&#x306E;&#x30A2;&#x30BF;&#x30C3;&#x30C1;&#x30E1;&#x30F3;&#x30C8; &#x30DD;&#x30A4;&#x30F3;&#x30C8;&#x3092;&#x63D0;&#x4F9B;&#x3057;&#x307E;&#x3059;&#x3002;

Cyclopenta [b] &#x30CA;&#x30D5;&#x30BF;&#x30EC;&#x30F3; solvatochromic fluorophores &#x4E00;&#x9023;&#x306E;&#x5408;&#x6210;&#x3068;&#x7269;&#x6027;

&#xB098; &#xD504; &#xD0C8; &#xB80C;&#xC744; &#xD3EC;&#xD568; &#xD558;&#xB294; solvatochromic fluorophores&#xC758; &#xC77C;&#xB828;&#xC758; &#xD569;&#xC131; &#xBC0F; photophysical &#xC18D;&#xC131;&#xC5D0;&#xC11C; &#xC124;&#xBA85; &#xD569;&#xB2C8;&#xB2E4;. &#xC774;&#xB7EC;&#xD55C; &#xC18C;&#xC124; fluorophores &#xC804;&#xC790; &#xB808;&#xC778;&#xC9C0;&#xB97C; &#xC774;&#xC6A9;&#xD55C; dehydrogenative Diels &#xC624;&#xB9AC; &#xB098;&#xBB34; &#xBC18;&#xC751;&#xC758; &#xC2A4; &#xD2F0; &#xB80C;, &#xD314;&#xB77C;&#xB4D0; &#xCD09;&#xB9E4; &#xD06C;&#xB85C;&#xC2A4; &#xCEE4;&#xD50C;&#xB9C1; &#xBC18;&#xC751; &#xC544;&#xBBFC; &#xADF8;&#xB8F9; &#xAE30;&#xBD80; &#xC804;&#xC790;&#xB97C; &#xC124;&#xCE58; &#xD558;&#xB824;&#xBA74; &#xB2E4;&#xC74C;&#xC744; &#xC0AC;&#xC6A9; &#xD558; &#xC5EC; &#xC900;&#xBE44;&#xAC00; &#xB418;&#xC5B4; &#xC788;&#xC2B5;&#xB2C8;&#xB2E4;. &#xAD6C;&#xC870;&#xC801;&#xC73C;&#xB85C; &#xC0C8;&#xB85C;&#xC6B4; fluorophores Prodan&#xC640; &#xAD00;&#xB828;&#xC774; &#xC788;&#xC2B5;&#xB2C8;&#xB2E4;. &#xC0C8;&#xB85C;&#xC6B4; fluorophores&#xC758; Photophysical &#xC18D;&#xC131;&#xC744; &#xACF5;&#xBD80; &#xD588;&#xB2E4; &#xACE0; &#xD765;&#xBBF8;&#xB85C;&#xC6B4; solvatochromic &#xD589;&#xB3D9; &#xAD00;&#xCC30; &#xB418;&#xC5C8;&#xB2E4;. &#xC774;&#xB7EC;&#xD55C; fluorophores&#xC758; &#xB300;&#xBD80;&#xBD84;&#xC5D0; &#xB300; &#xD55C; &#xB192;&#xC740; &#xC591;&#xC790; &#xC218;&#xC728; (60-99%)&#xC774; &#xAC19;&#xC740; &#xC6A9; &#xB9E4;&#xC5D0;&#xC11C; &#xD070; &#xC2A4;&#xD1A1; &#xAD50;&#xB300; (95-226 nm) &#xBFD0;&#xB9CC; &#xC544;&#xB2C8;&#xB77C; &#xC5FC;&#xD654; &#xBA54; &#xD2F8; &#xB80C;&#xC5D0;&#xC11C;&#xC5D0;&#xC11C; &#xAD00;&#xCC30; &#xB418;&#xC5C8;&#xB2E4;. ~ 300&#xC758; Stokes shift&#xB97C; &#xD45C;&#xC2DC; &#xD55C; &#xD30C;&#xC0DD; &#xB41C; &#xAD00;&#xCC30;&#xB41C; Stokes shift &#xC774;&#xB807;&#xAC8C; &#xC6A9; &#xB9E4; &#xADF9;&#xC131; &#xC99D;&#xAC00; &#xC5D0;&#xD0C4;&#xC62C;&#xC5D0; nm. &#xBAA8;&#xB4E0; fluorophore &#xBC29;&#xCD9C; &#xB9E5;&#xC2DC; &#xB9C8;, &#xADF8;&#xB9AC;&#xACE0; &#xAC70;&#xC758; &#xBAA8;&#xB4E0; &#xD761;&#xC218; &#xCD5C;&#xB300; &#xC810; &#xD06C;&#xAC8C; &#xB808;&#xB4DC;-&#xC774;&#xB3D9; &#xB418;&#xC5C8;&#xB2E4; Prodan&#xC5D0; &#xBE44;&#xD574;. &#xD45C;&#xC2DC; &#xC601;&#xC5ED;&#xC73C;&#xB85C; &#xC774;&#xB3D9; &#xD558;&#xB294; fluorophore&#xC758; &#xD761;&#xC218;&#xC640; &#xBC29;&#xCD9C; &#xB9E5;&#xC2DC; &#xB9C8; &#xC0DD;&#xBB3C;&#xD559; &#xC751;&#xC6A9;&#xC5D0;&#xC11C; &#xADF8;&#xAC83;&#xC758; &#xC720;&#xD2F8;&#xB9AC;&#xD2F0;&#xB97C; &#xC99D;&#xAC00; &#xD569;&#xB2C8;&#xB2E4;. &#xB610;&#xD55C;, &#xC0DD;&#xCCB4; photophysical &#xC18D;&#xC131;&#xC758; &#xC911;&#xB2E8;&#xC744; &#xCD5C;&#xC18C;&#xD654; &#xD558;&#xB294; fluorophore &#xAD6C;&#xC870;&#xC758; cyclopentane &#xBD80;&#xBD84; &#xCCA8;&#xBD80; &#xC9C0;&#xC810;&#xC744; &#xC81C;&#xACF5; &#xD569;&#xB2C8;&#xB2E4;.

Cyclopenta [b] &#xB098; &#xD504; &#xD0C8; &#xB80C; solvatochromic fluorophores &#xC2DC;&#xB9AC;&#xC988;&#xC758; &#xD569;&#xC131; &#xBC0F; photophysical &#xC18D;&#xC131;.

Se describen las propiedades de s&iacute;ntesis y fotof&iacute;sicas de una serie que contiene naftaleno pedis fluor&oacute;foros dentro. Estos fluor&oacute;foros novela se preparan mediante una reacci&oacute;n de Diels-Alder dehydrogenative asistida por microondas de estireno, seguido de una reacci&oacute;n de acoplamiento cruzado catalizado por paladio para instalar un electr&oacute;n donar grupo amino. Los fluor&oacute;foros nuevos est&aacute;n estructuralmente relacionados con Prodan. Se estudiaron las propiedades fotof&iacute;sicas de los fluor&oacute;foros nuevo e intrigante pedis comportamiento fue observado. Para la mayor&iacute;a de estos fluor&oacute;foros, rendimientos cu&aacute;nticos alta (60-99%) se observaron en cloruro de metileno adem&aacute;s grandes cambios de Stokes (95-226 nm) en este mismo disolvente. A medida que aumenta la polaridad solvente, tambi&eacute;n lo hizo el desplazamiento de Stokes observado con un derivado mostrando un desplazamiento de Stokes de ~ 300 nm en etanol. M&aacute;ximos de emisi&oacute;n de fluor&oacute;foro todos y casi todos los m&aacute;ximos de absorci&oacute;n significativamente rojo-cambiaron en comparaci&oacute;n con Prodan. Cambiar de puesto los m&aacute;ximos de absorci&oacute;n y emisi&oacute;n de un fluor&oacute;foro en la regi&oacute;n visible aumenta su utilidad en aplicaciones biol&oacute;gicas. Por otra parte, la porci&oacute;n de Ciclopentano de la estructura del fluor&oacute;foro proporciona un punto de Uni&oacute;n para biomol&eacute;culas que reducir&aacute; al m&iacute;nimo las interrupciones de las propiedades fotof&iacute;sicas.

S&iacute;ntesis y fotof&iacute;sicas propiedades de una serie de ciclopenta [b] naftaleno pedis fluor&oacute;foros.

&#x529F;&#x80FD;&#x5316;&#x7684;&#x8418;&#x662F;&#x5B9D;&#x8D35;&#x7684;&#x6784;&#x5EFA;&#x5757;&#xFF0C;&#x5728;&#x8BB8;&#x591A;&#x91CD;&#x8981;&#x9886;&#x57DF;&#x3002;&#x5FAE;&#x6CE2;&#x3001; &#x5206;&#x5B50;&#x5185; dehydrogenative &#x7B2C;&#x5C14;&#x65AF;-&#x963F;&#x5C14;&#x5FB7;&#x53CD;&#x5E94; styrenyl &#x884D;&#x751F;&#x7269;&#x63D0;&#x4F9B;&#x73AF;&#x620A;&#x70EF;&#x5E76; [b] &#x8418;&#x4E0B;&#x90E8;&#x4E0D;&#x4EE5;&#x524D;&#x4F7F;&#x7528;&#x53EF;&#x4EE5;&#x8BBF;&#x95EE;&#x73B0;&#x6709;&#x7684;&#x5408;&#x6210;&#x65B9;&#x6CD5;&#x7684;&#x63CF;&#x8FF0;&#x3002;&#x8FD9;&#x4E9B;&#x72EC;&#x7279;&#x529F;&#x80FD;&#x5316;&#x8418;&#x7684;&#x5408;&#x6210;&#x6548;&#x7528;&#x5C31;&#x88AB;&#x660E;&#x8BC1;&#x4E4B;&#x4E00;&#x7684;&#x8FD9;&#x4E9B; cycloadducts &#x5230;&#x5230; Prodan &#x8F74;&#x627F;&#x7ED3;&#x6784;&#x7684;&#x76F8;&#x4F3C;&#x4E4B;&#x5904;&#x7684;&#x8367;&#x5149;&#x5355;&#x6B65;&#x6267;&#x884C;&#x8F6C;&#x6362;&#x3002;

&#x70ED; dehydrogenative &#x7B2C;&#x5C14;&#x65AF;-&#x963F;&#x5C14;&#x5FB7;&#x53CD;&#x5E94;&#x7684;&#x7B80;&#x660E;&#x7684;&#x529F;&#x80FD;&#x5316;&#x8418;&#x5408;&#x6210;&#x82EF;&#x4E59;&#x70EF;&#x3002;

Functionalized naphthalenes are valuable building blocks in many important areas. A microwave-assisted, intramolecular dehydrogenative Diels-Alder reaction of styrenyl derivatives to provide cyclopenta[b]naphthalene substructures not previously accessible using existing synthetic methods is described. The synthetic utility of these uniquely functionalized naphthalenes was demonstrated by a single-step conversion of one of these cycloadducts to a fluorophore bearing a structural resemblance to Prodan.

A thermal dehydrogenative Diels-Alder reaction of styrenes for the concise synthesis of functionalized naphthalenes.

Naphtal&egrave;nes fonctionnalis&eacute;s sont pr&eacute;cieux dans de nombreux domaines importants. Une r&eacute;action de Diels-Alder d&eacute;shydrog&eacute;nante assist&eacute;e par micro-ondes, intramol&eacute;culaire de styrenyl d&eacute;riv&eacute;s de fournir cyclopenta [b] sous-structures de naphtal&egrave;ne pas pr&eacute;c&eacute;demment accessibles &agrave; l&#39;aide de m&eacute;thodes de synth&egrave;se existants est d&eacute;crite. L&#39;utilit&eacute; en synth&egrave;se de ces naphtal&egrave;nes fonctionnalis&eacute;s unique a &eacute;t&eacute; d&eacute;montr&eacute;e par une seule &eacute;tape conversion de l&#39;un de ces cycloadduits &agrave; un fluorophore ayant une ressemblance structurale avec Prodan.

Une r&eacute;action de Diels-Alder thermique d&eacute;shydrog&eacute;nante de styr&egrave;nes pour la synth&egrave;se concise de naphtal&egrave;nes fonctionnalis&eacute;s.

Naftaleni funzionalizzate sono preziosi elementi costitutivi in molti importanti settori. &Egrave; descritto un&#39;intramolecolare, assistita da microonde dehydrogenative reazione di Diels-Alder dei derivati styrenyl di fornire ciclopenta [b] sottostrutture naftalene non precedentemente accessibili utilizzando metodi sintetici esistenti. Da una singolo passaggio conversione di uno di questi cycloadducts a un fluoroforo recanti una somiglianza strutturale di Prodan &egrave; stata dimostrata l&#39;utilit&agrave; sintetica di questi Naftaleni funzionalizzati in modo univoco.

Una termica dehydrogenative Diels-Alder reazione Stireniche per la sintesi concisa dei Naftaleni funzionalizzate.

&#x9AD8;&#x6A5F;&#x80FD;&#x5316;&#x30CA;&#x30D5;&#x30BF;&#x30EC;&#x30F3;&#x306F;&#x3001;&#x591A;&#x304F;&#x306E;&#x91CD;&#x8981;&#x306A;&#x5206;&#x91CE;&#x3067;&#x8CB4;&#x91CD;&#x306A;&#x30D3;&#x30EB;&#x30C7;&#x30A3;&#x30F3;&#x30B0; &#x30D6;&#x30ED;&#x30C3;&#x30AF;&#x3067;&#x3059;&#x3002;Cyclopenta [b] &#x30CA;&#x30D5;&#x30BF;&#x30EC;&#x30F3;&#x90E8;&#x5206;&#x306F;&#x30A2;&#x30AF;&#x30BB;&#x30B9;&#x3067;&#x304D;&#x306A;&#x304B;&#x3063;&#x305F;&#x65E2;&#x5B58;&#x306E;&#x5408;&#x6210;&#x65B9;&#x6CD5;&#x3092;&#x4F7F;&#x7528;&#x3057;&#x3066;&#x63D0;&#x4F9B;&#x3059;&#x308B;&#x305F;&#x3081;&#x306B; styrenyl &#x8A98;&#x5C0E;&#x4F53;&#x306E;&#x30DE;&#x30A4;&#x30AF;&#x30ED;&#x6CE2;&#x3092;&#x7528;&#x3044;&#x305F;&#x3001;&#x5206;&#x5B50;&#x5185;&#x8131;&#x6C34;&#x7D20;&#x30C7;&#x30A3;&#x30FC;&#x30EB;&#x30B9; &#x30FB; &#x30A2;&#x30EB;&#x30C0;&#x30FC;&#x53CD;&#x5FDC;&#x3092;&#x8AAC;&#x660E;&#x3057;&#x307E;&#x3059;&#x3002;&#x3053;&#x308C;&#x3089;&#x306E; cycloadducts &#x306E; 1 &#x3064;&#x306E;&#x30B7;&#x30F3;&#x30B0;&#x30EB; &#x30B9;&#x30C6;&#x30C3;&#x30D7;&#x5909;&#x63DB;&#x306F;&#x69CB;&#x9020;&#x7684;&#x306B;&#x985E;&#x4F3C;&#x3059;&#x308B;&#x30D7;&#x30ED;&#x30C0;&#x30F3;&#x8EF8;&#x53D7; fluorophore &#x306B;&#x3053;&#x308C;&#x3089;&#x4E00;&#x610F;&#x306B;&#x6A5F;&#x80FD;&#x30CA;&#x30D5;&#x30BF;&#x30EC;&#x30F3;&#x306E;&#x5408;&#x6210;&#x306E;&#x6709;&#x7528;&#x6027;&#x304C;&#x793A;&#x3055;&#x308C;&#x307E;&#x3057;&#x305F;&#x3002;

&#x71B1;&#x8131;&#x6C34;&#x7D20; Diels &#x2010; Alder &#x53CD;&#x5FDC;&#x30B9;&#x30C1;&#x30EC;&#x30F3;&#x6A5F;&#x80FD;&#x30CA;&#x30D5;&#x30BF;&#x30EC;&#x30F3;&#x306E;&#x7C21;&#x6F54;&#x306A;&#x5408;&#x6210;&#x306E;&#x305F;&#x3081;&#x306E;&#x3002;

&#xAE30;&#xB2A5;&#xC131;&#xB41C; naphthalenes &#xB9CE;&#xC740; &#xC911;&#xC694; &#xD55C; &#xBD84;&#xC57C;&#xC5D0;&#xC11C; &#xC911;&#xC694; &#xD55C; &#xBE4C;&#xB529; &#xBE14;&#xB85D;&#xC785;&#xB2C8;&#xB2E4;. Cyclopenta [b] &#xB098; &#xD504; &#xD0C8; &#xB80C; &#xAD6C;&#xC870; &#xD558;&#xC9C0; &#xC774;&#xC804; &#xAE30;&#xC874; &#xD569;&#xC131; &#xBC29;&#xBC95;&#xC744; &#xC0AC;&#xC6A9; &#xD558; &#xC5EC; &#xC561;&#xC138;&#xC2A4;&#xD560; &#xC218; &#xC788;&#xB3C4;&#xB85D; styrenyl &#xD30C;&#xC0DD; &#xC0C1;&#xD488;&#xC758; &#xC804;&#xC790; &#xB808;&#xC778;&#xC9C0;&#xB97C; &#xC774;&#xC6A9;&#xD55C;, intramolecular dehydrogenative Diels &#xC624;&#xB9AC; &#xB098;&#xBB34; &#xBC18;&#xC751; &#xC124;&#xBA85; &#xB418;&#xC5B4; &#xC788;&#xC2B5;&#xB2C8;&#xB2E4;. &#xC774;&#xB7EC;&#xD55C; &#xB3C5;&#xD2B9;&#xD55C; &#xAE30;&#xB2A5;&#xC131;&#xB41C; naphthalenes&#xC758; &#xD569;&#xC131; &#xC720;&#xD2F8;&#xB9AC;&#xD2F0;&#xB294; fluorophore Prodan&#xC5D0; &#xAD6C;&#xC870;&#xC801; &#xC720;&#xC0AC;&#xC131;&#xC744; &#xBCA0;&#xC5B4;&#xB9C1;&#xC5D0; &#xC774;&#xB7EC;&#xD55C; cycloadducts &#xC911; &#xD558;&#xB098;&#xC758; &#xB2E8;&#xC77C; &#xB2E8;&#xACC4; &#xBCC0;&#xD658;&#xC5D0; &#xC758;&#xD574; &#xC2DC;&#xC5F0; &#xD588;&#xB2E4;.

&#xAE30;&#xB2A5;&#xC131;&#xB41C; naphthalenes&#xC758; &#xAC04;&#xACB0;&#xD55C; &#xD569;&#xC131;&#xC5D0; styrenes&#xC758; &#xC5F4; dehydrogenative Diels &#xC624;&#xB9AC; &#xB098;&#xBB34; &#xBC18;&#xC751;.

Funcionalizados naftalenos son valiosas piezas en muchas &aacute;reas importantes. Se describe una reacci&oacute;n de Diels-Alder dehydrogenative asistida por microondas, intramolecular de styrenyl derivados para proporcionar ciclopenta [b] subestructuras de naftaleno no previamente accesibles utilizando m&eacute;todos sint&eacute;ticos existentes. La utilidad sint&eacute;tica de estos &uacute;nicamente funcionalizados naftalenos fue demostrada por una conversi&oacute;n de single-step de uno de estos cycloadducts a un fluor&oacute;foro llevando una semejanza estructural a Prodan.

Article	Year
2,4-Diaminopyrimidine inhibitors of c-Met kinase bearing benzoxazepine anilines. Bioorganic & medicinal chemistry letters\| PubMed ID: 21190849	2011
Synthesis and photophysical properties of a series of cyclopenta[b]naphthalene solvatochromic fluorophores. Journal of the American Chemical Society\| PubMed ID: 22793873	2012
A thermal dehydrogenative Diels-Alder reaction of styrenes for the concise synthesis of functionalized naphthalenes. Organic letters\| PubMed ID: 22913473	2012

Laura S. Kocsis

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