Making α-Bromo Carboxylic Acids

The Hell–Volhard–Zelinski reaction makes α-brominated carboxylic acids. It uses a mixture of phosphorus tribromide and bromine. This method is a standard way to add bromine at the alpha position of a carboxylic acid.

Phosphorus tribromide can be used directly in the reaction. It can also be forme...

Hell–Volhard–Zelinsky反应是一种将含有α氢的羧酸在三溴化磷和溴的混合物存在下转化为α-溴代羧酸，随后经水解的方法。

三溴化磷作为催化剂使用——可直接加入，或原位生成 原位 通过红磷与溴的反应。

反应开始于羧酸与催化剂相互作用，生成酰溴和 HBr。

HBr 随后催化酸溴化物转化为其烯醇式，两者处于平衡状态。

烯醇式作为亲核试剂，与溴发生α取代反应，生成α-溴代酸溴化物。

该活性中间体在水的作用下发生水解，生成所需的α-溴代酸。

如果使用醇或胺代替水，中间体会转化为相应的α-溴代酸衍生物。