Enolate Attack in Ketone Alkylation

Ketone alkylation with enolate ions starts when a strong base such as lithium diisopropylamide, or LDA, removes an alpha proton. This forms an enolate ion, which is stabilized by resonance. In the resonance hybrid, negative charge is shared between the carbonyl oxygen and the alpha carbon.

An eno...

在强碱（如LDA）存在下，酮失去一个酸性的α氢原子，生成由共振稳定的烯醇负离子。

其杂化结构显示出羰基氧和α碳上的负电荷。

这种双亲核性的烯醇负离子可通过两个潜在的反应位点进攻亲电试剂：带负电的氧原子或带负电的α碳原子。

通过氧原子进攻的反应比通过碳原子进攻的反应更难发生。这是因为氧位点的可接近性较低，碱的正电性部分与氧原子的结合比与α碳原子的结合更强。

此外，在O-进攻产物中，强烈的羰基键会丢失，而在C-进攻产物中该羰基键则得以保留。 

总之，为了对酮进行烷基化，首先将酮与强碱反应生成烯醇负离子，该负离子在 S_N2 反应中与卤代烷发生碳原子进攻，从而生成 α-烷基化酮。