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α-Carbon Chemistry: Enols, Enolates, and Enamines
Michael Addition by Enolate Donors
Description
Michael addition uses enolate donors to build new carbon-carbon bonds in conjugate addition reactions. In this reaction, a nucleophile attacks the beta carbon of an alpha,beta-unsaturated carbonyl compound. The beta carbon is part of the conjugated system and serves as the electrophile, or Michael acceptor.
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Transcript
回想一下在 α,β-不饱和羰基化合物中的共轭添加物,其中亲核试剂添加到 C=C 键的β碳中。
Michael 加成是一种共轭加成,涉及含有活性亚甲基的亲核试剂,两侧是吸电子基团。
该反应由碱催化,碱使酸性亚甲基质子去质子化。这会产生一个双重稳定的烯醇化离子,由于其孤对电子而用作亲核试剂或 Michael 供体。
与具有单个吸电子邻域的正常烯醇化物相比,包含一个亚甲基和两个相邻吸电子取代基的化合物是有效的 Michael 供体。
烯醇化物攻击 α,β-不饱和羰基化合物的β碳。该共轭系统充当亲电试剂或 Michael 受体。
所得化合物具有新的 C-C σ键,在随后的质子化中,产生 Michael 加成产物。
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