Enamine Reactions for Carbonyl Functionalization

Enamine reactions can be used to make alpha-substituted ketones and aldehydes. This chemistry is known as the Stork enamine reaction, named after Gilbert Stork. It gives students a clear example of how a carbonyl compound can be modified at the alpha carbon, which is the carbon next to the carbonyl group.

Stork 烯胺反应通过烯胺中间体生成 α-取代的羰基化合物。

在烯胺中，氮原子的孤对电子与碳碳双键之间的共轭使其类似于烯醇负离子，二者均含有一个可作为亲核位点的α碳原子。

尽管如此，烯胺是中性的，其反应性低于带有净负电荷的烯醇负离子。

因此，烯胺可作为有效的迈克尔供体，通过迈克尔加成反应与α,β-不饱和羰基化合物等迈克尔受体发生加成反应。

该反应生成一个烯醇-亚胺离子中间体，随后经水性酸处理，得到α-取代的1,5-二羰基化合物。

该反应不适用于普通的烯醇盐，因为它们作为迈克尔供体的效率较低，而其烯胺类似物则不同。

烯胺也能与烷基或酰基卤化物发生取代反应，生成相应的亚胺盐，随后经水解得到对应的烷基化和酰...