Enol Stability and Enolate Formation

Enol stability and enolate formation depend on the carbonyl compound. Aldehydes and ketones can form enols, but for simple monocarbonyl compounds only about 1% is present at equilibrium. The enol form is undetectable for acetaldehyde, is only 1.5 × 10 −4 % of acetone, and is only 1.2% of cyclohexanone.

烯醇和烯醇酸盐的稳定性各不相同。来自单羰基的烯醇在平衡时最不稳定。然而，在没有酸或碱的情况下形成的烯醇在动力学上是稳定的，因为它们恢复到酮的形式非常缓慢。

β-二羰基化合物的烯醇化根离子，如 β-二酮、β-酮酯和 β-二酯，在热力学上是稳定的，因为它们被相邻的羰基化合物双重共振稳定。此类化合物的烯醇通过分子内氢键稳定。

酚类主要以芳香族烯醇形式存在，是最稳定的烯醇。

对于不对称的酮，可以使用两种类型的区域异构体烯醇。没有α氢的羰基化合物不能烯醇化。

由于 α-氢酸度与烯醇化物稳定性成正比，因此酯、酰基氰化物和叔酰胺会形成不太稳定的烯醇。

伯酰胺或仲酰胺和羧酸不会形成典型的烯醇化物，因为去质子化首先发生在氮气或氧的酸性...