Drawing Enolate C-Attack Pathways

Enolate C-attack pathways show how a carbonyl compound reacts after the alpha position is deprotonated by a strong base. This forms an enolate, a resonance-stabilized intermediate. The enolate has two nucleophilic sites, so it is an ambident nucleophile. That means it can attack an electrophile in more than one place because...

尽管酰氯在烯醇负离子的氧位点反应生成烯醇酯，烷基卤化物通常则通过α碳发生反应。

这是因为烯醇负离子是一种双官能 亲核试剂。其亲核性的氧原子和碳原子均可进攻亲电试剂，分别称为氧进攻（O-进攻）和碳进攻（C-进攻）。

尽管烯醇负离子的氧原子带有大部分负电荷，但大多数反应涉及的是碳原子进攻而非氧原子进攻，因为α碳原子在HOMO中占有更大的比例。

在绘制烯醇负离子对碳进行亲核进攻的反应机理时，合理的画法是从氧原子上的负电荷开始，因为氧负离子是更具贡献的主要共振结构。

较简单的惯例是将C-攻击表示为α碳上带负电荷的形式。这种碳负离子是较不重要的共振贡献结构，但描绘其反应机理所需的弯曲箭头更少。

这两种表示方法代表了相同的总体电...