Drawing Enolate C-Attack Pathways

Enolate C-attack pathways show how a carbonyl compound reacts after the alpha position is deprotonated by a strong base. This forms an enolate, a resonance-stabilized intermediate. The enolate has two nucleophilic sites, so it is an ambident nucleophile. That means it can attack an electrophile in more than one place because...

酰氯在烯醇化物的氧位点反应生成烯醇酯，而烷基卤化物通常通过α碳反应。

这是因为烯醇酸盐是一种环境亲核试剂。它的亲核氧和碳都可以攻击亲电试剂，分别称为 O 攻击和 C 攻击。

尽管烯醇化物的氧原子带有大部分负电荷，但大多数反应都涉及 C 攻击而不是 O 攻击，因为α碳在 HOMO 中占有更大的份额。

在绘制烯醇化物的 C 攻击机制时，现实的约定从氧上的负电荷开始，因为氧阴离子是更重要的贡献结构。

更简单的约定是在α碳上带负电荷绘制 C 攻击。碳负离子是不太重要的贡献结构，但需要较少的弯曲箭头来描述该机制。

这两个约定代表相同的整体电子运动，因此选择是基于对准确性或简单性的偏好。