Racemization During Enol Formation

Racemization can happen when a carbonyl compound forms an enol. In these molecules, the chiral alpha-carbon is the stereocenter. When the molecule changes under acidic or basic conditions, the original chiral center can be lost.

In acidic solution, the carbonyl oxygen is protonated first. At the ...

在酸或碱的作用下，含有手性α碳上氢的羰基化合物会通过生成非手性的烯醇而发生外消旋化。

在酸性介质中，C=O 氧原子的质子化及随后 α-碳原子的去质子化生成烯醇。

在碱性条件下，α-碳原子的去质子化导致生成一个共振稳定的非手性烯醇负离子中间体。

随后，烯醇负离子氧的质子化生成烯醇。

在这两种情况下，由于生成的烯醇是无手性的，质子化可以以相等的概率从双键平面的任一侧发生。

这会导致外消旋混合物的形成——其中一个对映体保持原有的立体构型，另一个则具有相反的立体构型。

如果羰基化合物含有一个额外的手性碳原子，烯醇化会改变α碳的立体化学构型，从而生成更稳定的异构体。