This is a free preview. For full access
α-Carbon Chemistry: Enols, Enolates, and Enamines
Aldol and Claisen Condensation Paths
Description
Aldol condensation and Claisen condensation are two carbonyl reactions that begin in a similar way but end with different products. Aldol condensation can happen with aldehydes or ketones and is acid- or base-catalyzed. Claisen condensation is a base-promoted reaction between ester molecules that forms a β-ketoester.
Show More
Transcript
醛或酮之间发生羟醛缩合反应,生成α,ꞵ-不饱和羰基化合物,而克莱森缩合反应则发生在两个酯分子之间,生成ꞵ-酮酯。
羟醛缩合反应可在酸性和碱性条件下进行,而克莱森缩合反应仅在碱性条件下发生,且两种反应所使用的碱类试剂也不同。
在碱性条件下,相应的反应物发生α氢的去质子化,生成相应的亲核性烯醇负离子。
亲核试剂随后进攻其未烯醇化的羰基形式,生成一个四面体中间体。在此步骤之后,该中间体的命运在各个反应中有所不同。
在羟醛缩合反应中,中间体通过溶剂质子化生成加成产物——羟醛;而在克莱森缩合反应中,中间体则消除烷氧负离子,生成亲核酰基取代的1,3-二羰基产物。
加成产物在高温下进一步发生脱水反应,生成α,ꞵ-不饱和羰基化合物。...
Show More