Ketone Formation by Acetoacetic Ester Synthesis

Acetoacetic ester synthesis is a way to make ketones from alkyl halides and β-keto esters. It uses an alkoxide base to remove the acidic proton from the β-keto ester. That forms an enolate ion, which is doubly stabilized.

The enolate then reacts with an alkyl halide by an SN2 process. This step c...

在乙酰乙酸酯合成中，含有酸性α质子的β-酮酯在碱存在下通过烷基化酯中间体转化为取代丙酮。

反应开始于烷氧基碱夺取底物的α位质子，生成具有亲核性的烯醇负离子。

随后，碳负离子在S_N2反应中进攻卤代烷的亲电性碳原子，生成一个带有新C–C键的烷基化酯。

随后的水解反应，经酸化后生成β-酮酸，该产物在加热条件下发生协同反应，释放出CO₂，生成烯醇，后者互变异构化为取代丙酮的稳定酮式结构。

由于反应中仅移除了一个质子，因此生成的丙酮是单取代的。

然而，如果单烷基化中间体会经历第二次烷基化过程，则生成的丙酮将为二取代产物。