Cannizzaro Reaction for Aldehyde Redox

The Cannizzaro reaction is a base-promoted redox reaction for nonenolizable aldehydes. It turns two aldehyde molecules into a primary alcohol and a carboxylic acid. A nonenolizable aldehyde is one that cannot form an enol under the reaction conditions.

The reaction begins when the anionic form of...

Cannizzaro反应是一种氧化还原过程，在碱存在下，由两个醛分子生成一种醇和一种羧酸。

该反应对不含α氢的非烯醇化脂肪族或芳香族醛具有特异性。

在碱性条件下，含有α氢的醛通常会经历去质子化生成烯醇负离子，随后发生羟醛反应。

非烯醇化醛经历坎尼扎罗反应途径，其中碱的负离子进攻羰基碳，形成四面体烷氧基中间体。

该碱进一步使中间体去质子化，生成不稳定的双阴离子物种。

O^- 的强电子供体能力促进了醛基氢向另一个醛分子的转移。

这种分子间氢负离子转移生成一个烷氧基负离子和一个羧酸根离子。

碱性较强的烷氧基离子会被水质子化生成醇，而碱性较弱的羧酸根离子则需要酸性后处理才能生成...