规范的实验记录本维护

来源：美国马萨诸塞大学阿默斯特分校的 Lara Al Hariri 和 Ahmed Basabrain

1. 苯甲酸甲酯的硝化展开

   从本实验开始，您将在实验记录本中记录每一次实验。这包括在进入实验室前准备好实验记录本。这种准备通常被称为实验前准备（pre-lab），通常包括反应的配平化学方程式、试剂和产物的重要性质，以及用您自己的语言撰写的实验步骤。在本实验中，您将进行苯甲酸甲酯的硝化反应，该芳香酯将发生亲电芳香取代反应，生成间硝基苯甲酸甲酯（methyl 3-nitrobenzoate）。

   首先，您将混合水相硫酸和硝酸以生成带正电的硝鎓离子（nitronium ions）。在另一个容器中，您将硫酸与苯甲酸甲酯混合，使酯基质子化。电荷的分布方式使得苯环在酯基的间位碳原子上对正离子的反应活性最高。在二取代苯环中，这被称为间位（meta position）。当您将两种溶液混合时，硝鎓离子将加成到苯甲酸甲酯的其中一个间位碳原子上。随后，苯环和酯基失去多余的质子，生成间硝基苯甲酸甲酯。

   反应完成后，您将用融化的冰水稀释混合物，并通过减压过滤收集不溶性产物。最后，您将根据起始的苯甲酸甲酯体积和产物质量估算反应产率。

   在实验过程中，请务必实时记录您的操作和观察结果。准确的记录对于重现结果和识别实验误差来源至关重要。在进行下一步操作前，务必及时更新实验记录本。

   • 开始实验前，穿上实验服，戴上护目镜和腈手套。务必复习实验前准备中的安全信息。
   • 用碎冰填充一个100 mL烧杯至约一半高度。注意： 本实验中的反应为放热反应，因此需使用冰浴保持溶液低温。
   • 准备硝酸和硫酸的混合液。在通风橱中，将一支20 mL试管垂直夹在冰浴中。将两个10 mL量筒分别标记为“硝酸”和“硫酸”。
   • 量取2 mL浓硫酸。若加入过多，使用移液管将多余部分转移至标记为“硫酸废液”的小烧杯中。
   • 在实验记录本中记录所用硫酸的体积（作为酸混合液的用量，步骤1）。将硫酸倒入试管中。

     表1：苯甲酸甲酯的硝化反应

     步骤1：生成带正电的硝鎓离子
     硫酸体积（mL）
     硝酸体积（mL）
     搅拌时间（min）
     步骤2：使苯甲酸甲酯的酯基质子化
     硫酸体积（mL）
     苯甲酸甲酯体积（mL）
     步骤3：混合溶液生成间硝基苯甲酸甲酯
     加料时间（min）
     冰浴中反应时间（min）
     室温下反应时间（min）
     间硝基苯甲酸甲酯产率（g）

     点击此处下载表1
   • 使用另一个量筒量取2 mL浓硝酸，并将多余的硝酸用移液管转移至另一个废液烧杯中。在将硝酸倒入试管前，记录量筒中硝酸的体积。
   • 用玻璃棒搅拌溶液2分钟。不要将溶液从冰浴中取出。完成后，记录搅拌时间。
   • 用冰填充一个400 mL烧杯至约3/4满，并将其放置在通风橱中可用的实验架旁。将一个洁净的25 mL锥形瓶夹入该冰浴中。
   • 准备硫酸与苯甲酸甲酯的混合液（步骤2）。使用对应的量筒量取另外2 mL硫酸。记录体积，并小心将其倒入锥形瓶中。
   • 携带一个洁净的10 mL量筒、一支移液管和一个小烧杯至溶剂通风橱。
   • 小心量取1.1 mL苯甲酸甲酯，并将多余部分用移液管转移至烧杯中，以便作为有机废液处理。在将苯甲酸甲酯倒入硫酸溶液前，务必记录其体积。
   • 将温度计插入锥形瓶中，等待溶液冷却至10 °C至15 °C之间。
   • 当苯甲酸甲酯溶液温度低于15 °C后，取一支洁净的巴斯德移液管。在实验记录本中记录时间，作为溶液加料的开始时间，并将玻璃棒从试管转移至锥形瓶中（步骤3）。
   • 以每分钟2–3滴的速度，将混合酸加入苯甲酸甲酯溶液中，并用玻璃棒搅拌混合物。在整个加料过程中监测溶液温度。注意： 若溶液温度达到15 °C，需等待温度降至15 °C以下后再继续加入酸混合液。加料过程约需10至15分钟。
   • 加料完成后，在实验记录本中记录时间，并将锥形瓶继续留在冰浴中反应10分钟。
   • 用量筒量取约20 mL去离子水。用冰和水填充一个600 mL烧杯，并将量筒放入其中冷却。
   • 当溶液在冰浴中反应10分钟后，将锥形瓶从冰浴中取出，在实验记录本中记录时间，并让溶液在室温下继续反应10至15分钟。
   • 等待期间，用约25 mL新鲜冰填充一个100 mL烧杯。当溶液在室温下反应至少10分钟后，记录时间作为反应结束时间，并将混合物倒入盛有冰的100 mL烧杯中。注意： 使用冰可使溶液稀释时不会过度升温，因为硫酸与水反应释放的热量被用于融化冰。
   • 等待冰完全融化，通常需要约20分钟。请记录您的观察结果，例如固体产物出现所需的时间以及沉淀的外观。
   • 当冰完全融化后，使用250 mL抽滤瓶准备减压过滤装置。在漏斗中放置滤纸，并用洁净的移液管从量筒中取冷水润湿滤纸。
   • 打开抽滤瓶的真空，将产物混合物倒入漏斗中。用冷水将残留的固体冲洗入漏斗，然后将剩余的冷水倒入漏斗以洗涤固体。
   • 当不再有液体从漏斗滴入抽滤瓶时，关闭真空并解除真空密封。小心将漏斗放入烧杯中，使产物可过夜干燥。
   • 将滤液倒入酸性水废液容器中。将冰浴中的液体倒入水槽，并按常规方法清洗玻璃器皿。将使用过的巴斯德移液管丢弃至玻璃废料容器中，中和并清理任何洒出的酸，将纸类废弃物丢弃至实验室垃圾桶中。
   • 计算间硝基苯甲酸甲酯的理论产量（g）。

     表2：间硝基苯甲酸甲酯的产物产率

     苯甲酸甲酯体积（mL）
     苯甲酸甲酯密度（g/cm³）	1.08
     苯甲酸甲酯分子量（g/mol）	136.15
     苯甲酸甲酯物质的量（mol）
     间硝基苯甲酸甲酯分子量（g/mol）	181.15
     间硝基苯甲酸甲酯理论产量（g）
     间硝基苯甲酸甲酯实际产量（g）
     间硝基苯甲酸甲酯实际产量（mol）
     产率（%）

     点击此处下载表2
   • 第二天，检查您的产物。若产物看似已干燥，将漏斗带至天平称量产物。注意： 若产物仍显湿润，请继续干燥。
   • 将称量舟去皮，使用小刮勺小心地将产物从滤纸上转移至称量舟中。
   • 将产物质量与理论产量进行比较。若质量读数稳定且低于理论产量，可认为产物已干燥。在实验记录本中记录该质量。
   • 将固体产物和滤纸丢弃至实验室垃圾桶中，并清洗布氏漏斗。
2. 结果展开
   • 计算反应产率。根据理论最大产量，将产物质量换算为物质的量。
   • 将该数值除以最大产量并乘以100。总硝化产物产率（包括副产物）通常约为85%。