基本有机化学技术

来源:美国马萨诸塞大学阿默斯特分校的 Lara Al Hariri 和 Ahmed Basabrain

1. 苯甲酸的合成展开

   在本实验中，您将学习在整个课程中将使用的几种重要技术。这包括测量反应物和产物的质量或体积、加热和冷却反应混合物的方法、正确选择和处理玻璃器皿以及通过真空过滤分离固体和液体。首先，您将使用水作为溶剂，用盐酸 （HCl） 使苯甲酸钠质子化来合成苯甲酸。苯甲酸钠极易溶于水，但苯甲酸不溶，因此您可以从溶液中过滤出固体产物。

   您将使用真空过滤（用于粉末状固体）来过滤苯甲酸。苯甲酸在较低温度下不易溶于水，因此如果在过滤之前冷却反应溶液，您将收集更多的产物。当您进行此实验时，请记住 HCl 是有毒的，并且是一种强酸。最好在通风橱中使用强酸和有机溶剂。如果您洒出任何 HCl，请按照实验室的程序中和和清理强酸。

   • 穿上实验服、安全眼镜和丁腈手套。如果手套上沾有酸或有机溶剂，请更换手套。
   • 将一个干净的 50 mL 烧杯和实验室笔记本带到天平上，然后在天平上去皮一个干净的空称量船。
   • 用干净的刮刀量出 ~2 g 苯甲酸钠。 注意:保持在 1.9 到 2.1 克之间。
   • 将多余的苯甲酸钠丢弃到适当的废物容器中。用完后关闭苯甲酸钠瓶。
   • 记下苯甲酸钠的质量并将其倒入烧杯中。用实验室湿巾清洁抹刀，以便再次使用并放回通风橱中。

     表 1:苯甲酸的反应产率

     <表格border="1" fo:keep-together.within-page="1" fo:keep-with-next.within-page="always"> 钠的质量
     苯甲酸盐 （g） 钠的摩尔数
     苯甲酸 卷
     盐酸 （mL） 的痣
     盐酸 苯并< /> 酸 苯并< /> 的质量 酸 （g） 理论产量 - - - - 产量百分比 点击此处下载表 1
   • 取一个干净的 10 mL 量筒并测量 10 mL 去离子水。将水倒入苯甲酸钠烧杯中。用玻璃棒搅拌溶液，直到苯甲酸钠完全溶解。
   • 获得一个干净的 5 mL 量筒并测量 5 mL 的 3 M HCl。注意:如果倒得太多，请使用巴斯德移液器将多余的移液器转移到标有"酸性废物"的小烧杯中。关上瓶子，完成后将其放回原处。
   • 使用干净的巴斯德移液管从量筒中吸取少量 HCl。开始以大约 6 秒 1 滴或 10 滴/分钟的速度将 HCl 添加到苯甲酸钠溶液中。用玻璃棒经常搅拌溶液。这大约需要 10 分钟。注意:随着您添加更多的 HCl，您将开始看到苯甲酸从溶液中沉淀。
   • 完成后，将碎冰装满一个 600 毫升的烧杯，装满碎冰，然后加入自来水，以填满冰之间的空隙，形成冰浴。
   • 将冰浴放在通风橱中的实验室支架旁，并使用中等夹子将反应杯固定在浴中。确保溶液表面低于冰。
   • 将温度计夹在反应溶液中。
   • 当反应冷却时，在 50 mL 量筒中获得 25 mL 去离子水。将量筒放入 600 mL 烧杯中，并在其周围加入冰块以冷却水。
   • 反应溶液达到 10 °C 后，就可以进行过滤了。设置另一个实验室支架，并获得一个干净的 250 mL 过滤瓶。将培养瓶直立夹在实验室支架上。
   • 确保您的真空管已连接到真空源，然后小心地将管的自由端推到培养瓶的倒钩臂上。
   • 将橡胶适配器和 Büchner 漏斗放入烧瓶口中。确认反应溶液已达到 10 °C，并从烧杯中取出温度计。
   • 获取一张圆形滤纸，将其放入 Büchner 漏斗中，使小孔完全覆盖。
   • 获取一个新的巴斯德移液器，用几滴冷去离子水润湿滤纸。注意: 这有助于在将溶液倒入漏斗时将滤纸保持在原位。
   • 部分打开真空管路以降低烧瓶中的压力。
   • 从冰浴中取出烧杯，用玻璃棒充分搅拌溶液，直到固体在液体中旋转，然后慢慢倒入滤纸上。注意:如果液体没有快速通过漏斗，请确保漏斗、适配器和培养瓶之间没有间隙，然后逐渐打开真空，直到液体快速流入培养瓶。
   • 使用干净的巴斯德移液管用 ~10 mL 冷去离子水冲洗烧杯内壁，然后将冲洗液倒入漏斗中。将剩余的冷去离子水倒在过滤器上的苯甲酸上进行清洗。注意:这是去除杂质、副产物和未反应化合物的重要步骤。
   • 将苯甲酸留在漏斗中，让真空运行，直到它完全干燥。注意: 这通常需要 ~2 小时，因此让我们继续进行实验的后半部分。
2. 回流四氢呋喃 （THF） 并测量产品质量展开

   当苯甲酸干燥时，您将练习回流沸点为 66 °C 的四氢呋喃或 THF。THF 易挥发、易燃且具有刺激性，因此请避免让它接触您的皮肤，并始终在通风橱中处理它。回流是一种不断冷凝蒸汽并将其返回到烧瓶中的技术。这允许在高温下进行反应，例如在溶剂的沸点下，而不会因蒸发而损失溶剂。

   回流是通过一块称为冷凝器的特殊玻璃器皿实现的，该玻璃器皿直接连接到您的培养瓶上。冷凝器通过流经外腔的水进行冷却。当蒸汽通过冷凝器上升时，它会将热量散失到冷却壁上，冷凝并滴回烧瓶中。

   回流通常在圆底培养瓶中进行。这些烧瓶必须在加热浴中或使用专用设备加热，但因此它们比锥形瓶或烧杯提供更均匀的加热。水浴通常用于在 80 – 100 °C 以下进行的实验。

   • 设置用于回流的玻璃器皿和设备。将实验室千斤顶放在可用的实验室支架旁，并在其顶部放置一个搅拌热板。将 50 mL 圆底烧瓶夹在加热板上方至少 12 cm 处。
   • 将一个 50 mL 量筒带到溶剂罩中，测量 25 mL 的 THF。如果倒得太多，请在一个小烧杯上贴上"有机废物"的标签，然后将多余的移液管移入其中。完成后记得盖上瓶子。
   • 小心地将 THF 倒入圆底培养瓶中，用实验室湿巾或纸巾清理溢出物，并在培养瓶中加入一个小的长方形搅拌棒。
   • 将一个中等夹具放在烧瓶上方 ~20 cm 处。获得冷凝器并将真空润滑脂涂抹在下部磨玻璃接头上。
   • 将冷凝器放入烧瓶中，并沿相反方向旋转它们，直到真空润滑脂均匀分布在两个磨玻璃表面之间。
   • 将冷凝器夹住到位，然后用实验室擦拭擦去两件玻璃器皿之间连接处多余的油脂。
   • 将橡胶管连接到冷凝器的每个端口。将连接到顶部端口（即出口）的管路的自由端放入排液管中。将管路的自由端从底部端口（即入口）连接到水线。
   • 在 250 mL 烧杯中加入 ~200 mL 自来水，然后将该水浴放在加热板上。使用实验室千斤顶升高浴槽，直到水位达到培养瓶球形部分上方的 2/3 左右。这将确保 THF 均匀加热。
   • 使用温度计夹将温度计（范围 0 – 100 °C）固定在浴槽中。
   • 慢慢打开水龙头，观察冷凝器注满时是否有泄漏，并确认水正在流入下水道。
   • 慢慢调高磁力搅拌器，直到 THF 搅拌良好。如果搅拌棒弹跳，请关闭搅拌电机，然后以更慢的速度重试。
   • 开始将水浴加热至约 70 °C，直到 THF 开始沸腾。注意: 您会看到蒸汽在冷凝器的下部冷凝）。
   • 监测回流的 THF 10 分钟。注意:如果浴槽温度高于 70 °C 或蒸汽离开冷凝器，请关小热量。
   • 10 分钟后，取下温度计并关闭加热和搅拌电机。小心地放下实验室千斤顶，直到培养瓶没有水浴。至少再等待 10 分钟，让设置冷却，然后拔下插头并取下加热板。
   • 关掉水龙头，松开冷凝器，小心地将其从烧瓶中取出。倾斜冷凝器，直到大部分水通过出口管流入排水管。然后，断开冷凝器的进水管，让剩余的水流入排水管。对出口管路执行相同的作。
   • 使用实验室湿巾去除冷凝器和烧瓶中的真空油脂，然后从烧瓶中取出搅拌棒。
   • 将烧瓶带到废液罩中，将其倒入无卤有机废物容器中。将任何多余的 HCl 或 THF 分别倒入酸和有机废物中。将冰浴和水浴倒入水槽中，然后用自来水冲洗烧杯。
   • 清洁大多数其他玻璃器皿，同时根据实验室的标准做法清洁早期的苯甲酸完成干燥。通常，您将使用有机溶剂（如丙酮）以及清洁剂和去离子水冲洗玻璃器皿。注意:您的实验室可能对使用酸的玻璃器皿有特定的程序。如果是这样，请按照该程序清洁与 HCl 一起使用的量筒和酸废烧杯（如果适用）。
   • 取下可重复使用的移液器灯泡，将移液器丢弃在玻璃废料容器中。将用过的实验室湿巾和纸巾扔进实验室垃圾桶。
   • 检查您的苯甲酸。如果干燥，请关闭真空并通过从过滤瓶上断开管道来打破真空密封。将漏斗轻轻放入 250 mL 烧杯中，然后将其和实验室笔记本带到天平上。
   • 去皮称量船，用干净的抹刀将产品转移到称量船上。在实验室笔记本中记录产品的质量。
   • 然后，将产品放入实验室垃圾桶并擦掉抹刀。将滤液丢弃在水性废液容器中。
   • 清洁玻璃器皿的其余部分，将滤纸和其他废物扔进实验室垃圾桶，并收起实验室设备。最后，用湿纸巾清洁通风柜的地板。
3. Results展开
   • 计算苯甲酸钠质子化的反应产率。确定反应首先用完的试剂，称为限制试剂。
   • 计算您使用的苯甲酸钠和 HCl 的摩尔数。注意:您使用了大约 0.014 摩尔的苯甲酸钠和 0.015 摩尔的盐酸。因此，苯甲酸的最大产率等于苯甲酸钠的起始量（以摩尔为单位）。
   • 将苯甲酸的质量转换为摩尔数，除以你使用的苯甲酸钠的摩尔数，然后乘以 100 得到百分比产量。注意:该反应的回收率通常在 80% 到 98% 之间，因为少量苯甲酸留在溶液中。如果产量高于 100%，那么称重时您的产品很可能仍然是湿的。杂质、未反应的化合物和副反应的产物也会影响产量计算的准确性。