提取

来源：美国马萨诸塞大学阿默斯特分校的 Lara Al Hariri 和 Ahmed Basabrain

1. 纤维素回收展开

   根据化合物在溶剂中的溶解性差异，可通过萃取与过滤实现分离。在本实验中，您将利用纤维素、咖啡因和苯甲酸在二氯甲烷（DCM）和水中的不同溶解性，对这三种组分的混合物进行分离。

   咖啡因和苯甲酸均可溶于二氯甲烷（DCM），而纤维素则不溶。因此，在本步骤中，您需先将混合物尽可能多地溶解于DCM中，并过滤除去不溶的纤维素。接下来的步骤将继续处理含有苯甲酸和咖啡因的溶液，而回收的纤维素在干燥后将称量其质量。

   • 实验开始前，请穿上实验服、戴上护目镜和丁腈手套。本实验需在通风橱内进行。 注意： 二氯甲烷（DCM）具有高度挥发性、毒性及刺激性。二氯甲烷可在数分钟内穿透腈类手套。若手套接触到二氯甲烷，应立即更换。
   • 将一个125 mL分液漏斗垂直置于铁环架中。确认活塞已关闭，然后在分液漏斗顶部放置一个玻璃漏斗。
   • 取一张滤纸，使用上皿天平称重。将滤纸的质量记录在实验记录本的纤维素行中。

     表1：回收化合物的质量

     化合物	空容器（g）	样品 + 容器（g）	化合物回收量（g）	回收质量 百分比
     纤维素
     咖啡因
     苯甲酸	-	-
     起始质量 混合物的质量（g）		回收质量 混合物的质量（g）		-

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   • 返回通风橱，将滤纸对折两次。将滤纸尖端朝下放入玻璃漏斗中，并将滤纸展开成圆锥形。
   • 将一个100 mL烧杯带到天平处。称取约1.5 g混合物，记录质量于实验记录本中，并将其倒入烧杯中。
   • 标记一个50 mL烧杯为“DCM”。将此烧杯和一块表面皿带至溶剂通风橱内。倒入约40 mL的DCM至烧杯中。用表面皿盖住烧杯，并将其带回你的通风橱。
   • 用量筒量取20 mL二氯甲烷，倒入盛有固体的烧杯中。用玻璃棒搅拌混合物1–2分钟，打碎形成的任何结块。充分混匀固体，以确保可溶性物质完全溶解。
   • 使用巴斯德移液管加入约 2 mL 二氯甲烷润湿滤纸，使其固定就位。
   • 轻轻搅拌混合物，确保不溶物悬浮于溶液中，然后迅速将其倒入漏斗中。
   • 用约10 mL二氯甲烷（DCM）冲洗烧杯内壁，将洗涤液倒入漏斗中，并确保烧杯内无固体残留。用表面皿盖住盛有DCM的烧杯，置于一旁备用。
   • 一旦溶液完全滴入分液漏斗，标记一个大表面皿为“纤维素”，并从分液漏斗上取下玻璃漏斗。
   • 从漏斗中取出滤纸，注意不要撕破滤纸或洒出固体，将滤纸轻轻铺在表面皿上。然后更换手套。
   • 将表面皿移至通风橱内安全处，使滤纸和纤维素自然干燥（1小时）。
2. 酸碱萃取分离苯甲酸和咖啡因展开

   在本部分实验中，你将使用二氯甲烷（DCM）和水作为溶剂来分离苯甲酸和咖啡因。这对溶剂适用于液-液萃取，因为二氯甲烷与水互不相溶且密度不同。然而，咖啡因和苯甲酸在水中的溶解度均远低于在二氯甲烷中的溶解度。

   为了分离这些化合物，您需要将苯甲酸和咖啡因的溶液与氢氧化钠混合，使苯甲酸转化为苯甲酸钠。苯甲酸钠具有很高的水溶性，而在二氯甲烷（DCM）中几乎不溶。咖啡因则基本不受影响。当混合液静置分层后，所有的苯甲酸钠都会存在于水相中，因其在DCM中不溶。

   少量咖啡因会存在于水层中，但大部分将保留在二氯甲烷（DCM）层中。你需保留含苯甲酸钠的水层，用于实验的最后步骤，即通过蒸发有机层中的溶剂来回收固体咖啡因。

   氢氧化钠具有腐蚀性，操作和转移时需小心。强碱可能导致分液漏斗的磨口接头和塞子等磨砂玻璃表面发生粘连，因此应始终通过长颈玻璃漏斗加入氢氧化钠，避免其接触磨砂玻璃部位。

   • 将两个100 mL烧杯分别标记为“水相层”和“有机相层”，并将一个50 mL烧杯标记为“1 M NaOH”。
   • 将盛有 NaOH 的烧杯、表面皿和一支洁净的 50 mL 量筒带至存放碱类的通风橱内。量取 40 mL 1 M NaOH 溶液，倒入烧杯中。盖上表面皿，将烧杯和量筒带回自己的通风橱。
   • 将玻璃漏斗放回分液漏斗的顶部。量取20 mL 1 M NaOH，倒入分液漏斗中。
   • 在分液漏斗塞子的侧面均匀涂抹一层薄薄的真空脂。使用实验室擦拭纸擦去多余的油脂，并清除塞子底部的油脂，以避免污染溶液。
   • 塞紧分液漏斗，小心地从铁架台上取下，并在用手按住塞子的同时，将漏斗垂直剧烈振荡约 1 分钟。
   • 保持塞子就位，小心地将分液漏斗倒转约150°，使漏斗颈朝向通风橱内。打开活塞以释放积聚的二氯甲烷（DCM）蒸气。待蒸气完全排出后，关闭活塞。以这种方式反复振荡并放气约25次。
   • 将分液漏斗垂直置于铁环架上，取下塞子。静置，待有机相与水相分层，期间不要扰动。 注意： 水的密度小于二氯甲烷，因此水相位于有机相的上层。
   • 当各层分离后，将盛有有机相的烧杯置于分液漏斗下方。小心打开活塞，避免晃动分液漏斗，使下层液体缓慢流入烧杯中。当下层有机相完全流出时，立即关闭活塞。 注意： 将有机层与另一份水相碱液混合，因此最好在此步骤中让部分水相通过，以免二氯甲烷残留。
   • 将收集的有机相置于一旁，把标有“水相”的烧杯放在分液漏斗下方。再次打开活塞，使水相流入烧杯中。当漏斗内液体完全排尽后，关闭活塞。
   • 使用实验室擦拭纸清洁分液漏斗旋塞内部残留的油脂，然后通过玻璃漏斗将有机层重新倒回分液漏斗中。
   • 将剩余的20 mL 1 M NaOH加入分液漏斗中。
   • 在塞子上涂抹一层新的润滑脂，然后将其放入漏斗中。用力振荡分液漏斗并放气，约25次。 注意： 尽管这会减少你回收的咖啡因量，但可以中和残留的苯甲酸，从而提高有机层的纯度。
   • 溶液充分混合后，将分液漏斗固定于直立位置，取下塞子，静置待其分层。
   • 将有机相烧杯置于漏斗下方，尽可能收集有机层，注意不要让水相通过。
   • 将水相倒入相应的烧杯中。暂时将水相置于一旁，并小心地将空的分液漏斗移出通风橱，放置妥当。
   • 在称量舟中取适量硫酸镁，用药匙取少量加入有机相中。轻轻旋动烧杯，使所有粉末与液体充分接触。 注意： 如果硫酸镁变成半透明的块状物，则说明它正在迅速吸水，将无法继续吸收更多水分。
   • 继续加入硫酸镁，直至摇动烧杯时有部分保持白色粉末状。
   • 让硫酸镁干燥有机层15至20分钟。
   • 等待期间，称量一个100 mL锥形瓶的质量，并将数值记录在实验记录本的咖啡因行中。然后，用三脚夹将锥形瓶固定在通风橱内，并在瓶口放置一个玻璃漏斗。
   • 待有机层干燥至少15分钟后，取另一张圆形滤纸，将其对折成四分之一，放入漏斗中。
   • 使用洁净的巴斯德移液管，用二氯甲烷（DCM）润湿滤纸。然后将有机层倒入漏斗中，并用1–2 mL二氯甲烷冲洗烧杯内壁。待溶液完全通过滤膜。
   • 取下漏斗，将烧瓶置于加热板上。将溶液加热至 40 °C，以蒸发二氯甲烷（DCM），留下固体咖啡因。此过程通常需要约 10 分钟。
   • 等待期间，检查纤维素的干燥情况。用玻璃棒轻轻捣碎结块以加快干燥速度，但需小心避免撕裂滤纸。
   • 待二氯甲烷完全从咖啡因中蒸发后，关闭电热板并让烧瓶冷却。若发现结块，用玻璃棒将其捣碎。
   • 测量烧瓶和咖啡因的总质量，并记录在实验记录本中。在实验的最后阶段，将烧瓶放置在安全的地方。
3. 苯甲酸的再质子化扩展

   在实验的最后部分，你将使用盐酸使苯甲酸根阴离子重新质子化。盐酸具有毒性和腐蚀性，操作时需小心。苯甲酸在水中的溶解度极低，因此大部分会从溶液中析出沉淀，可通过过滤收集。

   • 将一个大烧杯装入四分之三满的碎冰，然后加入适量水，以填满冰块之间的空隙。将合并后的水相层烧杯放入该冰浴中。
   • 标记两个10 mL量筒，分别标注“3 M HCl”和“去离子水”。向标有“去离子水”的量筒中加入约10 mL去离子水。将另一量筒移至酸类专用通风橱，取约5 mL的3 M HCl。
   • 取两支洁净的巴斯德吸管，其中一支装入3 M HCl。逐滴将HCl加入冰浴中的水溶液并搅拌。使用pH试纸检测溶液是否达到目标pH范围1–3。以这种方式持续加入3 M HCl，直至溶液pH达到目标范围。
   • 将溶液静置于冰浴中约10分钟。
   • 使用一个125 mL抽滤瓶、一个布氏漏斗、圆形滤纸和一个橡胶接头组装真空过滤装置。
   • 使用干净的巴斯德移液管，滴加几滴去离子水润湿滤纸。
   • 待水溶液静置10分钟后，将其倒入布氏漏斗中，并打开抽滤瓶的真空阀。
   • 将盛有去离子水的量筒放入冰浴中，冷却 3 – 5 分钟。用刮刀将烧杯中残留的固体刮入漏斗中。
   • 用约 3 mL 冷水冲洗烧杯，并将冲洗液倒入漏斗中。确保所有固体均已转移。
   • 保持真空状态，直至漏斗中不再有水滴下。然后关闭真空泵，并打破与烧瓶的密封。将漏斗直立放置于一个空烧瓶中，使苯甲酸完全干燥（1小时）。
   • 等待苯甲酸干燥的同时，将硫酸镁弃置于指定的废物容器中，将剩余的二氯甲烷倒入含卤素废物容器，并将使用过的巴斯德吸管放入玻璃废物容器中。
   • 将水相滤液与水相烧杯中残留的任何盐酸合并，用约10 mL去离子水稀释混合物，并用碳酸氢钠将其中和至pH约7。用流动的自来水将水相废液冲入下水道。
   • 按照实验室的常规方法清洗剩余的玻璃器皿并收好仪器设备，将三种化合物单独放置。
   • 苯甲酸干燥后，将称量纸放在上皿天平上归零，用洁净的药匙将固体转移至称量纸上。记录质量于实验记录本中。
   • 通过从容器与化合物的总质量中减去空容器的质量，计算纤维素和咖啡因的质量。
   • 将三种化合物的质量相加，并与起始质量进行比较。 注意： 如果总质量大于起始质量，则说明化合物称重时未完全干燥。重新称量各化合物并再次核对质量。
   • 获得全部三个干燥质量后，将化合物弃置于指定的废液容器中，并清洗剩余的玻璃器皿。最后，用湿润的纸巾擦拭通风橱内部地面，并丢弃所有剩余的纸巾废弃物。
4. 结果展开
   • 根据每种化合物回收的质量，确定未知混合物的组成。计算未知混合物中纤维素、咖啡因和苯甲酸的质量百分比。 注意： 混合物的实际质量组成为5%纤维素、47.5%咖啡因和47.5%苯甲酸。
   • 根据起始质量，计算样品中每种化合物的理论初始质量，并将这些值与您的实验数据进行比较。

     表2：回收化合物的产率百分比

     化合物	起始质量 百分比	理论初始 质量（g）	恢复 质量（g）	产率百分比
     纤维素	5
     咖啡因	47.5
     苯甲酸	47.5
     	起始质量 混合物的质量（g）		-	-

     点击此处下载表 2
   • 以下是本实验中一些常见的误差来源。

     错误	误差来源
     纤维素质量很高，而其他化合物的质量较低	咖啡因和苯甲酸在实验开始时可能未完全溶解，而是残留在标记为纤维素的滤纸上。
     苯甲酸的质量相较于回收的咖啡因较低	苯甲酸未完全转化为苯甲酸钠，导致二氯甲烷中残留咖啡因与苯甲酸的混合物。
     咖啡因回收质量较低	因水洗造成的损失，尤其是当水相碱液温度较高时
     苯甲酸回收质量较低	苯甲酸钠质子化不完全、溶液温度过高或沉淀过程受到扰动