酯化作用

来源:美国马萨诸塞大学阿默斯特分校的 Lara Al Hariri

1. 酯化展开

   在本实验中，您将在硫酸存在下用羧酸和醇合成酯。该反应称为 Fischer 酯化。硫酸使羧酸对醇的反应性更强。没有它，酯化反应会很慢且不利。酯化反应是高度可逆的，因此您将使用过量的酒精来驱动反应向酯化。

   您的反应将被分配 7 对羧酸-醇对中的一个。七种可能的产品测试器中的每一种都有独特的果香。当你完成反应时，你会把你的产品蒸气飘向自己，并根据它闻起来的水果来识别它。

   • 在开始之前，请穿上实验服、安全眼镜和丁腈手套。注意: 您的教练将在分发试剂之前演示飘动。始终通过飘荡闻化合物，而不是直接吸入。
   • 准备好开始后，获取指定的羧酸和酒精，然后将样品瓶放入通风橱。标有"A"、"B"或"C"的小瓶是您的羧酸。另一个小瓶是酒精。在实验室笔记本中记录羧酸和酒精的字母。

     表 1:羧酸、酒精和酯的气味

     <表格border="1" fo:keep-together.within-page="1" fo:keep-with-next.within-page="always"> 信 气味 指定的羧酸 指定酒精 合成酯 点击此处下载表 1
   • 现在，拿一张滤纸和一个巴斯德吸管。在通风橱中，使用巴斯德移液器将一滴酒精滴到滤纸上。
   • 将滤纸放在抽油烟机前部，将酒精的香味飘向自己。小心，因为它可能闻起来难闻。
   • 然后，将滤纸放回引擎盖中，并在实验室笔记本上写下酒精气味的简要描述。如果羧酸是液体，请使用新移液器和一张滤纸对羧酸执行相同的作。注意:如果您被分配了固体羧酸，请在实验室笔记本中写下"solid"并跳过此步骤。
   • 现在，将一个开放的 3 孔夹子连接到通风橱中的实验室支架上。在支架底部放置一个实验室千斤顶，并在其顶部放置一个搅拌板和一个加热套。将温度控制器移动到设置旁边。
   • 然后，将一个小搅拌棒放入 50 mL 圆底烧瓶中，并将烧瓶牢固地夹在加热套上。
   • 使用漏斗将羧酸添加到烧瓶中。用 1 或 2 mL 酒精将羧酸样品瓶冲洗到烧瓶中，然后将剩余的酒精加入烧瓶中。
   • 接下来，将一个 10 mL 量筒带到为酸预留的通风橱中，并仔细测量 4 mL 的 3 M 硫酸。注意:它具有剧毒和腐蚀性，因此请小心使用。
   • 用塑料石蜡膜盖住你的量筒。然后，将酸带回罩中并加入培养瓶中。如果液体形成两层就可以了。
   • 现在，用一根管子将标准冷凝器的下臂连接到通风橱中的水龙头。将另一根管子连接到上臂并将其引导至引流管。确保连接是安全的。
   • 将真空润滑脂涂抹在冷凝器的下部磨玻璃接头上。将冷凝器安装到圆底烧瓶中，并确保润滑脂形成良好的密封。
   • 用第二个 3 孔夹将冷凝器固定到位，并确保管道不碍事。使用实验室擦拭擦去多余的油脂，然后用接头夹固定连接。
   • 现在，慢慢打开水龙头，直到水顺利流过冷凝器。确保水流入下水道并且没有泄漏。
   • 然后，抬起实验室千斤顶，直到圆底烧瓶位于加热罩中。现在，您可以开始加热反应混合物以使其回流。
   • 将搅拌电机设置为中速，然后以中火或约 110 °C 的设定点开始加热混合物。
   • 混合物的第一个沸点将在 65 到 100 °C 之间。因此，请在加热时密切关注它，并根据需要调整温度设置。
   • 混合物均匀沸腾后，回流 50 分钟。
   • 然后，关掉暖气，放下实验室千斤顶，用圆底烧瓶支架替换加热套。
   • 让混合物冷却至室温，冷凝器仍在原位，通常需要大约 10 分钟。在此期间，在 600 mL 烧杯中准备冰浴，然后将其放入通风橱中。
   • 混合物完全冷却后，关闭流向冷凝器的水流。小心地将冷凝器与培养瓶分开，并将其移开。然后，将冰浴升至烧瓶中，冷却 10 分钟。
   • 之后，将一个干净的 10 mL 量筒带到底罩中，获得 5 mL 饱和碳酸氢钠。
   • 回到通风橱，用实验室湿巾去除圆底培养瓶颈部内侧的真空油脂。
   • 然后，获得几个干净的巴斯德移液器和一些 pH 纸。使用移液管向培养瓶中缓慢加入 1 mL 饱和碳酸氢钠，并用搅拌棒或玻璃棒搅拌混合物。
   • 将剩余的碳酸氢钠溶液一次加入一毫升，每次添加后搅拌。
   • 然后，使用新移液器检查溶液的 pH 值。如果 pH 值为 <7，则再加入几毫升碳酸氢钠，一次添加 1 mL，每次添加后搅拌并检查 pH 值。
   • 溶液达到中性 pH 值后，取出冰浴并用纸巾擦干烧瓶外部。
   • 让混合物静置几分钟，看看它是否沉淀成两层。
   • 然后，获得一个干净的巴斯德移液管和一张新的滤纸。小心吸取少量产品溶液，并在滤纸上滴一两滴。如果您的产品混合物分离，请先测试顶层。
   • 将滤纸带到通风橱的边缘，将滤纸装置飘向自己。七种可能的香味是苹果、香蕉、葡萄、橙子、梨、菠萝和草莓。
   • 在实验室笔记本上记录你认为酯类闻起来像的水果。如果您不确定它是哪种水果，请向您的教练索取参考气味以帮助您决定。
   • 确定酯类气味后，取回搅拌棒，将反应混合物丢弃在无卤有机废物容器中。使用常用方法清洁玻璃器皿和搅拌棒。
   • 接下来，松开冷凝器并小心地倾斜它，让水通过出口管排出。从水龙头上断开进水管，保持末端抬高以避免溢出，然后让剩余的水通过冷凝器流到排水管。
   • 然后，断开冷凝器与管道的连接，并用实验室湿巾去除底部接头上的真空油脂。使用您常用的方法清洁冷凝器的内壁。
   • 将滤纸留在引擎盖中，直到它们不再有强烈的水果味。将用过的巴斯德移液器丢弃在玻璃废料中，并扔掉实验室垃圾桶中的任何其他垃圾。
   • 最后，在离开之前收起您的设备并清洁您的引擎盖。
2. 结果展开

   以下是您可以制作的七种可能的酯类及其气味:乙酸丙酯闻起来像梨，乙酸异戊酯闻起来像香蕉，乙酸辛酯闻起来像橙子，丁酸丁酯闻起来像菠萝，丁酸乙酯闻起来像草莓，丁酸甲酯闻起来像苹果，邻氨基苯甲酸甲酯闻起来像葡萄。

   • 比较酯的气味以找到相应的结构。例如，梨的强烈香味意味着您制作了乙酸丙酯。
   • 确定您的起始羧酸和醇。注意: 请记住，酒精在此反应中会攻击羧酸。所得中间体重新排列并消除水分子以形成酯。
   • 研究表明，烷氧基氧来自醇，而不是羧酸。因此，我们将在碳氧单键处拆分酯图，并填写缺失的 OH 和 H 以获得起始材料。例如，如果我们在该键处分裂乙酸丙酯，在羰基碳中加入 OH，在烷氧基氧中加入氢，我们得到乙酸和 1-丙醇作为起始材料。