醛和酮具有相似的结构。两者都含有羰基,即一个碳原子与氧原子形成双键。醛的羰基碳上至少连接有一个氢原子,另一个基团为氢或碳基基团。相比之下,酮的羰基碳上连接有两个碳基基团。醛和酮所经历的某些反应可根据反应结果的可见差异来区分它们,或识别其官能团。
其中一种反应是 DNPH 试验,用于确定醛或酮是否为芳香族化合物。在此反应中,2,4-二硝基苯肼(DNPH)在酸性水溶液中进攻醛或酮的羰基。该缩合反应生成腙类产物,并从水溶液中析出沉淀。
当非芳香族酮或醛与DNPH反应时,生成的沉淀为黄色。然而,芳香族酮和醛则产生红色至橙色的沉淀。DNPH还可用于区分醇和酯与醛和酮,因为DNPH不与醇或酯发生反应。我们将这种无反应现象称为阴性结果。
另一种有用的反应是用于甲基酮的碘仿试验,甲基酮是指至少含有一个甲基作为官能团的酮类化合物。当甲基酮在水性碱性条件下与碘混合时,碘会取代每个甲基上的氢原子,形成一个良好的离去基团。随后发生取代反应,并伴随质子转移,使离去基团转化为碘仿,后者以淡黄色固体形式从溶液中析出。
该反应也适用于乙醛,乙醛是一种以甲基作为R基团的醛。该反应依赖于α-甲基中氢原子的独特反应活性,因此将其他任何酮或醛与碘混合均不会生成黄色的固体碘仿。
最后,我们可以使用托伦斯试验(Tollens试验)来区分酮和醛。二氨合银(1+),即托伦斯试剂,可将醛氧化为羧酸。在此过程中,托伦斯试剂被还原为单质银,沉积在试管内壁形成银镜或生成黑色沉淀。然而,大多数酮不能被托伦斯试剂氧化,因此不会产生固态银。
在本实验中,您将通过进行 DNPH 试验、托伦斯试验和碘仿试验来鉴定几种未知的醛和酮。
醛和酮以羰基(C=O)作为官能团。酮的羰基碳上连接有两个烷基或芳基(RCOR’)。最简单的酮是丙酮,其羰基碳上连接有两个甲基(CH3COCH3)。
醛与酮相似,但不同之处在于,羰基碳上连接的不是两个侧链基团,而是至少含有一个氢原子(RCOH)。最简单的醛是甲醛(HCOH),其羰基上连接有两个…