共振和杂化结构

大多数分子和离子可用单一的路易斯结构表示。然而，在某些化合物中，部分电子并非定域在特定的化学键或原子上，而是离域分布在多个化学键或原子之间。这类化合物需用多个路易斯结构才能准确表示。

以三氧化硫的路易斯结构为例。每个氧原子与中心硫原子之间的单键可满足氧原子的八隅体结构。然而，为了使硫原子达到完整的八隅体，必须在硫原子与其中一个氧原子之间形成一个额外的化学键。

三氧化硫的这些多个路易斯结构被称为共振结构或贡献结构。所有组成原子的空间位置保持不变；然而，价电子的分布方式不同。

这些双头箭头可视为逗号，不应将其与共振结构处于平衡状态相混淆。对于这些分子而言，实际结构是其共振结构的加权平均值或杂化体。

共振结构通过“电子推动”来识别，即用曲线箭头表示将孤对电子转化为化学键，或将化学键转化为孤对电子，从而标示出离域区域。

这种离域作用导致共振稳定化——即分子的势能低于任何理论上的非离域结构。

如果一个贡献结构的能量低于另一个，则它更接近实际的分子结构。通常采用一些规则来估算不同贡献结构的相对能量。

首先，所有原子都具有完整价层的结构更稳定。其次，共价键数量更多的结构更稳定。第三，能够使形式电荷最小化的结构更稳定。

最后，当其他因素相同时，负电荷位于电负性较强的原子上、正电荷位于电负性较弱的原子上的结构更为稳定。