3.7: 丁烷的构象

与只有两种主要构象的乙烷和丙烷不同，丁烷具有两个以上的构象异构体。 丁烷的交错构像是能量最低、最稳定的形式，其中两个碳上的大甲基位于相对两侧，即二面角为 180°，称为反构象。 由于两个甲基相隔较远，不存在空间排斥，因此反构象更稳定。 另外两个交错构象是简并的，并且比反构象的能量高 3.8 kJ/mol，这是由于此时位于 60° 二面角的甲基之间的空间排斥而产生的。 这些不利的空间相互作用被称为gauche相互作用，并且构象异构体本身被称为gauche构象异构体。

全重叠丁烷由于两个二面角为 0° 的重叠甲基，具有最高的能量 (19 kJ/mol)，并且是最不稳定的形式。 另外两个重叠构象（两个 CH₃-H 重叠和一个 H-H 重叠）是简并构象，每个构象的能量成本为 16 kJ/mol。

在丁烷中，围绕中心碳-碳键的旋转会产生分子的不同构象。沿 C2-C3 键观察构象异构体时，显示了各种 Newman 投影。

由 C2-C3 键旋转引起的能量变化会产生丁烷的几个交错和日蚀构象，两个甲基之间的二面角不同。

丁烷的交错形式——二面角为 180°——具有最低的能量，也是最稳定的形式。它被称为抗构象。

抗丁烷的稳定性增加是由于两个甲基之间的空间分离较大，空间应变减少。

在另外两种交错形式中，甲基由 ± 60° 的二面角分隔。这些被称为 gauche 构象。

由于两个大块的甲基相对较近，因此它们的电子云会强烈地相互排斥。这种空间相互作用称为 gauche 相互作用，使 gauche 构象异象体的能量增加 3.8 kJ/mol。因此，gauche 丁烷不如抗丁烷稳定。

这两个 gauche 构象是退化的，并且是彼此的镜像。

在三个日蚀构象异构体中，完全日蚀形式在两个甲基之间的二面角为 0°。

因为甲基在这种构象中非常接近，所以它们的氢会经历强烈的范德华排斥。

由此产生的空间位应变以及扭转应变使完全日蚀形式的丁烷成为最不稳定的构象异构体，能量成本高达 19 kJ/mol。

另外两种二面角分别为 120° 和 240° 的日食形式具有相似的能量，一种形式是另一种形式的反射。

由于这些形式的空间应变降低，日蚀构象异构体的能量降低到 16 kJ/mol。