4.1
手性是指一种特殊的不对称性,即一个物体与其镜像无法完全重合。例如,我们的左手具有手性,因为其镜像——右手——无法与左手完全重叠。
此类物体被归类为手性物体,因为它们具有手性这一性质。非手性物体,例如一个杯子与其镜像,可以相互重叠。
例如,2-丁醇具有手性,因为其镜像无法与分子本身完全重叠。相反,乙醇不具有手性,因为其镜像与分子本身相同。
此处,2-丁醇具有一个四面体碳原子,其上连接了四个不同的基团,该碳原子被称为手性中心。仅含有一个手性中心的分子总是具有手性。
一般来说,手性物体通过其结构的不对称性来识别。如果一个物体或分子既没有对称面也没有对称中心,通常就认为它是手性的。
对称面是一个假想的平面,将物体分成两个等价的部分,每一部分都是另一部分的镜像。例如,非手性的乙醇分子具有一个穿过甲基和羟基的对称面。
对称中心是位于物体中的一个点,从该点沿相反方向引出的任意两条线会在相等距离处接触到相同的组分。例如,非手性分子反-2-丁烯在π键中心处存在一个对称中心。
尽管1,3-二甲基环己烷的cis异构体具有对称面,但其trans异构体既无对称面,也无对称中心。因此,cis异构体是非手性的,而trans异构体是手性的。
由于围绕π键的旋转受阻,2,3-戊二烯等化合物既不存在对称面,也不存在对称中心;因此,2,3-戊二烯具有手性。
手性是描述物体缺乏镜像对称性的术语。 换句话说,手性物体不能与其镜像重叠。 例如,我们的脚是手性的,因为左脚的镜像右脚无法与实际右脚重叠。
当手性物体与另一个手性物体相互作用时,它们表现出"手性"。 例如,我们的左脚只能穿左鞋,不能穿右鞋。 非手性物体,即具有可叠加镜像的物体则不具有"手性"。 例如…