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JoVE Core Organic Chemistry
Isomerism

4.2: 异构

21,726 Views
02:43 min
April 30, 2023
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Please note that some of the translations on this page are AI generated. Click here for the English version.

Overview

异构体是具有相同分子式但结构排列不同的分子。 异构体又可分为结构异构体和立体异构体。 组成异构体的不同之处在于其组成原子的连接方式。 例如,2-丁醇和乙醚是结构异构体,因为它们具有相同的化学式C4H10O,但碳和氧原子的连接不同。 结构异构体具有不同的物理和化学性质。

立体异构体是具有相同化学式、且组成原子具有相同连接,但其空间排列不同的分子。 化合物的顺式和反式异构体,例如顺式-2-丁烯和反式-2-丁烯,是立体异构体的典型实例。 在这里,顺式和反式分子具有相同的化学式和连接方式,但表现出不同的空间取向。

手性分子及其镜像也是立体异构体的例子,因为它们彼此不可重叠,因此表现出不同的空间取向。 需要注意的是,立体异构体是不同的分子,不容易相互转化。 相反,分子的不同构象很容易相互转换,其本质上是同一个分子。

Transcript

异构体是分子式相同但结构排列不同的化合物。

根据分子结构,有机分子的异构体分为结构异构体或立体异构体。

结构异构体在其组成原子的连接性上有所不同。例如,1-甲氧基丙烷和乙醚是结构异构体,因为它们具有相同的分子式 C4H10O,但它们的原子以不同的顺序连接。

另一类异构体中的分子(称为立体异构体)具有相同的连接性,但其组成原子的空间排列不同。

例如,顺式-2-丁烯和反式-2-丁烯是立体异构体,因为它们的原子以相同的序列连接,但在空间的不同点上。在顺式异构体中,甲基位于分子的同一侧,而在反式异构体中,甲基位于分子的相对侧。

手性分子及其镜像是彼此的立体异构体。例如,手性分子 2-丁醇及其镜像是立体异构体,因为这两种构型是不可叠加的,因此表现出组成原子的不同空间排列。

有机分子的立体异构体通过立体中心相关:分子中的一个点,在该点上交换任意两组取代基会产生另一种立体异构体。

例如,顺式-2-丁烯中的两个碳都是立体中心,因为甲基和氢基团在这些原子中的任何一个上的交换会产生另一种立体异构体,即反式-2-丁烯。

在 2-丁醇中,C-2 原子是立体中心,因为在该原子上交换任意两个基团会产生 2-丁醇的另一种立体异构体。

分子的构象,例如乙烷的交错和日蚀构象,也表现出不同的空间排列。尽管如此,这种构象通常不被归类为立体异构体,因为它们通过围绕 σ 键的自由旋转迅速相互转化。立体异构体,例如 2-丁醇的镜像,需要断裂键才能相互转化。

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异构体 分子式 分子式 结构排列 结构异构体 立体异构体 连通性 原子 物理性质 化学性质 空间排列 顺式异构体 反式异构体 手性分子 镜像 不可叠加 互转换 构象

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