4.3
请记住,立体异构体是仅在整体分子形状上有所不同的分子。根据其组成原子的空间排列方式,立体异构体可分为非对映异构体和对映异构体。
非对映异构体是指彼此不互为镜像的立体异构体。例如,1,2-二甲基环己烷的cis和trans异构体即为非对映异构体,因为这些分子具有相同的连接方式,但表现出不同的分子构型,且彼此不互为镜像。
非对映异构体可进一步分为两类:一类涉及π键,另一类则不涉及π键。
在前一类情况中,例如 cis-2-丁烯和 trans-2-丁烯,非对映异构体在π键周围的取代基团具有不同的空间排列。由于π键周围的旋转受阻,cis-2-丁烯与 trans-2-丁烯之间无法相互转化,因此它们能够作为不同的化合物独立存在。
在后者中,例如 cis-1,2-二甲基环己烷和 trans-1,2-二甲基环己烷,非对映异构体是指分子之间不能完全重叠,并且在部分但并非全部立体中心上具有不同的原子空间排列。
另一类立体异构体称为对映异构体,其分子为互为镜像的手性分子。一个手性分子与其镜像合称为一对对映异构体,或简称为一对对映体。
手性分子的对映体可以通过从任意位置取该分子的镜像来绘制,或者简单地通过交换分子中每个立体中心上两个取代基的位置来绘制。
以手性分子甲基苯丙胺为例,它是一种强效的中枢神经系统兴奋剂。将镜子置于该分子后方、旁边或下方所得到的甲基苯丙胺镜像均为同一分子,且等同于在立体中心处交换甲基和氢原子所得到的构型。