具有多个手性中心的分子

请记住，分子中的手性中心，例如（R）-2-丁醇中的手性中心，是指连接四个不同取代基的四面体原子。有些分子，如2,3-丁二醇，具有多个手性中心。

虽然仅含有一个手性中心的分子总是手性的，但含有多个手性中心的分子可能具有非手性的构型。

具有 n 个手性中心的分子有 2ⁿ 种可能的构型。如果某种构型能够与另一种构型完全重叠，则这两种构型代表同一种分子。因此，实际存在的不同立体异构体数目可能少于可能的构型数目。

例如，2,3-丁二醇具有两个手性中心和四种可能的构型。RR 和 SS 构型互为镜像，因为每个手性中心的构型都相反。

尽管它们的最低能量构象整体上似乎并非镜像关系，但每个手性中心仍然是其对应伙伴的镜像。

在此情况下，无论怎样旋转，RR 和 SS 构型都无法完全重叠，即使在能量上较不利但完全镜像的构象中也是如此。因此，它们构成一对对映异构体。

另一对构型RS和SR在旋转180°后可重叠，即它们是同一种分子。因此，2,3-丁二醇仅有三种不同的立体异构体，其中一种为非手性的。这种非手性立体异构体被称为meso化合物。

几乎所有 meso 化合物都具有对称面或对称中心。这类分子通过 180° 旋转即可转变为它们的镜像。

然而，一个具有多个手性中心但缺乏这些要素的分子，仍可能通过小于180°的旋转与其镜像重叠。如果存在任何此类旋转，则这两种构型代表同一种内消旋化合物。