费舍尔投影

具有多个手性中心的分子的三维楔线式表示法可能非常复杂且难以绘制。

这类分子可以通过其在平面上的简单二维投影来更方便地表示，这种投影被称为费歇尔投影。

在费歇尔投影式中，所有相关的化学键均用水平线或垂直线表示。其中，垂直线代表远离观察者的键，而水平线代表指向观察者的键。

仅含有一个手性中心的分子（例如甘油醛），可轻易旋转至碳骨架背离观察者，而手性中心上的其他取代基朝向观察者。将这种空间构型投影到平面上，即得到甘油醛的费歇尔投影式。

对于具有多个手性中心的分子（如核糖），不可能通过旋转使所有手性中心上的取代基均朝向观察者，同时碳骨架背离观察者。

此类分子的费歇尔投影式分为两步生成。首先，将分子旋转，使碳链呈自上而下排列，通常将 C-1 置于顶端。

其次，将最低编号的手性中心的构型进行可视化，使取代基指向观察者，而碳骨架则斜向远离观察者。

这种取向生成该手性中心的费歇尔投影式。对分子中的每个手性中心重复此过程，即可得到该分子的费歇尔投影式。

然而，费歇尔投影式仅是一种简化的二维表示方法，不能直接对应分子实际的三维结构。

尽管将分子的费歇尔投影式在平面内旋转180度不会影响其整体表示，但若将其进行180度的离平面旋转，则会得到原分子对映体的费歇尔投影式。