4.9
请记住,在环状化合物(如环己烷)中,环的构象主要决定了其组成原子的空间排列。因此,环的构象稳定性会影响环状化合物的分子对称性以及立体异构现象。
以1,2-二甲基环己烷为例,这是一种具有两个手性中心和四种可能构型的二取代环己烷。在此情况下,每种构型均不具有对称面,因为环己烷环以非平面的椅式构象存在。
此外,这些分子中的环己烷环在室温下很容易发生环翻转。因此,1,2-二甲基环己烷的四种可能构型中的每一种都可能以两种或多种构象的混合物形式存在。
环己烷环的这种构象柔性会影响1,2-二甲基环己烷可能存在的立体异构体数目。
例如,1,2-二甲基环己烷的cis构型具有互为对映异构体的构象。
然而,环翻转随后发生180度旋转可将一种构型转变为另一种构型。因此,这些构型仅表示同一分子的不同构象。
1,2-二甲基环己烷的反异构体也具有互为对映体的构象。
这些构型无法通过分子旋转或环翻转而相互叠加。因此,每个 转 1,2-二甲基环己烷的异构体以独特的化合物形式存在。
因此,1,2-二甲基环己烷表现出三种立体异构体: 顺式-1,2-二甲基环己烷及其对映异构体对 转-1,2-二甲基环己烷
同样,1,3-二甲基环己烷具有两个手性中心,但仅表现出三种立体异构体。其中,两种反式构型互为对映异构体,无法相互转化;而另一对顺式构型则具有对称面,属于非手性分子,即它们是同一种分子。