自然界中的手性

你是否注意过花园蜗牛壳上的花纹？大多数情况下，这些蜗牛的壳是右旋的。事实上，在伦敦曾发现过一只左旋蜗牛，由于其极为罕见，人们甚至发起了一项全球性活动，试图为它寻找一只左旋的配偶。

事实上，全世界几乎所有的蜗牛都具有右旋的壳——这是其基因内在手性的结果。

与蜗牛类似，大多数天然产物和生物分子都具有手性。例如，我们体内存在的所有氨基酸均为单一对映异构体，唯一的例外是不具手性的甘氨酸。

氨基酸是蛋白质的基本组成单元；因此，氨基酸的手性对所有天然存在的蛋白质和酶的对称性与功能具有重要影响。

以胰凝乳蛋白酶为例，这是一种存在于许多动物肠道中的消化酶。人类胰凝乳蛋白酶由268个氨基酸组成，其序列中含有268个手性中心。

如果这些氨基酸中的每一种都可以以两种对映异构体形式存在，那么人胰凝乳蛋白酶将具有 2²⁶⁸ 种可能的构型。幸运的是，氨基酸在人体内仅以单一的对映异构体形式存在，因此胰凝乳蛋白酶也只以一种手性构型存在。

由于其结构具有手性，大多数酶（如胰凝乳蛋白酶）仅能与分子的两个对映异构体中的一个发生特异性反应。这种对映选择性源于只有其中一个对映异构体能够与酶的结合位点相匹配，类似于锁钥机制。

因此，药物分子的对映异构体在体内可能引发不同的生物学反应。例如，药物萘普生的 S 对映异构体具有抗炎作用，而其 R 对映异构体则具有肝毒性。因此，萘普生以单一对映异构体的形式销售。

一些药物，例如布洛芬，以外消旋混合物的形式出售。其中，S 对映体为活性成分，而 R 对映体则无活性且无害。