5.1
从沙拉酱中醋的酸味,到用作下水道清洁剂的腐蚀性液体,酸和碱具有多种应用。
根据 Brø根据布朗斯特-劳里理论,酸是质子供体,碱是质子受体;因此,酸碱反应即为质子转移反应。
观察 Br 之间的反应ønsted酸——乙酸——和Brønsted碱——氨。氨分子中的氮原子由于含有孤对电子,可作为质子受体位点。
使用曲线箭头表示酸向碱的质子转移,这些箭头用于说明电子的移动。
从碱基出发的箭头表示非共用电子对向酸的质子转移,形成一个新的共价键。
酸上的箭头表示 O–H 键断裂释放出一个质子,且其电子完全转移到氧原子上。
乙酸去质子化后剩余的乙酸根离子是其共轭碱。氨接受质子后形成的铵离子是其共轭酸。
请注意,乙酸有两个潜在的质子受体位点——羰基氧和羟基氧——并且它可作为布朗斯特ø与硫酸反应时的内斯特碱。
质子从酸转移至碱的羰基氧上形成阳离子A,而转移至碱的羟基氧上则形成阳离子B。
阳离子A中的正电荷可以离域在三个原子上,从而形成阳离子A的三种共振结构。然而,在阳离子B中,离域仅发生在两个原子上,因此贡献的共振结构数目被限制为两种。
阳离子 A 中更大的电荷离域使得乙酸的羰基氧成为酸碱反应中的优先质子化位点。
1923 年,Johannes Brønsted 和 Thomas Lowry 提出了酸和碱的 Brønsted-Lowry 定义。 根据该理论,布朗斯台德酸被定义为在化学反应中提供质子并转化为其共轭碱的物质。 布朗斯台德碱被定义为在化学反应中接受质子并转化为其共轭酸的物质。 这些质子的转移是由这些…